MANUAL DE PRACTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUEMICA ORGANICA TIT bra. Virginie Flores Morales Practica 5: Obtencion de Acetato de etilo Objetivo: Obtener un éster a partir de un Acido carboxilico en medio dcido. Fundamento: Los ésteres son compuestos que se derivan de los acidos carboxilicos re- emplazando el grupo hidroxilo por un grupo -OR, Estos compuestos se emplean am- pliamente en operaciones industriales y algunos otros son de suma importancia en sis- temas bioquimicos. Los ésteres pueden sintetizarse en el laboratorio porreaccién direc- ta entre un acido carboxlico y un alcohol Los dcidos carboxilicos y sus derivados sufren reacciones de sustitucion nucleofilica al grupo carbonilo, donde el -OH es reemplazado por algun nucleofilo, La sustitucion nucleofilica en el grupo carbonilo ocurre en dos etapas: La primera y més importante, consiste en la formacion de un intermediario tetraédrico, y la segunda etapa, la cual consiste en la eliminacion del grupo saliente Los ésteres mas volatiles tienen olor agradable y caracteristico, por lo que suelen emplearse en la preparacion de perfumes y aromatizantes artificiales. En general, son insolubles en agua y son buenos disolventes de numerosos compuestos organicos. El acetato de atilo es un liquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible en etanol, acetona, cloroformo y éter etilico, Tiene un punto de fusion de -84 y un punto de ebullicion de 77 °C. Es nocivo para la salud, muy inflamable, produce danos al contac- to conla piel, es incompatible con varios plasticos y agentes oxidantes fuertes. Parte experimental Material Reactivos Matraz balén de 250 ml 62.5 ml de Alcohol desn Equipo para reflujo 47.0 ml de Acido acéti Equipo para destilacién simple 5.0 mi de H,SO, cone. Termometro Bicarbonato de sodio Matraz Erlenmeyer Cloruro de calcio Embudo de separacién Agua destilada ISBN: 968-5923-02-5 20MANUAL DE PRACTICAS PARA EL LABORATORIO DE QUEMICA ORGANICA IIT Dre. Virginia Flores Morales Desarrollo experimental Prepare una mezcla en el matraz balén dela siguiente manera: 62.5 ml de alcohol des- naturalizado y 47.0 ml de Acido acético glacial, finalmente adicione cuidadosamente 5.0 mide dcido sulfirico concentrado, mezcle dando al matraz un movimiento de vai- vén suave. Agregue unas piedras de ebullicién a la mezcla de reaccién y coléquelo a temperatura de reflujo durante 30 min. Transcurrido éste tiempo suspenda el calenta- miento, enfrie y desmonte el quipo de reflujo ¢ instale un equipo de destilacién simple. Destile calentando lentamente a una temperatura que no exceda a los 95 °C hasta Fio residuo. que en el matraz de destilacion quede un pequ Mezcle el destilado con 40 ml de agua destilada y 0.5 gr de bicarbonate de sodio 0 una cantidad suficiente del mismo hasta que la solucién de una reaccion neutra al papel pH. Coloque toda la mercla en un embudo de separacisn y elimine la fase acuo- sa, Lave una vez més con 20.0 ml de agua destilada con la finalidad de arrastrar el exceso de bicarbonato de sodio e impurezas presentes. Coloque el éster en un matraz Erlenmeyer de 250 mly agregue 10 gr de cloruro de calcio anhidro, agite vigorosamen- te y fitre la solucion a través de algodén en un embudo de filtracién en un matraz de destilacion, lave el cloruro de calcio con 5.0 ml de éter y coloque la solucién en el mismo matraz, Instale un equipo de destilacién y caliente cuidadosamente, recolectando solamente la fraccién que destile entre 75-79 °C, Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento obtenido en la reaccion. Entregue el producto para su almacenaje. ISBN, 988-5923.08, a