DESTILACIÓN

Curso 2016

Farmacéutica Ana María REVERDITO

Farmacéutica y Bioquímica Amalia FIGUEROA
Bioquímico Marcelo AGMAN
Doctora María Gabriela LORENZO

Cátedra: QUÍMICA ORGÁNICA I 1

 CONTENIDOS
 Fundamentos de la DESTILACIÓN. Punto de Ebullición.

 Distintos tipos de destilación: simple, fraccionada, a presión reducida, por

arrastre con vapor.

 Armado de los equipos utilizados para cada tipo de destilación.

 Separación o aislamiento.

 El Punto de Ebullición ¿como criterio de pureza? Variables que afectan el Punto

de Ebullición.

 Concepto de plato teórico. Ventajas de la destilación fraccionada sobre la

destilación simple.

 TRABAJO PRACTICO: Separación de acetona de una mezcla acuosa por

destilación simple y destilación fraccionada. Comparación entre ambas técnicas.
Construcción e interpretación de gráficos. Reacciones de caracterización.
Conclusiones. 2
Preg. 1) ¿En qué consiste el proceso de destilación?
¿Cuál es su utilidad?

E V AP O R A C I Ó N
LÍQUIDO VAPOR LÍQUIDO
A DESTILAR DESTILADO
C O N D E N S AC I Ó N

 Aislamiento (o separación) de líquidos y/o sólidos de

una solución
 Purificación de sustancias líquidas 3
 PROPIEDADES TÉRMICAS DE LA MATERIA

PV = n RT
Ecuación de estado de un gas
ideal

P, T, V
Variables que se representan
en un diagrama de fases

Diagrama de fases
que representa el
plano T-P
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 UNIDADES DE PRESIÓN

Sistema Internacional (SI): Pascal

Sistema Cegesimal (CGS): Baria

Equivalencias

760 mmHg = 760 Torr = 1 atm

1 atm ≈ 1 bar (1013 mbar) = 106 barias = 105 Pa
1 hPa = 1 mbar
1MPa = 106 Pa
1 baria = 0,1 Pa
5
 FLUIDOS SUPERCRITICOS: Algunos de sus parámetros

Disolvente Temperatura Crítica Presión Crítica

(Tc/º K) (pc/bar)
Dióxido de Carbono 304 (31 ºC) 74
Agua 647 (374 ºC) 221
Etano 305 49
Etileno 282 50
Propano 370 43
Xenón 290 58
Amoníaco 406 114
Oxido Nitroso 310 72
Fluoroformo 299 49

PUNTO TRIPLE
PUNTO CRÍTICO
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Preg. 2) Enuncie los diferentes tipos de destilación.
Explique brevemente en qué consiste cada una y cuál es su
utilidad.

 Destilación Simple

 Destilación Fraccionada

 Destilación por arrastre con vapor

 Destilación al vacío 7
 TIPOS DE DESTILACIÓN

A PRESIÓN A PRESIÓN REDUCIDA EN CORRIENTE DE

ATMOSFÉRICA • DESTILACIÓN SIMPLE VAPOR
• DESTILACIÓN SIMPLE: • NO ES UNA TÉCNICA DE
a) líquido puro; • DESTILACIÓN PURIFICACIÓN DE
b) mezclas de líquidos: FRACCIONADA LÍQUIDOS ORGÁNICOS,
b1) miscibles; • FUNDAMENTO: ↓ de SINO DE AISLAMIENTO O
b2) inmiscibles (ver Pexterna para que Pv del SEPARACIÓN
DESTILACIÓN EN líquido se iguale con ella a
CORRIENTE DE VAPOR) • Separación de sustancias
una T < PE normal volátiles e insolubles en
• DESTILACIÓN • ¿CUÁNDO SE UTILIZA?: agua de sustancias no
FRACCIONADA: mezcla de a) Líquidos con alto PE; volátiles y/o solubles en
líquidos miscibles con un b) Líquidos que se agua
∆PE < a 100 oC descomponen a su TE
normal

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 Soporte
Termómetro

Cabezal de
destilación

Refrigerante
Pinza

Doble
Alargadera
nuez
Balón

Placa
calefactora
Recipiente
colector

EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE

CON SUS COMPONENTES DE HIERRO Y DE VIDRIO 9
Preg. 3) ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar
enteramente por debajo de la salida al refrigerante?

