Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
 Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Caracterís Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

ticas carboxílicos
Fórmula R-SH R-S-R’ 1
general 1 R–COOH
Donde R es
una cadena
hidrocarbonad
a cualquiera
Definición Los Epóxidos son 1 Una clase de Un
compuestos compuestos compuesto
orgánicos formados orgánicos, en orgánico que
por un átomo de la cual un presenta un
átomo de grupo
oxígeno unido a dos
carbono carbonilo
átomos de carbono, comparte un enlazado a
que a su vez están doble enlace dos átomos
unidos entre sí con un de carbono
mediante un solo átomo de
enlace covalente. oxígeno, un
Los Epóxidos son enlace
líquidos a sencillo con
 temperatura un átomo de
ambiente, incolora y hidrógeno y
soluble en otros un enlace
compuestos simple con
otro átomo o
orgánicos como
grupo de
alcoholes, éteres o átomos,
bencenos. designado R
en las
fórmulas
químicas
generales y
diagramas
de
estructura.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como nucleófilo, Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
electrófilo o ninguna de las anteriores (NA), según tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
corresponda. Justifique su respuesta. Convierta los siguientes nombres de la
IUPAC en la estructura correspondiente:
1
1. Etil isopropil cetona
2. Pentanaldehído
3. Ácido benzoico
4. Ejemplo 1
de una
reacción
para
obtener o
sintetizar
el grupo
funcional
5. Ejemplo 1
de una
reacción
que
experimen
ta el grupo
funcional

Amidas Ester Haluros Aminoáci Péptidos Proteínas

Características de dos
ácido
1.Fórmula general 1 1

2. Definición 1 Los Ester están 1 Los péptidos

caracterizado son molécul
por ser as compuest
compuestos as a partir de
orgánicos los vínculos
establecidos que entablan
por un ácido ciertos amin
carboxílico R- oácidos (que
(C=O)-OH al , a su vez,
que se le carga son ciertas
una cadena clases de
orgánica que moléculas de
reemplaza al carácter
hidrógeno. orgánico).
Etimológicame La relación
nte, la palabra entre los
"Éster aminoácidos
“proviene del quedaba
 griego donde establecida a
significaba través de lo
"éter de que se
vinagre". conoce como
un enlace
peptídico.
3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo
comparten la propiedad común de de formar con el peso molecular de mayor tamaño
ácidos carboxílicos por hidrólisis. Determine a menor tamaño y justifique su
la reactividad de los grupos funcionales en respuesta.
reacciones de adición nucleofílica, de mayor
a menor y justifique su respuesta. 1
mayor a menor reactividad: ______  ________ ________
mayor a menor reactividad:
haluro de acilo > anhídrido
carboxílico>éster > amida

justificación

Las amidas, son las menos resctivas de los

derivados de ácidos carboxílicos, debido a
que la electrofilia del carbono esta muy
disminuida debido a que ha cedido electrones
al el nitrigeno.
Esteres, Son reactivos debido a la
electrofinia del carbono y tiene una gran
capacidad de estabilizar aniones en posición
alfa.
Los Haluros, Son los mas reactivos de los
derivados de los áxidos carboxílicos, debido a
que tienen una contribución resonante con la
carga del grupo del halógeno
4. Ejemplo de una (hialuros de ácidos)
reacción para Los reactivos de Grignard se sintetizan a
obtener o sintetizar partir de un halogenuro de alquilo o arilo al
el grupo funcional reaccionar con magnesio en presencia de un
éter anhidro (seco):

RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
(bromuro de etilmagnesio)
5. Ejemplo de una 1 Reacción de Biuret
reacción que Reactivo formado por una solución de
experimenta el sulfato de cobre en medio alcalino, este
grupo funcional reacciona con el enlace peptídico de las
proteínas mediante la formación de un
complejo de coordinación entre los iones
Cu2+ y los pares de electrones no
compartidos del nitrógeno que forma
parte de los enlaces peptídicos, lo que
produce una coloración rojo-violeta
presentando un máximo de absorción a
540 nm (2–4).
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general

Definición Son biomoléculas de valor La grasa es una

energético y estructural materia lipídica de
más abundante en la diverso tipo y
naturaleza. Compuestos características,
formados por carbono, presente casi
hidrogeno y oxigeno exclusivamente
aunque a veces se puede en los organismos
encontrar átomos como animales. La
nitrógeno, azufre y fósforo. grasa se
Entre ellas tenemos la caracteriza por
glucosa, fructosa, estar compuesta
sacarosa, lactosa, maltosa, por ácidos grasos
celulosa, almidón y glicerina.
Dependiendo de
la cantidad de
moléculas para
cada caso, tal
combinación
podrá resultar en
diversos tipos de
materia grasa,
aunque la más
 conocida es la
grasa triglicérica

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una ¿Cómo se

una cetosa y una aldosa?. lipoproteína? obtienen los
Mencione un ejemplo de Las lipoproteínas jabones a partir de
cada una. son complejos grasas?. Indique
macromoleculares la reacción
compuestos por correspondiente.
proteínas y lípidos
1
que transportan
masivamente las
grasas por todo el
organismo

4. Ejemplo de una reacción para obtener 1

o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que reacción de
experimenta el grupo funcional esterificación

Monoacilglicérid
os o
monoglicéridos:
 formados por
esterificación de
un ácido graso
con una molécula
de glicerina.
Diacilglicéridos
o diglicéridos:
formados por la
esterificación de
dos ácidos grasos
con una molécula
de glicerina.
Triacilglicéridos
o triglicéridos:
formados por la
esterificación de
tres ácidos grasos
con una molécula
de glicerina.

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
 *Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. Nellys mejia
*Epóxido – 2. Definición
*Tiol – 1. Formula general
*Sulfuro – 1. Formula general
*Aldehído– 2- Definición
*Cetona– 2. Definición
*Ácido carboxílico- 1-Formula general
*Amida – 3-pregunta
*Ester – 2- Definición
*Haluros de ácido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Aminoácido –– 1. Formula general
*Péptido– 2- Definición
*Proteína– 5. Reacción que experimenta
*Carbohidrato – 2. Definición
*Lípido - 3. Pregunta
*Grasa– 5. Reacción que experimenta

2.
3.
4.
5.
 Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el
estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor

Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …

1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Nellys mejia pimienta

4-metil-2- ácido
3-octano pentona caprilico Cloruro de 2-
metilvalerilo
Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,

los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1 a.

b.

2 c.

d.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 i.

j.
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1
2
3
4
5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Bibliografía
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