UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

GRUPO: 53 EQUIPO: 7 FECHA: 23-08-18 REPORTE DE LA PRACTICA No. “2-Obtención de la

fluoresceína”
CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):
La hipótesis que se planteó se cumplió debido a que logramos obtener la fluoresceína mediante una reacción de
sustitución nucleofilica aromática por medio del resorcinol y anhídrido ftálico, a través de un catalizador el cual se
ocupó ácido sulfúrico, y por medio de una solución de NaOH obtuvimos una muestra amarillo verdosa.
RESULTADOS (10):
Se pesó la muestra seca de fluoresceína resultando 0.4017 g a los cuales se les resto el peso del papel que fue de
0.267 obteniendo así, 0.1347 gramos de fluoresceína. Lo máximo que se podía obtener era 0.15 g, de acuerdo a
esto. El porcentaje de rendimiento teórico fue de:
0.1347 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100%) = 𝟖𝟗. 𝟖%
0.15 𝑔

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

Iniciamos pesando anhídrido ftálico 0.1015g y resorcinol 0.1014, los cuales fueron agregados a un matraz Erlenmeyer
de 25ml, para agregar 3 gotas de ácido sulfúrico el cual cabe resaltar que este actuó como catalizador en la reacción,
posteriormente se sometió a calentamiento por una temperatura de 190°C en cuanto se sometió a un baño de sal, y
la reacción se tornó marrón obscuro y algunos cristales, es importante estar controlando la temperatura indicada
(180-200°C) debido a que es la adecuada para que la reacción pueda llevarse a cabo, el tiempo también es
importante ya que de este también depende de que haya fallas en la reacción, lo dejamos por 30 min para dejar que
la reacción formara una masa sólida de color café obscuro. Pasando el tiempo de reacción dejamos que esta se
enfriara para posteriormente proseguir a añadir hielo sólido para poder así ir despegando la masa solida formada
raspando las paredes del matraz Erlenmeyer, al ver que toda la masa solidificada se mezclara con el hielo seguimos
a filtrar y a filtrar a vacío. La purificamos con ayuda de NaOH al 30% para purificar el precipitado y con ayuda del
HCL para hacer un segundo precipitado, al final de precipitado agregamos nuevamente NaOH al 30% para poder asi
ver la fluoresceína ya que como sabemos esta en presencia de soluciones a pH mayor a siete, su color se torna
verde y altamente fluorescente. Además, gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar un fotón de
alta energía y devolverlo como fotón de baja energía. La energía liberada en esta reacción química es la responsable
de excitar ciertas moléculas, que tras una desactivación vibracional dentro del mismo estado excitado, liberan su
exceso de energía en forma de radiación con una longitud de onda que puede estar en el espectro visible, lo que es
fácil de ver y de identificar. La luz de longitud de onda de aproximadamente 495 nm (azul) emite una luz de color
verde cuya longitud de onda esta alrededor de 530 nm.
El rendimiento fue bueno y obtuvimos un producto color entre amarillo mostaza y café. Es importante recalcar que
utilizamos 10 ml de agua para hacer la prueba de su fluorescencia en soluciones alcalinas diluidas.
CRITICA (5)
La práctica fue más sencilla que la anterior ya que no tuvimos que recristalizar; pero si se utilizaron técnicas
aprendidas anteriormente. El manual explicaba poco detallado lo que teníamos que hacer, pero la profesora nos
aclaró cada punto y así pudimos realizar la práctica sin problema alguno.
CONCLUSIONES (5):
La fluoresceína es un compuesto que se obtiene mediante una sustitución electrofílica aromática entre el resorcinol
y el anhídrido ftálico. Aprendimos a sintetizar este derivado de los xantenos que son colorantes ampliamente
utilizados en áreas médicas, biotecnológicas y en los alimentos. Como es el caso de la fluoresceína que se utiliza
debido a su fluorescencia para detectar lesiones corneales y trauma corneal. Obtuvimos un rendimiento aceptable
para esta muestra lo que significa que la práctica se llevó a cabo de manera correcta. Además, nos percatamos que
el mecanismo con el que se lleva a cabo la reacción es muy parecido al de la síntesis de fenolftaleína lo que nos lleva
a comprender un poco más como se dan las reacciones con anillos aromáticos.
BIBLIOGRAFIA (10):
 P. S. Bailey y C. A. Bailey, QUIMICA ORGANICA: CONCEPTOS Y APLICACIONES, Quinta ed., Pearson Education,
1998.
 J. McMurry, Química Orgánica, CENGAGE Learning, 2008.
DISPOSITIVO (7):

Fig.1. resorcinol con Fig.2 filtrando y Fig.3 producto obtenido

anhídrido ftálico y ácido secando el precipitado con 4 gotas de NaOH al
sulfúrico, en baño de sal. 30%

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

C U E S T I O N A R I O.
1.- Describa el mecanismo de condensación entre el resorcinol y el anhídrido ftálico.
La reacción de síntesis de fluoresceína es de tipo sustitución electrofilica aromática, en donde el ácido protona al
oxígeno y es cuando el primer equivalente de resorcinol ataca, posteriormente sale una molécula de agua cuando el
oxígeno del OH del carbonilo toma un hidrógeno del ácido y nuevamente el carbono queda cargado positivamente
para que así el segundo equivalente del resorcinol ataque y el oxígeno del OH del resorcinol ataque al carbono que
tiene el grupo OH del benceno, desplazando así otra molécula de agua y pueda formarse la fluoresceína.

2.- De algunos ejemplos de xantenos utilizados como colorantes en alimentos.

Los derivados de los xantenos son la base de una clase de colorantes que incluye la fluoresceína, eosinas y
rodaminas. Los colorantes del xanteno tienden a ser amarillos fluorescentes, hasta rosa y azul. La rodamina es
un compuesto empleado como colorante para el mercado, seguido de alimentos y bebidas y otras áreas como la
biotecnología.

3.- Cuáles son las principales aplicaciones de la fluoresceína.

La fluoresceína tiene varias aplicaciones, en veterinaria y en medicina, se usa para el estudio de los vasos sanguíneos
en el ojo, y para detectar lesiones en la córnea. También es utilizada para detectar alteraciones en el lacrimal. En las
técnicas de inmunofluorescencia directa o indirecta, se utilizan anticuerpos conjugados con fluoresceína, para que
puedan ser detectados al ser observados en un microscopio especial, que emite luz en una longitud de onda muy
corta (ultravioleta) a fin de estimular la fluoresceína.

4.- Determine el rendimiento y el punto de fusión del producto.

La fluoresceína tiene un punto de fusión de 314°C es cual se nos complicó poder calcularlo, ya que como sabemos
el aparato para medir el punto de fusión el Fisher Johns, su termómetro tiene un rango de 300°C y pudimos llegar a
romperlo.

- Rendimiento teórico
0.1347 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100%) = 𝟖𝟗. 𝟖%
0.15 𝑔

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE: