Preparación de Jabones y Colorantes Orgánicos

MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412)
VII. GUIONES
EXPERIMENTALES
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GUIÓN EXPERIMENTAL 1
PREPARACIÓN DE JABONES.
REACCIONES DE SAPONIFICACIÓN DE GRASAS NATURALES
PROBLEMA
Determine el índice de saponificación de una grasa de origen natural, y en base a

éste, calcule la cantidad de lejía de NaOH o de KOH necesaria para saponificar 30 g de
grasa y obtener un jabón que tenga un pH entre 7 y 8.
REACCIÓN
O
O R C O Na
R C O CH2 +
O O CH2OH
R1 C O CH + NaOH R1 C O Na + CHOH
O
+ CH2OH
R2 C O CH2 O
Glicerina
R2 C O Na
INFORMACIÓN
Químicamente el jabón es una mezcla de sales de sodio o de potasio de ácidos

carboxílicos de cadena larga y lineal (ácidos grasos), producida por la hidrólisis de
una grasa animal o vegetal con un álcali (reacción de saponificación).
Las grasas naturales son mezclas de triglicéridos, es decir, triésteres de la glicerina
con ácidos carboxílicos de cadena larga y lineal (ácidos grasos).
La diferencia estructural entre las grasas y los aceites, radica en que estos últimos
son mezclas en las cuales predominan triglicéridos formados a partir de ácidos
grasos con insaturaciones.
El índice de saponificación se puede definir como la cantidad de álcali necesaria para
saponificar un gramo de grasa.
Los jabones ejercen su acción limpiadora debido a que las moléculas que los
conforman están constituidas por una parte iónica (hidrofílica) y una parte no polar
(lipofílica). La parte hidrofílica tiende a disolverse en el agua y la lipofílica en la grasa.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Determinación del índice de saponificación
Prepare una disolución etanólica-acuosa de hidróxido de sodio o de potasio,

disolviendo 1 g de NaOH o KOH en 5 mL de agua destilada y adicionando 20 mL de etanol;
si permanecen sólidos sin disolver espere a que éstos se sedimenten. En un matraz bola
pese aproximadamente 0.250 g de grasa ó aceite, agregue una alícuota de 10 mL de la
disolución etanólica-acuosa con pipeta volumétrica y agite. Adicione piedras de ebullición,
coloque un refrigerante y caliente a reflujo la mezcla durante 30 minutos. Una vez terminado
el tiempo de reacción, enjuague el tubo del condensador con 5 o 10 mL de agua (colecte
ésta directamente en el matraz) y deje enfriar la solución. Vierta el contenido del matraz
bola en un matraz Erlenmeyer de 125 mL (enjuague el matraz bola con un poco de agua),
agregue una o dos gotas de fenolftaleína y agite fuertemente. Titule el NaOH o el KOH
remanente con una disolución estandarizada de HCl 0.2 N.
Coloque otra alícuota de 10 mL de disolución etanólica-acuosa en un matraz
Erlenmeyer de 125 mL (blanco), agregue una ó dos gotas de fenolftaleína, agite y titule
utilizando la disolución estandarizada de HCl 0.2 N. La diferencia entre los volúmenes
utilizados de disolución de HCl en las titulaciones, representa la cantidad de álcali
consumido en la saponificación. Realice el cálculo para obtener el índice de saponificación
(I.S.) con la fórmula propuesta (nota). A partir del índice de saponificación calculado,
determine la cantidad de base necesaria para saponificar 30 g de grasa ó aceite.
N . PM . (V2 - V1)
I.S. =
m
Donde:
N = normalidad de la disolución de HCl
PM = peso molecular de la base utilizada
V1 = volumen (L) de HCl utilizado en la titulación del NaOH
remanente de la saponificación
V2 = volumen (L) de HCl utilizado en la titulación del blanco
m = masa de la grasa o aceite en gramos
Nota: Para tener una mayor precisión en la determinación del índice de

saponificación, lleve a cabo el procedimiento por duplicado.
Saponificación de una grasa
En un vaso de precipitados de 400 mL, coloque la cantidad de lejía de sosa o de

potasa necesaria para saponificar 30 g de grasa (nota), adicione suficiente cantidad de
etanol y agite; caliente la disolución entre 60 a 70 C. Pese 30 g de grasa o aceite en un
vaso de precipitados de 250 mL y caliente suavemente sin sobrepasar los 45 C; adicione
poco a poco y con agitación vigorosa la grasa o aceite a la lejía. Continúe el calentamiento
107
con agitación cuidando que la temperatura no pase de los 75 C, hasta que al mezclar en
un vidrio de reloj un poco de la mezcla de reacción y unas gotas de agua, no se observe
ningún sobrenadante aceitoso (indicio de que la saponificación ha concluido). Eleve
entonces la temperatura (entre 75 a 80°C) para evaporar el etanol. Una vez evaporado
éste, deje enfriar, mida el pH del jabón preparado y compare con el pH de un jabón
comercial; de ser necesario, ajuste el pH de su jabón. Mida el volumen de la espuma de su
jabón y determine también el volumen de la espuma del jabón comercial.
Determinación del volumen de espuma
Coloque aproximadamente 1 g de jabón en una probeta graduada de 50 o 100 mL,

