UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA
QUÍMICA FARMACÉUTICO BIOLÓGICA
Curso de Laboratorio de Química Orgánica
Grupo: 2355
Horario: Martes de 10:00 a 15:00
Informe: 7
Destilación por Arrastre de Vapor de agua, Aceite
Esencial de la Canela.

Alumnos: Perea Reséndiz Francisco Javier

Vazquez soria Stephany Michelle

Profesor: Torres Barrientos Lorenzo Antonio
RESUMEN
Dentro de esta práctica se llevó a cabo el procedimiento para la obtención del
aceite esencial de la canela, por medio de la técnica de destilación por arrastre de
vapor de agua, para llevar a cabo de esta, se peso 100 gr de canela la cual se
coloco en un matraz de 1000 ml, agregando a este Cloruro de Sodio 1:1 para
obtener el efecto salino, montando el sistema de destilación por arrastre de vapor
manteniendo el volumen de agua dentro del matraz, después de hora y media de
destilación se obtuvo alrededor de 230 ml del co-destilado llegando a una
temperatura máxima de 89° C, menor al p.e del agua, posterior se realizaron tres
extracciones con 30 ml de cloroformo, rompiendo la emulsión al filtrar con algodón
y por último se concentró con ayuda del rotavapor obteniendo 0.63 ml del aceite
esencial.

INTRODUCCIÓN
La destilación por arrastre con vapor se emplea con frecuencia para separar
aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas
complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos,
aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de
algunas plantas. Los compuestos más comunes derivan biogenéticamente , del
ácido mevalónico ; se les cataloga como monoterpenoides y
sesquiterpenoides.Las propiedades fisicoquímicas de los aceites esenciales son
muy diversas, debido a que el grupo engloba sustancias muy heterogéneas.

En algunos casos , uno o más de los componentes de una substancia son de

punto de ebullición demasiado alto o muy termosensibles como para destilar a
presión atmosférica.
En esos casos la destilación en un solo paso puede llevarse a cabo al vacío.
Frecuentemente es más cómodo realizar la presión atmosférica con la ayuda de
vapor para reducir la presión parcial de los componentes originales.
El vapor se usa en algunas operaciones comerciales , especialmente para
arrastrar sustancias disueltas en líquidos de elevado punto de ebullición.También
se usa en operaciones intermitentes en pequeña escala para separar sustancias
valiosas de otras relativamente no volátiles.
Debido a que estas sustancias se descomponen a temperaturas inferiores a su
punto de ebullición sólo son propensos a ser purificados por destilación por
arrastre de vapor , el cual es un método que se fundamenta por las presiones
parciales ejercidas de los compuestos a separar , normalmente se realizan este
tipo de destilaciones siempre y cuando los componentes a destilar sean
inmiscibles entre sí y estos presenten una presión de vapor considerable , debido
a que los compuestos son inmiscibles cada uno ejercerá su propia presión de
vapor que al calentarse va a ir en aumento cada una de estas hasta el momento
en que la suma de las presiones parciales es igual a la presión atmosférica , de
esta forma impulsando el punto de ebullición de los compuestos que poseen un
alto P.E en donde el vapor de agua arrastra el vapor de dicho componente.

La extracción con disolvente activo se basa en una reacción ácido-base entre el

producto a separar y el disolvente activo adecuado. Se emplea para separar
mezclas de compuestos orgánicos en función de la acidez, de la basicidad o de la
neutralidad de éstos. Los disolventes activos reaccionan químicamente con el
producto que se extrae.

OBJETIVO

 Efectuar una destilación de arrastre de vapor de agua de la canela para

obtener los aceites esenciales
 Diferenciar el uso de la destilación simple, fraccionada con respecto a una
destilación de arrastre de vapor
 Realizar una extracción líquido-líquido discontinua.
 identificar el cinamaldehido por metodos fisicos y quimicos

PARTE EXPERIMENTAL

1. Colocamos 100 g de canela y 100 g de Cloruro de Sodio en un matraz bola

con agua la cual cubrió por completo la canela, se procedió a montar el
sistema por arrastre de vapor, manteniendo el volumen adecuado de agua
gracias al embudo de adición, checando la temperatura con el termómetro
la cual se elevó hasta los 89°C, al transcurrir hora y media en el destilado,
se obtuvo un volumen de 230 ml de co-destilado.

2. En seguida se realizaron tres extracciones líquido-líquido con cloroformo

(30 ml c/u), de esta forma se separó la base orgánica de la acuosa y filtrando por
gravedad sobre algodón para eliminar las emulsiones formadas, agregando
cloruro de calcio para eliminar el excedente de agua en la fase orgánica.
3. Concentramos la fase orgánica libre de emulsiones y libre de agua, en
rotavapor para separar el cloroformo del aceite esencial (cinamaldehido),
obteniendo 0.63 ml del aceite y se realizaron las siguientes pruebas:

 Grupo funcional aldehído:

Se coloco una gota del aceite esencial en un tubo de ensaye y Se agregó 2,4-
dinitrofenil hidracina, 1 mL de cloroformo, y unas gotas de H2SO4, lo cual formó
un precipitado color anaranjado.

 Indice de refraccion

Calibramos el aparato con una gota de agua la cual es de 1.333 y posteriormente

se le agrego una gota de cinamaldehido; se midió el índice de refracción; el cual
fue 1.599, no quedando muy lejos del índice refracción proporcionado de la
literatura el cual es de 1.613.
  Cromatografía en capa fina

Se preparó una cámara de elusión con cloroformo, y para el punto de aplicación

de nuestra muestra se tomó una gota de ella la cual se diluyó con una cantidad
mínima de cloroformo y se aplicó sobre la placa cromatográfica. Posterior la placa
se introdujo en nuestro sistema cerrado de la cámara de elusión, observando la
separación de nuestros componentes, identificando la presencia de los grupos
aldehídos característicos de la canela.

OBSERVACIONES

La solución con Cloruro de Sodio y la canela comenzó a ebullir a una temperatura

de 83 °C, alcanzando una temperatura máxima y constante posterior de 89° C, el
co-destilado presentó una tonalidad lechosa la cual tenía un olor característico de
canela, al realizar las extracciones con cloroformo se presentó mucha presión
dentro del embudo en la primera y posterior las siguientes disminuyó notoriamente
la presión ejercida en el embudo, de igual forma se identificó la presencia de la
emulsión en el embudo y la decantación se realizó con toda y esta para después
romperla con algodón.

RESULTADOS Experimental Teorico

Cinamaldehido color amarillo Amarillo

Grupo funcional Formó precipitado color si, forma precipitado

aldehído anaranjado

Indice de 1.599 1.1613

refraccion
 C.C.F se identificó la presencia de los Desplazamiento de los
grupos aldehídos característicos grupos aldehídos de la
de la canela. canela
se desplazó correctamente

CONCLUSIONES
La técnica para romper la emulsión retuvo un poco de fase orgánica, ya que no se
debe exprimir por completo el algodón porque se regresaría la emulsión a la fase
orgánica.
También pudimos observar como el proceso de obtención de una esencia pura,
implica la utilización de mucha materia prima: de 100 g de canela obtuvimos
únicamente 0.63 ml de esencia.
Un control continuo de la temperatura durante el proceso de destilación es
importante, ya que en base a la diferencia entre de los puntos de ebullición de las
sustancias de la mezcla, es posible separarlas: si no se controla la temperatura
podemos obtener un producto con menos pureza de la destilación.

CUESTIONARIO
Destilación por arrastre con vapor de agua.
1. Escriba el fundamento teórico de la destilación con vapor de agua.
Usos de esta destilación

FUNDAMENTO TEÓRICO:
La destilación por arrastre con vapor es una operación que permite aislar y
purificar sustancias orgánicas. Puede emplearse con líquidos completamente
inmiscibles con el agua, o miscibles con ella en cantidades muy pequeñas.
Los vapores son saturados de los líquidos inmiscibles siguen la ley de
Dalton sobre las presiones parciales. (Cuando dos o más gases o vapores, que
no reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la
misma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, es
igual a la presión total del sistema.)
Cuya expresión matemática es la siguiente:
Pt= P1 +P2+…Pn 1

La destilación por arrastre con vapor de agua es muy útil para separar las
esencias de los vegetales ya que dichas esencias son por lo general inmiscibles
con el agua. No se puede utilizar destilación normal porque se descomponen, por
lo que se usa vapor de agua.
En esas destilaciones es posible destilar líquidos de puntos de ebullición elevados
a temperaturas debajo de su punto de ebullición del agua.
Debido a la presión de vapor comparativamente alta de agua y al hecho de que su
peso molecular es bajo comparado con la sustancia que esta “arrastrando” con
vapor es posible purificar la sustancia sin tener que destilar una cantidad excesiva
de agua de, ahí la utilidad de la destilación por arrastre con vapor, puesto que
permite separar sustancias de peso molecular elevado y baja presión de vapor en
forma más fácil y rápida.
“A medida que aumenta la temperatura, cada una de las sustancias va
aumentando su presión de vapor que se opone a la presión atmosférica.
Debido a la falta de solubilidad, o a lo que es igual a que cada una de ellas no es
soluble por la otra, cada una ejerce su presión de vapor, siendo la presión de
vapor total la suma de cada componente. 5

USOS DE LA DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR:

Esta técnica es útil en el tratamiento de aceites naturales y resinas.
Que pueden ser separadas en fracciones volátiles en corriente de vapor de agua.
Es útil también en la recuperación de un sólido no arrastrable con vapor, de su
disolución en un disolvente de alto punto de ebullición, como el nitrobenceno,
punto de ebullición: 210°C.
La destilación por arrastre de vapor, también es útil para separar sustancias
volátiles, de otros compuestos indeseables, como resinas, sales inorgánicas, etc. 1

CARACTERÍSTICAS QUE DEBEN TENER LOS COMPUESTOS PARA QUE

SEAN ARRASTRABLES CON VAPOR:
El componente volátil como la impureza deben ser insolubles en agua ya que el
producto destilado (volátil) formará dos capas al condensarse lo cual permite la
separación del producto y agua fácilmente. 4

¿Qué sucede al agregar NaOH al 10% en el extracto clorofórmico del aceite

esencial?
En un embudo de separación se coloca una muestra que contiene ácido benzoico,
naftaleno y naftilamina. Al añadir NaOH al 10% en solución acuosa, solamente
reacciona el ácido benzoico para formar benzoato de sodio, el cual es soluble en
agua. Si en este momento se adiciona con agitación hexano, u otro disolvente
hidrofóbico apropiado, y se permite la separación de las dos fases, en la fase
acuosa habrá quedado solamente el benzoato de sodio, en tanto que el disolvente
orgánico habrá extraído a los componentes neutros y básicos. Si se quiere se
puede regenerar el ácido benzoico mediante la adición de HCl acuoso al 10% a la
fase acuosa. De esta forma los cristales de ácido benzoico insolubles en agua se
pueden separar por filtración.
¿Cuál es el objeto de preparar un derivado el benzoato de eugenol?
La determinación de estructuras de algún compuesto químico, implica la
preparación de uno o varios derivados cristalinos, que tengan características
conocidas.
El derivado es útil en la determinación de estructuras orgánicas presentes en la
molécula, así como para averiguar su identidad con algún compuesto conocido.
Para ello se emplean sus propiedades directas tales como su punto de fusión en
caso de ser sólido o cristales.
Escriba tres de las precauciones más importantes para usar correctamente el
refractómetro.
El índice de refracción de una sustancia (n), es el cociente de la velocidad de la
luz en el vacío entre la velocidad de la luz en esa sustancia. El índice de refracción
de una sustancia es una propiedad intrínseca como lo es el punto de ebullición,
pero para determinarlo se requiere un refractómetro. El índice de refracción se
define como la relación entre la velocidad de la luz en un medio, viene
determinada por la interacción de las ondas luminosas con los electrones de los
orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia, por consiguiente, la
velocidad de la luz a través del medio estará relacionada con la estructura de la
molécula y en particular con la clase de grupos funcionales que contenga.
Existen dos clases de refractómetros de uso corriente, uno es el refractómetro de
Fisher y el otro es el de Abbe-Spencer. Ambos resultan adecuados para observar
valores entre 1,3 y 1,7. Ambos constan de una fuente de luz monocromática, tal
como una lámpara de sodio, una baño de temperatura constante para que la
temperatura del material pueda mantenerse así, y una pinza óptica. La
determinación del índice de refracción es realmente muy sencilla. Primero se
limpia el prisma del refractómetro, generalmente con etanol del 95% y se deja
secar bien antes de poner la muestra. Luego se pone la muestra sobre el prisma
anterior, de modo que cubra enteramente su superficie.
Antes y después de hacer una determinación debe limpiarse cuidadosamente el
prisma con un algodón empapado en etanol y secandolo con otro algodón.
Cuando no esté en uso, coloque un trocito de papel seda entre los prismas. La
refracción es importante ya que cuando la radiación pasa de un medio a otro,
parcialmente se refleja y parcialmente se transmite.
La radiación transmitida conserva sus frecuencias características en el nuevo
medio, pero la velocidad como la dirección de propagación puede cambiar, las
características interfaciales de la radiación al pasar aire por el vidrio.
Explique brevemente en qué consiste la formación de puentes de hidrógeno
intermoleculares e intramoleculares y en que afectan a la destilación por arrastre