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Preg. 4) ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular
desde el final (alargadera) hacia el cabezal?
agua

Preg. 5) Si el punto de ebullición de un líquido es

superior a 150 º C ¿es necesaria la circulación de agua
en el refrigerante? Justifique.
11
Preg. 6) ¿Puede aplicar una destilación simple para
separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por qué?

Repasemos previamente cómo llevar a cabo una destilación simple

mediante el armado del equipo correspondiente y mencionemos
nuevamente la utilidad del proceso.

http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=pJ2jm2J41bw

12
DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA

Placa Placa
calefactora calefactora

http://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y&feature=player_detailpage

13
Preg. 7) ¿Cuál es la función de una columna de
fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato teórico? ¿Qué
función cumple el relleno de una columna? ¿Qué
materiales se emplean con este fin?

Concepto de separación
Microdestilación simple
Aumento de la superficie de contacto entre líquido y vapor
14
 TERMÓMETRO

SALIDA DE AGUA

PINZA CLIP

ALARGADERA

COLUMNA ENTRADA DE AGUA

VIGREUX

Placa
calefactora

EQUIPO NECESARIO PARA LLEVAR A CABO

UNA DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA
15
 COLUMNA DE
FRACCIONAMIENTO
A ESCALA INDUSTRIAL

- FRACCIONAMIENTO DEL
PETRÓLEO

- PURIFICACIÓN DE SOLVENTES

- PURIFICACIÓN DEL AGUA

PARA LA INDUSTRIA
FARMACÉUTICA

16
Preg. 8) Suponga que destiló con columna lo más
rápidamente que pudo ¿cómo se hubiera afectado la
eficiencia de la destilación?

Disminución del número de platos teóricos dada la

dificultad de restablecer el equilibrio entre fase líquida y
fase vapor.

17
Preg. 9) A un líquido incoloro se le realiza una destilación
simple y se observa que destila a una temperatura
constante (° C). ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una
sustancia pura? Fundamente brevemente su respuesta.

Concepto de AZEÓTROPO

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Preg. 10) ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el
punto de ebullición como criterio de pureza de una
sustancia líquida?

Criterio de pureza

Variables que afectan el proceso de destilación

 Presión externa. Naturaleza de la fuente de calor

 Condiciones del medio ambiente donde se realiza el proceso

 Características de los materiales con los que se arman los equipos

(ver Monografía de FNA 8ª Edición)

19
Preg. 11) ¿Cómo procedería para purificar una sustancia
líquida de punto de ebullición 220 º C que se descompone
a 190 º C?

Vuelva sobre diapositiva nro 8 y link de diapositiva nro 13

para hacer un repaso del tema.

20
 vacio

Placa Placa
calefactora
calefactora

EQUIPOS NECESARIOS PARA LLEVAR A CABO

DESTILACIONES AL VACÍO Y POR ARRASTRE CON VAPOR

21
12) La obtención de butanal puede hacerse en los
laboratorios de Química Orgánica empleando la
siguiente técnica:

En un equipo como el que se

muestra en la figura, se coloca
butanol en el balón y se le agrega
lentamente por goteo una solución
ácida de dicromato de potasio
(mezcla sulfocrómica). El butanal
formado se aísla del medio de
reacción y se recoge en el Placa
calefactora
erlenmeyer.
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a) ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal?

b) El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene. ¿Por qué
puede ser separado del butanol presente en el balón?

c) Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico.

¿Podría separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido?
Justifique su respuesta.

d) Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética.

¿Qué tipo de reacción se llevó a cabo?

e) Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes.

Indique: dónde debe colocarse el butanol; dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se
colecta el butanal.

f) Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los

reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color?

g) ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción? 23

ACETONA
Punto de ebullición:
56 ° C

TRABAJO PRÁCTICO
DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
DE UNA MEZCLA DE ACETONA/AGUA
A PRESIÓN ATMOSFÉRICA

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 CONDICIONES DE
TRABAJO:

 Mezcla Acetona:Agua
1:3
Volumen de mezcla:
50 mL
 Fuente de calor:
Placa calefactora a
MAXIMA velocidad de
calentamiento
 Tela metálica entre
placa y balón
 Columna llena de
Raschig y
DESTILACIÓN SIMPLE: Datos Azul térmicamente aislada
DESTILACIÓN FRACCIONADA: Datos Rojo

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 BIBLIOGRAFÍA

TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA

María Ángeles Martínez Grau y Aurelio G. Csákÿ

Editorial Síntesis. Impreso en España. ISBN: 84-7738-605-6
Primera reimpresión 2001

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