adicione 10 mL de agua y agite vigorosamente durante 5 minutos con un agitador
magnético. Mida el volumen de la espuma formada.
Puede preparar diferentes jabones variando la grasa o aceite, el tipo de lejía o la

cantidad de etanol.
Nota: se recomienda usar una lejía industrial, de no conseguirla, se preparará la lejía

utilizando NaOH o KOH en escamas o lentejas y agua destilada.
Escriba los resultados en el cuadro siguiente:
I.S. de la Tiempo pH Volumen

Grasa o Tipo de lejía y Cantidad de la
grasa o de del
aceite concentración de etanol espuma
aceite reacción jabón
ANTECEDENTES
a) Reacción de saponificación (hidrólisis básica de ésteres), características, condiciones de

reacción y mecanismo.
b) Definición de índice de saponificación y su utilidad.
c) Métodos industriales para la fabricación de jabones de tocador.
d) Composición de los aceites y grasas utilizados en la elaboración de jabones: aceite de
coco, palma, oliva, almendras, cebo de res, manteca de cerdo, etc.
e) Características de las lejías utilizadas en la industria de jabones.
f) Aditivos para jabones: colorantes, esencias, emolientes, etc.
g) Normas oficiales para la elaboración y aceptación de un jabón de tocador.
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CUESTIONARIO
1) ¿Cómo se determina la cantidad de base que se deberá usar para saponificar una grasa
o aceite?
2) ¿Por qué no es posible calcular la cantidad de álcali necesario para saponificar una
determinada cantidad de grasa o aceite, con un simple cálculo estequiométrico?
3) ¿Para qué se utilizó el etanol en la reacción de saponificación de la grasa o aceite?
4) ¿Por qué la temperatura de reacción de la saponificación no debía pasar el límite de
75 °C?
5) ¿Mediante qué pruebas puede usted verificar que el jabón obtenido es adecuado para
su uso?
6) ¿Cuál es la diferencia entre el volumen de la espuma del jabón preparado y el volumen
de espuma del jabón comercial? Explique la causa de tal diferencia.
7) ¿El pH del jabón preparado (medición inicial) fue diferente al pH del jabón comercial? Si
la respuesta es afirmativa, ¿qué tan grande fue esta diferencia y a que lo atribuye? Si no
hubo diferencia significativa, ¿a qué se debe?
8) Explique la importancia de determinar correctamente el índice de saponificación en la
preparación de un jabón.
9) ¿Qué diferencias encuentra entre los distintos productos obtenidos al variar las grasas o
aceites? ¿y al variar el tipo de lejía (entre lejía de NaOH y de KOH)?
10) ¿Cuál es la relación entre las propiedades de un jabón y la estructura de los residuos de
ácidos grasos que lo componen?
BIBLIOGRAFÍA
O.L.J. Smith y S.J. Cristol, Química Orgánica, Volumen II. Reverté, México, 1970.
C.F. Wilcox y M.F. Wilcox, Experimental Organic Chemistry, Prentice Hall, 2da. edición,
Estados Unidos, 1995.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edición, Estados

Unidos, 1992.
109
PREPARACIÓN DE COLORANTES AZOICOS.

INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA EN LAS REACCIONES DE DIAZOACIÓN Y
COPULACIÓN
PROBLEMA
Determine la temperatura que se requiere para obtener un colorante azoico con la

mayor pureza y el más alto rendimiento posible.
REACCIONES
1) NaNO2, HCl
H2N R Cl N N R
Amina
Sal de diazonio
R= CH 3, NO 2, OCH 3, SO 3H, OH
1) NaOH
Sal de diazonio + 2) HCl
G N N R
- G = - OH, - NH2, - NHR, - NR2
INFORMACIÓN
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con ácido nitroso para formar sales de
diazonio relativamente estables. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones
de diazoación.
Las sales de diazonio pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con
anillos aromáticos activados en reacciones de sustitución electrofílica aromática. A
este tipo de reacciones se les conoce como reacciones de copulación.
Los fenoles, los naftoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que
permite las reacciones de copulación entre ellos y las sales de diazonio. De dichas
reacciones se obtienen colorantes azoicos.
Los colorantes azoicos presentan bandas características de absorción en la región
del visible del espectro electromagnético.
110
a) Formación de la sal de diazonio (reacción de diazoación)
Disuelva 0.0058 moles de la amina aromática en 5.5 mL de disolución de ácido

clorhídrico al 10 %. Lleve la disolución al intervalo de temperatura deseado (de los que se
indican en el cuadro de abajo), y agregue 0.3 g de nitrito de sodio, agite y mantenga a dicha
temperatura la mezcla de reacción.
b) Reacción de copulación
Disuelva 0.0055 moles del sustrato aromático en 4.0 mL de disolución de hidróxido

de sodio al 10 %, y lleve la disolución a la misma temperatura que se utilizó en la reacción
de diazoación. Adicione la disolución del sustrato aromático a la disolución de la sal de
diazonio previamente formada, y agite durante varios minutos manteniendo la temperatura
sin variación; mida el pH y ajústelo de ser necesario. Deje reposar la mezcla de reacción a
temperatura ambiente durante aproximadamente 5 minutos. Enfríe en baño de hielo para
inducir la cristalización; en caso necesario, acidule hasta pH ácido. Aísle el producto
mediante filtración a vacío y lávelo con agua. Permita que el colorante se seque. De termine
su punto de fusión y rendimiento.
Realice una cromatografía en capa fina comparativa del producto con sus materias
primas, y otra de los productos obtenidos a las distintas temperaturas. Purifique cada uno
de los productos por recristalización, determine el rendimiento y punto de fusión. Envíe una
muestra de cada producto crudo al laboratorio de análisis espectroscópico, para que se les
efectúe un análisis cuantitativo por medio de espectrofotometría UV-visible, y de esta
manera determinar la pureza relativa de los colorantes crudos.
Registre sus datos en el cuadro siguiente:
Rendimiento Materia prima Coeficiente Punto de

Intervalo Cambio de
del producto detectada por de fusión del
de T coloración
crudo cromatografía extinción producto
(°C) con el pH
(%) en capa fina molar crudo
0 5
20 25
30 35
111
Determinación de pureza mediante espectrofotometría UV-visible
El espectro de absorción UV-visible de un compuesto es una representación gráfica

que indica la cantidad de luz absorbida (absorbancia) a diferentes valores de longitud de
onda ( ), y se caracteriza por la presencia de un pico de absorción máxima. A la longitud de
onda a la que se presenta la máxima absorbancia se le conoce como máx.
El comportamiento de la absorbancia de una sustancia en disolución diluida, sigue la
ley de Lambert-Beer:
A = X C X L
Donde:
A = absorbancia
C = concentración de la sustancia en moles/L
L = longitud de la celda en cm
= coeficiente de extinción molar
El coeficiente de extinción molar aracterística de cada

sustancia en condiciones definidas de longitud de onda, disolvente y temperatura; indica la
intensidad de la absorción por parte de la sustancia a tal longitud de onda.
máx ( máx) para
un gran número de compuestos. La máx reportado en la literatura con el
obtenido prácticamente, da información acerca de la pureza del compuesto.
Para determinar el coeficiente de extinción molar práctico a la máx, se mide la
absorbancia de la sustancia a la máx, y se calcula el máx con la siguiente ecuación:
máx = A / (C X L)
ANTECEDENTES
a) Características estructurales, importancia comercial y ejemplos de colorantes azoicos

comerciales.
b) Síntesis de colorantes azoicos. Ecuaciones generales, condiciones de reacción y
mecanismos de las reacciones de diazoación y copulación.
c) Análisis cualitativo y cuantitativo de colorantes azoicos por la técnica de
espectrofotometría en el visible.
d) Diagrama de flujo de la síntesis del colorante azoico de interés.
e) Diferentes métodos a través de los cuales los colorantes azoicos tiñen las telas.
112
CUESTIONARIO
1) Describa a través de un diagrama de flujo, el proceso general de obtención de un

colorante azoico, especificando en cada etapa del proceso, el objetivo de la misma.
2) Al variar el pH, ¿se presentó algún cambio en la coloración de la disolución acuosa de
su producto?, si la respuesta es afirmativa ¿a qué se debe dicho cambio de coloración?
3) ¿Qué diferencias observa entre los productos obtenidos a las distintas temperaturas?
4) ¿Cuál fue el rendimiento y la pureza de cada uno de los productos obtenidos a las
distintas temperaturas?
5) ¿Se encontraban sus productos contaminados con materias primas?, si la respuesta es
afirmativa, ¿cuáles fueron las materias primas que contaminaron cada uno de sus
productos y cómo las detectó?
6) ¿Cuál fue la temperatura con la que se obtuvo máxima pureza y máximo rendimiento de
colorante? Explique.
7) Con base en la pureza y el rendimiento de sus productos, explique el efecto de la
temperatura en la síntesis de colorantes azoicos.
BIBLIOGRAFÍA
A.I. Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, 4ta. edición, Londres,
1978.
R.Q. Brewster, Curso Práctico de Química Orgánica, Alhambra, España, 1970.
J.D. Roberts y M.C. Caseiro, Basic Principles of Organic Chemistry, W. A. Benjamin,

Estados Unidos, 1965.
Colour Index Internacional: http://www.colour-index.org/
113
SÍNTESIS DE POLIMEROS
RELACIÓN ENTRE EL COMPORTAMIENTO AL CALOR DE LOS POLÍMEROS Y
SU FORMA
PROBLEMA
Sintetice los polímeros propuestos, clasifíquelos de acuerdo a su comportamiento

frente al calor, y determine la relación de este comportamiento con la forma del polímero y
su aplicaciones.
INFORMACIÓN
El termino polímero (del griego poli = muchos, meros = partes) se refiere a moléculas
de alto peso molecular, formadas a través de la unión repetitiva de moléculas
menores denominadas monómeros. Si se unen sólo algunas unidades de monómero
se obtiene un polímero de bajo peso molecular llamado oligómero (del griego
oligos = pocos).
Clasificación de los polímeros de acuerdo a su forma y a su comportamiento frente al

calor.
TIPOS DE
POLIMEROS
POR SU FORMA: POR SU COMPORTAMIENTO AL CALOR:
Lineales A) Termoplásticos: Presentan un

Ramificados comportamiento similar a la de la
Entrecruzados parafina, funden al calentarse y se
Reticulados solidifican al enfriarse, pudiéndose
repetir esta operación sucesivas veces
sin degradarse.
B) Termofijos: No toleran ciclos

repetidos de calentamiento y
enfriamiento como los termoplásticos.
Con calentamiento suave, se ablandan y
fluyen una vez, para ser moldeados,
pero las temperaturas elevadas
endurecen el material y lo convierten en
un sólido infundible.
114
También se puede clasificar a los polímeros de acuerdo al método para sintetizarlos.

Las polimerizaciones en cadena se llevan a cabo con monómeros vinílicos, y pueden
ser de tres tipos: aniónicas, catiónicas y vía radicales libres.
Las polimerizaciones en etapas involucran a monómeros con diversos tipos de
grupos funcionales, que reaccionan entre sí, con o sin eliminación de pequeñas
moléculas.
Las principales diferencias entre una polimerización en cadena y una polimerización
en etapas se resumen a continuación.
TIPO DE POLIMERIZACIÓN
En cadena En etapas
El crecimiento de la cadena ocurre El crecimiento de la cadena ocurre

por adición sucesiva de las unidades por reacción entre los monómeros,
de un monómero a un número oligómeros y polímeros.
limitado de cadenas crecientes.
El grado de polimerización puede El grado de polimerización es de bajo

ser muy alto. a moderado.
El monómero se consume El monómero se consume

lentamente pero el peso molecular rápidamente, mientras que el peso
aumenta rápidamente. molecular crece lentamente.
Están involucradas tres etapas No se requiere de un iniciador, y se

diferentes: iniciación, propagación y lleva a cabo la misma reacción n
terminación. veces a lo largo de todo el proceso.
La velocidad de polimerización La velocidad de reacción va

aumenta inicialmente, luego decreciendo hasta llegar a un estado
permanece relativamente constante estacionario.
hasta que el monómero se agota.
Algunas características de los tres tipos de polimerización en cadena se muestran en

la siguiente tabla.
REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN EN CADENA

Radicales libres Se producen cuando se hace reaccionar el monómero con un
radical libre iniciador (iniciación), generando un nuevo radical
libre que reacciona con el monómero dando lugar al crecimiento
de la cadena (propagación).
Catiónica Se llevan a cabo por un mecanismo similar al proceso radicalario,
excepto que implica a carbocationes como iniciadores e
intermediarios.
Aniónica Tienen lugar a través de carbaniones como iniciadores e
intermediarios. Requieren de un monómero que produzca un
carbanión estabilizado cuando reaccione con el extremo aniónico
de la cadena en crecimiento.
115
REACCION 1. Síntesis de polimetacrilato de metilo
O
CH3 O Ph CH3
H2C O
Ph H2 C C
O O
O
n
O
O
CH3
CH3
En un tubo de ensayo coloque 1.5 mL de metacrilato de metilo recién destilado

(nota), agregue 0.015 g de peróxido de benzoílo y agite, adicione algunas piedras de
ebullición. Tape el tubo con papel aluminio y caliente a ebullición utilizando un baño maría.
Si la mezcla de reacción burbujea violentamente, retírela rápidamente del baño maría e
introduzca el tubo en un baño de hielo, reanude el calentamiento cuando cese el burbujeo.
Caliente hasta que observe la completa solidificación del polímero.
REACCION 2. Síntesis de poliestireno
O
H2C
O Ph H2C HC
O n
Ph
O
En un tubo de ensayo coloque 1.5 mL de estireno recién destilado o lavado con

disolución diluida de NaOH (nota), adicione 0.05 g de peróxido de benzoílo y agite, agregue
piedras de ebullición. Introduzca el tubo de ensayo en un vaso de precipitados (baño de
aire) y caliente moderadamente sobre una parrilla. Cuando la mezcla de reacción comience
a burbujear, retire el vaso de precipitados de la parrilla o retire el tubo de ensayo; una vez
que cese el burbujeo, ponga de nuevo el vaso en la parrilla o coloque de nuevo el tubo en el
vaso, y continúe calentando hasta que el polímero solidifique por completo.
Nota: Estos monómeros deben destilarse para eliminar el inhibidor que contienen.
Otra opción es lavarlos consecutivamente con disolución de NaOH al 5 ó 10%
(tres lavados) y agua (un lavado), y posteriormente secarlos con Na 2SO4
anhidro. Este procedimiento se recomienda particularmente para el estireno, ya
que el punto de ebullición normal de este monómero es de 145 °C, por lo que el
inicio de la destilación puede tardar demasiado tiempo.
116
REACCION 3. Síntesis de gliptal
+ HO OH
O O OH
O
AcONa
o
H2SO4
O
O O
O CH2CHCH2O
En un tubo de ensayo coloque 0.2 g de glicerina (aproximadamente 0.16 mL), 0.5 g

de anhídrido ftálico pulverizado y 0.1 g de acetato de sodio también pulverizado, agite y
agregue piedras de ebullición. Cubra el tubo con papel aluminio y hágale pequeñas
perforaciones. Sostenga el tubo con una pinza y caliente suavemente con un mechero a
través de tela de asbesto; el anhídrido ftálico se fundirá y la mezcla comenzará a burbujear
(se elimina agua durante la reacción). Caliente hasta obtener un sólido color ámbar. Repita
la reacción utilizando como catalizador ácido sulfúrico concentrado (1 gota) en lugar de
acetato de sodio. Compare los productos obtenidos en ambas reacciones.
117
REACCION 4. Síntesis de una poliamida o nylon (polimerización interfacial)
Cl
NH2
+ H2N
Cl NaOH
O O
NH(CH2)8 NH
En un vaso de precipitados de 50 mL, prepare 2.5 mL de una disolución acuosa de

octametilendiamina al 5% m/v; adicione 5 gotas de una disolución de hidróxido de sodio al
20% y agite. En otro vaso de precipitados de 50 mL, prepare 5 mL de una disolución de
cloruro de isoftaloílo al 8% m/v en cloroformo o diclorometano. Coloque sobre la superficie
de la disolución de octametilendiamina una espátula delgada. Vierta lentamente la
disolución de cloruro de isoftaloílo en forma de chorro fino sobre la disolución de
octametilendiamina, se formará una película de polímero en la interfase liquido-liquido,
inmediatamente a su formación, inserte la espátula en él polímero y jale suavemente de
manera que se forme una cuerda de poliamida, al mismo tiempo, continúe con la adición de
la disolución de cloruro de isoftaloílo hasta vaciarla por completo. Alargue la cuerda de
poliamida lo más posible. Enjuague la cuerda con agua de la llave y póngala a secar en una
toalla de papel. Con la espátula, agite vigorosamente el resto del sistema bifásico para
formar más poliamida; decante el líquido y lave el polímero con agua, permita que se
seque.
118
REACCION 5. Síntesis de resina resorcinol-formaldehído
OH OH
H2 C CH2
OH
O
OH
+ H H CH2
OH
CH2
OH OH OH
H2 C CH2
HO OH n
En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de resorcinol, 1.25 mL de disolución acuosa de

formaldehído (37% m/m) y 1 gota de glicerina, agite y añada piedras de ebullición. Tape el
tubo con papel aluminio y caliente en un baño de aceite a una temperatura entre 80-100oC.
Si la mezcla de reacción burbujea violentamente, retírela del baño de aceite y espere a que
cese el burbujeo antes de volver a introducirla en el baño de aceite. Caliente hasta que el
producto solidifique por completo. Deje enfriar el polímero a temperatura ambiente; rompa el
tubo de ensayo para recuperar la barra de resina que es de color rojo oscuro, enjuáguela
con agua de la llave.
ESTUDIO COMPARATIVO
Una vez efectuadas las diferentes polimerizaciones, clasifique cada una de ellas de
acuerdo al método de polimerización empleado y al tipo de iniciador, en caso de haberlo.
Asimismo, clasifique los polímeros obtenidos de acuerdo a su forma.
Tome una pequeña muestra de cada polímero, colóquela en un tubo de ensayo y

caliéntela a la flama (moderada) a través de tela de asbesto (nota). Una vez que funda o se
endurezca sin fundir según el caso, suspenda el calentamiento. Anote sus observaciones y
clasifique los diferentes polímeros de acuerdo a su comportamiento frente al calor.
Nota: Para determinar el comportamiento al calor de la poliamida, se recomienda

utilizar un poco del nylon recuperado del sistema bifásico en lugar de la cuerda.
119
RESULTADOS
Registre sus resultados en el siguiente cuadro:
Tipo de Tipo de polímero