de vapor.
El átomo con mayor electronegatividad atraerá hacia si los electrones del enlace,
formándose un dipolo negativo, mientras que el átomo de hidrógeno, al ceder
parcialmente sus electrones, genera un dipolo de carga positiva en su entorno.
Estas cargas opuestas se atraen.
El puente de hidrógeno es un caso especial de la interacción dipolo-dipolo. El
enlace por puente de hidrógeno puede ser intermolecular (en el caso del agua por
ejemplo) o puede darse también dentro de una misma molécula, siendo
denominado en este caso puente de hidrógeno intramolecular.
El enlace de hidrógeno intermolecular es el responsable de muchas de las
cualidades del agua. Por ejemplo, para una molécula tan simple como la de agua,
los puntos de ebullición, fusión y la viscosidad de la misma son
sorprendentemente altos. Esto se debe a la fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Además, cada molécula de agua puede estar unida con cuatro moléculas más,
mediante puentes de hidrógeno, ya que cada oxígeno puede formar, mediante su
par libre de electrones, dos puentes de hidrógeno, y además, los dos átomos de
hidrógeno de la molécula forman dos puentes más. Esta multitud de enlaces por
puente de hidrógeno es lo que brinda cualidades especiales al agua.
Los enlaces de hidrógeno intramoleculares intervienen en la formación de las
estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las proteínas y en la
estabilidad de los ácidos nucleicos. En éstos últimos, los puentes de hidrógeno
son los que unen los pares de bases de las dos cadenas de ADN, formando la
doble hélice.
La fuerza del puente de hidrógeno es por lo general entre diez y veinte veces
menor que la de un enlace covalente promedio. Aún así, este tipo de enlace
comparte algunas características con el enlace covalente, por ejemplo, provoca
distancias interatómicas menores que la suma de los radios de Van der Waals.
Los átomos que más frecuentemente se encuentran formando puentes de
hidrógeno son el nitrógeno, oxígeno, flúor, cloro, entre otros.
El grupo hidroxilo presente en la molécula a través del oxígeno estabiliza el
complejo sigma ; ya que los electrones no enlazantes del mismo adyacentes a un
carbocatión estabilizan la carga positiva mediante resonancia, hecho por el cual se
le denomina al oxígeno donador de resonancia o donador pi activando así solo las
posiciones orto y para más que la meta para la sustitución electrofílica.
Los isómeros meta y para. Tienen puntos de ebullición muy elevados, debido a
sus puentes de hidrógeno intermoleculares, Por lo que de igual manera son
solubles ligeramente solubles en agua, pues forman puentes de hidrógeno con
moléculas de agua.
Calcular el peso molecular de un compuesto “A” que ha sido arrastrado con vapor
a partir de los siguientes datos: El codestilado destila a 99.4°C a una presión
atmosférica de 858 mmHg, dando una mezcla de agua y compuesto “A” en una
relación 2g/1g ; la presión de vapor de agua a 99.4°C es de 555 mmHg.
La composición de un destilado por arrastre de vapor es constante, al igual que el
punto de ebullición de la mezcla. El punto de ebullición de una mezcla resultante
de un destilado por arrastre de vapor siempre será por debajo del punto de
ebullición del agua (100°C) al igual que el punto de ebullición de cualquier otra
sustancia obtenida por la destilación. Esta temperatura es razonablemente baja, y
evita la descomposición resultante de una temperatura muy elevada como en una
destilación simple.
Para líquidos que son inmiscibles, la proporción molar de 2 componentes en una
mezcla resultante destilado por arrastre de vapor es igual al cociente de sus
presiones de vapor en la mezcla de ebullición.
Esta ecuación puede ser modificada sustituyendo la relación de moles =
(peso/peso molecular) para dar lugar a la ecuación:
R.-
P° sustancia = 585 mmHg
P° agua = 555 mmHg
Peso molecular = 18 g/mol
Gramos de sustancia = 2g
Gramos de agua = 1g
Peso molecular de sustancia= 34.15 g/mol
Mediante un esquema explique el fundamento teórico en que se basa el aparato
para determinar el índice de refracción.
R.-Refractometría
El índice de refracción es una constante física de aplicaciones teóricas y prácticas.
Usualmente se utiliza como criterio de identificación o pureza de una sustancia;
permite determinar la concentración de determinadas sustancias disueltas en
solución.2

Fundamento Teórico
La determinación del índice de refracción mediante el uso de un refractómetro
aprovecha la formación del ángulo límite (o ángulo crítico) luego de que la luz
incidente atraviesa la sustancia X e incide en el prisma rectangular.
 De acuerdo al esquema, si el rayo S incide en el punto I, paralelo a la cara BC del
prisma (con un ángulo de 90º respecto a la normal) y rasante a la superficie de
separación entre ambos medios (sustancia X – prisma), se refractará en el prisma
con un ángulo de refracción llamado ángulo límite (L). Luego continuará su
trayectoria dentro del prisma y al llegar a la cara AB se refractará nuevamente y
abandonará el prisma formando un ángulo α con la normal a dicha cara (S’).
Cuando incide un rayo P en el punto I, con un ángulo de incidencia menor de 90°,
forma dentro del prisma un ángulo de refracción L´ menor que el límite (L). De este
modo el rayo alcanza la cara AB en I´´, un punto situado a la izquierda de I´. Esto
es válido para cualquier otro rayo que incida en la cara BC con un ángulo menor
de 90°. Por lo tanto, el rayo S define la situación extrema de refracción en el
prisma. El rayo emergente de la cara AB del prisma señala el límite de separación
entre las regiones de luz y sombra. Si un observador se encuentra situado
mirando la cara AB de esquema, visualizará a través del anteojo del refractómetro
dichas zonas de luz y sombra.
En el refractómetro se mide entonces el valor del ángulo α. Luego, conociendo el
índice de refracción del prisma (N) y su ángulo de refringencia (ω) se puede
determinar el valor del ángulo límite (L) y finalmente, mediante la ecuación de
Snell, calcular el nX de la sustancia en estudio.
Al medir con un refractómetro no se leen valores de ángulo α; la escala del mismo
está graduada en valores de índice de refracción o de concentración, esto último
sólo aplica para determinadas sustancias.
En el caso de una esterificación en que se utiliza la trampa Dean Stark o la de
Barrett en condiciones anhidras. ¿Cómo comprobaría que la reacción se llevó a
cabo?
Cromatografía en Capa Fina ya que se utiliza a menudo para monitorizar las
reacciones químicas y también para el análisis cualitativo de los productos de una
reacción. También es una técnica precisa y sirve para darle seguimiento a una
reacción.
¿En una reacción de esterificación es posible obtener el 100 % de rendimiento?
No es posible ya que frecuentemente hay reacciones secundarias (formación de
otros productos), o no todos los reactivos reaccionan como se esperaría. Esto
ocasiona que no se alcance el rendimiento del 100%.
¿Cuáles son las desventajas y ventajas de la destilación a baja presión?
La destilación a baja presión o al vacío consiste en disminuir la presión en el
montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de
ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente
cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es superior a la
temperatura de descomposición química del producto.
Ventajas.
· Permite destilar líquidos a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal.
· No se descomponen los compuestos.
· Puede destilar sustancias en las que su destilación no resulta conveniente e
incluso resulta difícil debido a su punto de ebullición.
· Una destilación a vacío se puede realizar tanto con un equipo de destilación
sencilla como con un equipo de destilación fraccionada.
· Se utiliza para destilar a una temperatura razonablemente baja productos muy
poco volátiles.
Desventajas.
· Tardan más tiempo que las destilaciones normales.
· Los resultados obtenidos en la práctica son peores que en la destilación normal.
· Es buena solamente para algunas mezclas de componentes que no tengan puntos
de ebullición muy cercanos.
· No se separarán perfectamente si los componentes forman una mezcla
azeotrópica.
Escriba el fundamento teórico de la destilación con vapor de agua. Usos de esta
destilación
En la destilación de arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización selectiva
del componente volátil de una mezcla formado por este y otros “no volátiles”. Lo
anterior se logra por medio de la inyección de vapor de agua directamente en el seno
de la mezcla denominándose este “vapor de arrastre” pero en realidad su formación
no es la de arrastrar el componente volátil si no condensarse en el matraz formando
otra fase inmiscible que sedera su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su
evaporación. Se tendrán dos
Debido a la falta de solubilidad, o a lo que es igual a que cada una de ellas no es soluble
por la otra, cada una ejerce su presión de vapor, siendo la presión de vapor total la
suma de cada componente.
indique ¿Por qué se agrega ácido sulfúrico en la reacción de esterificación y si es posible
usar otros ácidos? Mencione tres ejemplos.
R=La esterificación de un ácido carboxílico utilizando un catalizador ácido es conocida
como esterificación de Fischer-Speier, o simplemente esterificación de Fischer, y fue
descrita por primera vez en 1895 por Emil Fischer y Arthur Speier. El catalizador ácido
más utilizado en la esterificación de Fischer-Speier es el ácido sulfúrico (H SO ).
2 4

Los ácidos carboxílicos, de fórmula R-COOH, pueden ser muy débiles para una reacción
de esterificación. Un dador de protones más fuerte potenciará la reacción haciendo
que el ácido carboxílico se comporte como si fuese el mismo un dador de protones
fuertes. El ácido sulfúrico realiza esta función en la esterificación al inyectar un protón
en la estructura del ácido carboxílico:
R-COOH + H SO → R-C (OH) + HSO
2 4
+
2 4
-

La molécula de alcohol, R’-OH, con el átomo de oxígeno rico en electrones, es atraído

por la estructura carboxílica protonada y se forma el siguiente complejo:
R-C (OH) + R'-OH → R-COH(O H )-OR'
+
2
+
2

Este complejo no es muy estable y se estabiliza hacia la molécula energéticamente más

favorable (el éster) liberándose una molécula de agua y un protón (H ). El protón es
+

utilizado entonces para regenerar el ácido sulfúrico:

R-COH(O H )-OR' + HSO → H SO + H O + R-COO-R'
+
2 4
-
2 4 2

Cómo el ácido sulfúrico se regenera y no es consumido en la reacción, actúa como

catalizador y no como reactante.
Escriba tres reacciones que sirvan para identificar el grupo funcional aldehído del
cinamaldehido.
R=La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
 desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una
cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH ) ] en solución básica es el agente
3 2
+

oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida

a la sal del ácido RCOO . Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag por la
-
(s)

reducción del complejo de plata amoniacal.

-Prueba de Tollens: Prepare el reactivo de Tollens de acuerdo con las indicaciones que

se dan a continuación y ensaye su reacción con los siguientes compuestos :1

1.- formaldehido
2.- acetona
3.- benzaldehído
4.-glucosa
5.- hidroquinona
6.- p- aminofenol
-Reactivo. En un tubo completamente limpio coloque una solución al 5% de nitrato de
plata y añada una gota de solución diluida de NaOH (aprox. Al 10%). Añada gota a
gota una solución muy diluida de hidróxido de amonio ( aprox al 2%), agitando
constantemente hasta que justamente se disuelva el oxido de plata precipitado. Para
obtener un reactivo sensible es necesario evitar exceso grave de hidróxido de
amonio.
Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y no se deberá conservar, ya que
la solución se descompone rápidamente y deposita un precipitado poderosamente
explosivo. Si no ocurriera ninguna reacción en frio la solución deberá calentarse un
poco
-Prueba de Fehling: En donde el aldehído se reduce a su ácido correspondiente,
precipitando CuO y una coloración marrón después de un baño María. 2

-Prueba de Schiff: El reactivo Schiff reacciona con los aldehídos produciendo una
coloración púrpura.
En el proceso de extracción del éster es necesario utilizar una solución diluida de
bicarbonato de sodio; explique brevemente por qué y para que se hace esto ¿Qué
sucedería si se agrega hidróxido de sodio en lugar de bicarbonato de sodio?
Escriba las reacciones que se efectúan
R=La razón por la cual se agrega una solución de bicarbonato de sodio es para
eliminar el exceso de ácido acético que quedó después de haber realizado la
síntesis del éster y si se le agrega el hidróxido lo descompondrá.

A presión normal 760 mm Hg, una mezcla de Naftaleno hierve a 93°C la presión,
de vapor de agua es de 744 mm Hg: 2
¿Qué cantidad de Naftaleno habrá destilado con 150g de agua?

REFERENCIAS

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Alhambra;1978.

-Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica Barcelona: Reverte 1967.

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-Franco R. Ortega D. Análisis Química. México: Anuins Edicol: 1975.

-Fieser LF. Kenneth W. Experimentos de Química Orgánica, ed

Barcelona:Reverté SA. 1967.

-Hardegger E. Introducción a las Practicas de Química Orgánica, España Reverte.

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-Keese R, Muller R K, Toube T P. Métodos de Laboratorio de Química Orgánica.

Mexico: Limusa; 1990.

-Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
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Pavia Donald, Lampman Gary, Kriz George, Química orgánica experimental.

Productos naturales. Compuestos de interés farmacológico e industrial, EUNIBAR,
Ed. Universitaria de Barcelona, españa, 1978.

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