Polímero Tipo de Tipo de polímero de acuerdo a su
obtenido polimerización iniciador de acuerdo a comportamiento
(si lo hay) su forma frente al calor
Resuelva el problema planteado al inicio.
ANTECEDENTES
a) Concepto de monómero, polímero y oligómero.

b) Tipos de polimerización: polimerización en cadena y polimerización en etapas,
características de cada tipo y ejemplos representativos.
c) Diferencias cinéticas entre una polimerización en cadena y una polimerización en
etapas.
d) Tipos de polimerización en cadena: características y ejemplos representativos de las
polimerizaciones aniónica, catiónica y vía radicales libres.
e) Clasificación de los polímeros de acuerdo a su forma y ejemplos representativos.
f) Clasificación de los polímeros de acuerdo a su comportamiento al calor y ejemplos
representativos.
g) Propiedades físicas y usos de los polímeros que se sintetizarán.
h) Métodos de obtención industriales de los polímeros que serán sintetizados.
120
CUESTIONARIO
1) ¿Cuáles son las principales diferencias entre una polimerización en cadena y una
polimerización en etapas?
2) ¿Qué tipos de polimerización en cadena se pueden utilizar para obtener polimetacrilato
de metilo? ¿Y para obtener poliestireno?
3) ¿A partir de qué reactantes se obtiene el polipropilentereftalato y cuál es su estructura?
4) ¿Cuál es la estructura del nylon 6,6 y a partir de qué reactantes se obtiene?
5) ¿Cuáles son las diferencias entre el gliptal y el polietilentereftalato respecto a su forma y
comportamiento frente al calor? Explique el origen de estas diferencias.
6) Si para obtener una resina tipo fenol-formaldehído hubiera utilizado fenol en lugar de
resorcinol, ¿la rapidez de la polimerización se hubiera incrementado, o habría
disminuido? ¿Por qué?
7) Explique la diferencia entre los polímeros termoplásticos y los termofijos y mencione tres
ejemplos de cada uno.
8) ¿Cuál es la relación entre la forma de los diferentes polímeros obtenidos y su
comportamiento frente al calor? Explique.
BIBLIOGRAFÍA
M.P. Stevens, Polymer Chemistry: an Introduction, 3era. edición, Oxford University Press,
New York, 1999.
W.J. Roff y J.R. Scott, Handbook of Common Polymers, Ed. CRC, Florida, 1978.
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz y R.G. Engel, Introducction to Organic Laboratory
Techniques, 1era edición, Saunders College Publishing, Estados Unidos, 1998.
J. McMurry, Química Orgánica, International Thompson Editores, 5a edición, México, 2001.
121
OBTENCIÓN DE BENZOATO DE FENILO.

OPTIMIZACIÓN DE UNA REACCIÓN DE SCHOTTEN-BAUMANN
PROBLEMA
Determine la cantidad de hidróxido de sodio y el tiempo de reacción necesarios para

obtener un elevado rendimiento de benzoato de fenilo, y concluya respecto al efecto del
hidróxido de sodio sobre la reacción de Schotten-Baumann.
REACCIÓN
OH O
O
Cl NaOH
+ O
+ NaCl
Fenol Benzoato de fenilo
INFORMACIÓN
Los ésteres son compuestos clasificados como derivados de ácidos carboxílicos,

su estructura general es:
O
R C O R'
Los fenoles son ácidos débiles que al reaccionar con una base fuerte, forman
fenóxidos. Estos se comportan como nucleófilos fuertes en reacciones de
sustitución nucleofílica de acilo (S NAc).
La reacción de fenóxidos con cloruros de acilo, conduce a la obtención de ésteres,

este proceso es conocido como reacción de Shotten-Baumann.
La hidrólisis de los cloruros de acilo da lugar a los ácidos carboxílicos

correspondientes.
122
Con el fin de determinar el efecto de la cantidad de base y del tiempo de reacción en

la obtención del benzoato de fenilo a través de la reacción de Shotten-Baumann, se llevarán
a cabo diversos experimentos en las condiciones de reacción que se indican en la tabla
siguiente.
Disolución de NaOH al 10% Tiempo de calentamiento

Cantidad estequiométrica: 4.5 mL 10 minutos
10 mL 20 minutos
20 mL 30 minutos
30 mL
Síntesis del benzoato de fenilo
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, disuelva un gramo de fenol en la cantidad

establecida de disolución acuosa de NaOH al 10 %. Agregue 2.0 ml de cloruro de benzoílo
(en la campana). Tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente la mezcla
de reacción durante el tiempo indicado. Una vez terminado el tiempo de reacción, separe el
sólido obtenido por filtración al vacío y lávelo con agua fría; guarde el filtrado para tratarlo
posteriormente. Determine punto de fusión y rendimiento del producto crudo. Recristalice el
sólido de etanol y determine nuevamente punto de fusión y rendimiento.
Realice una cromatografía en capa fina comparativa de los reactantes y el producto
crudo.
Tratamiento del filtrado (aislamiento del subproducto)
Acidule el filtrado de la mezcla de reacción anterior con una disolución acuosa de

HCl al 40% hasta un pH = 1, enfríe en baño de hielo y separe el sólido formado
(subproducto) por filtración al vacío. Determine rendimiento y punto de fusión.
Realice una cromatografía en capa fina comparativa del benzoato de fenilo obtenido
y el subproducto.
En los cuadros siguientes se registrará el rendimiento y punto de fusión del producto

y el subproducto.
123
Benzoato de fenilo crudo
Disolución de
10 min. p.f. 20 min. p.f. 30 min. p.f.
NaOH al 10%
4.5 mL
10 mL
20 mL
30 mL
Subproducto
Disolución de
10 min. p.f. 20 min. p.f. 30 min. p.f.
NaOH al 10%
4.5 mL
10 mL
20 mL
30 mL
ANTECEDENTES
a) Métodos de obtención de ésteres, ecuaciones generales, características y condiciones

de reacción.
b) Reacción de Schotten-Baumann, características, condiciones de reacción y mecanismo.
c) Propiedades químicas de los fenoles.
d) Propiedades químicas de los cloruros de acilo.
e) Diagrama de flujo del procedimiento experimental a realizar.
124
CUESTIONARIO
1) ¿Qué sucedería si agregara la disolución de NaOH al cloruro de benzoílo? Escriba la

ecuación de reacción correspondiente.
2) ¿Qué ocurre cuando se adiciona la disolución de NaOH al fenol? Escriba la ecuación de
reacción correspondiente.
3) ¿Cuál es el orden más adecuado para adicionar los reactantes en la reacción de
Schotten-Baumann? Explique.
4) ¿Cuál es el reactivo limitante de la reacción? Escriba los cálculos efectuados para
identificarlo.
5) Con los datos obtenidos, realice una gráfica de rendimiento del producto con tra moles
de hidróxido de sodio y otra de rendimiento de subproducto contra moles de hidróxido
de sodio, para cada tiempo de reacción.
6) ¿Encuentra alguna congruencia entre las gráficas del producto y del subproducto?
7) Con base en la información bibliográfica y en el punto de fusión del subproducto, infiera
de que compuesto se trata.
8) ¿Cómo comprobaría que el subproducto es el compuesto que usted supone?
9) Con base en sus resultados experimentales, determine las condiciones de reacción con
las cuales se obtiene el mejor rendimiento de benzoato de fenilo.
10) Explique el efecto que tiene la cantidad de NaOH en la reacción de Schotten-Baumann.
BIBLIOGRAFÍA
S. Wingrove y R.L. Caret, Química Orgánica, Harper & Row Latinoamericana, México, 1984.
J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3era. edición, Estados

Unidos, 1992.
125
TRANSESTERIFICACIÓN Y GLICÓLISIS: ¿REACCIONES IGUALES O

DIFERENTES?
PROBLEMA
Efectúe la reacción de transesterificación del tereftalato de dimetilo con etilenglicol, y

la de glicólisis de residuos de botellas de PET. Con base en sus resultados experimentales,
explique si las reacciones de transesterificación y de glicólisis son iguales o diferentes.
REACCIÓN DE TRANSESTERIFICACIÓN
O O
catalizador
R C O R' + R'' O H R C O R'' + R' O H
Alcohol
Alcohol
producto
reactivo
REACCIÓN DE GLICÓLISIS
O O
C C O R O + HO OH
Glicol reactivo
n
catalizador
O O O O
HO O C C O OH + HO R O C C O R OH
HO OH HO R OH
O O
+ HO R' O C C O R OH + HO R OH
Glicol proveniente del poliester
126
INFORMACIÓN
Un polímero es una molécula de alto peso molecular formada por la unión repetitiva de
moléculas menores llamadas monómeros.
El polietiléntereftalato ó tereftalato de polietileno, es un polímero que se emplea en la

fabricación de fibras textiles, películas y envases para bebidas (PET), y puede ser
reciclado.
El polietiléntereftalato es un poliéster que se obtiene al hacer reaccionar al ácido

tereftálico o al tereftalato de dimetilo con etilenglicol, en presencia de un catalizador y
utilizando altas temperaturas.
Los ésteres reaccionan con los alcoholes para producir un nuevo éster y un nuevo
alcohol. Estas reacciones reciben el nombre de reacciones de transesterificación, y
para poder efectuarse requieren catálisis ácida o básica.
La reacción de glicólisis del polietiléntereftalato con etilenglicol, da como producto al

monómero de dicho polímero.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE TRANSESTERIFICACIÓN
En un matraz bola de fondo plano pesado previamente, coloque 5.0 g de tereftalato

de dimetilo (TDM), 3.0 mL de etilénglicol (EG) y 10 mg de acetato de zinc. Introduzca una
barra magnética y adapte un sistema de destilación fraccionada con el extremo del colector
dentro de una probeta graduada (nota).
Caliente moderadamente con agitación magnética hasta que cese la destilación del
metanol. Desmonte el aparato de destilación lo más rápido posible y vierta el contenido del
matraz bola en un recipiente elaborado con papel aluminio. Una vez que se encuentre a
temperatura ambiente, pese el matraz para determinar la cantidad de producto que se
quedó adherida a él. Mida el volumen de metanol obtenido y con su densidad (0.792 g/mL)
y peso molecular, calcule las moles de metanol obtenidas, y con la siguiente ecuación,
calcule el porcentaje de conversión de la reacción.
moles de metanol obtenidas

% de conversión = X 100
moles de metanol teoricas
Purifique mediante recristalización simple al sólido obtenido, usando agua destilada

como disolvente ideal. Determine punto de fusión y rendimiento del producto purificado.
Nota: Se recomienda que forre la columna Vigraux con lana de vidrio o con un trapo
seco para homogenizar la temperatura.
127
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL DE GLICÓLISIS
Coloque en un matraz bola fondo plano, 2.5 g de residuos de PET cortados en

pequeños cuadros, 5.0 mL de etilénglicol y 10 mg de acetato de zinc, introduzca una barra
magnética. Caliente a reflujo la mezcla de reacción con agitación magnética durante una
hora y treinta minutos. Al término de este tiempo, filtre por gravedad la mezcla de reacción
en caliente y deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente. Enfríe en baño de hielo y aísle
el sólido formado por filtración al vacío, lávelo con agua destilada fría. Una vez que se
seque el producto, determine su punto de fusión y rendimiento.
Analice por espectroscopía de infrarrojo a los productos obtenidos en ambas

reacciones.
ANTECEDENTES
a) Reacciones de transesterificación en medio ácido; características, condiciones de

reacción y mecanismo.
b) Polimerización en etapas; características, condiciones de reacción y ejemplos
representativos.
c) Propiedades y usos del polietiléntereftalato (PET).
d) Síntesis del polietiléntereftalato; características, condiciones de reacción y métodos
industriales.
e) Métodos de reciclaje químico del PET; características, ventajas y desventajas de cada
método.
CUESTIONARIO
1) Escriba cada una de las reacciones que se efectuaron en los experimentos realizados.
2) Realice los cálculos para determinar la cantidad estequiométrica de etilénglicol
necesaria, para llevar a cabo la reacción de transesterificación del TDM.
3) ¿Cuál es la razón de destilar el metanol en la reacción de transesterificación?
4) Realice los cálculos para determinar la cantidad máxima de metanol que se puede
obtener en la reacción de transesterificación.
5) ¿Por qué razón utiliza etilénglicol para efectuar la glicólisis del PET?
6) ¿Qué otros dioles podría utilizar para llevar a cabo la reacción de glicólisis del PET y qué
productos obtendría en cada caso?
7) Con base en las reacciones propuestas, ¿qué grupos funcionales deberá observar en
los espectros de IR de los productos obtenidos en ambas reacciones? Los espectros de
IR obtenidos, ¿concuerdan con lo esperado?
8) Cuáles y cómo son los puntos de fusión de los dos productos obtenidos?
9) Explique sus resultados experimentales con base en las reacciones químicas
efectuadas.
10) Analice la reacción de transesterificación del TDM y la de glicólisis del PET, explique lo
que tienen en común y las diferencias entre ambas.
128
BIBLIOGRAFÍA
S.J. Hawkes, Journal of Chemical Education, 2000, 77, 321-6.
D.G. Pérez y C. Valdés, Enseñanza de las Ciencias, 1996, 14, no. 2, 155-63.
R.L. Cornejo y Y. Caballero, La reacción de transesterificación aplicada al reciclaje de

polímeros, Memorias del Congreso de Educación 2001, Revista Sociedad Química de
México.
D. Kaufman, J. Chem. Educ., 1999, 76, 1525-6.
F. Rodríguez, Principles of Polymer Systems, Mc Graw-Hill, Estados Unidos, 1970.
R.B. Seymour, Journal of Chemical Education, 1998, 65, no. 4, 327-334.
W. Carothers y G.B. Kauffman, Journal of Chemical Education, 1988, 65, no.9, 803-808.
129

Preparación de Jabones y Colorantes Orgánicos

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Preparación de Jabones y Colorantes Orgánicos

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MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412)

Determine el índice de saponificación de una grasa de origen natural, y en base a

Químicamente el jabón es una mezcla de sales de sodio o de potasio de ácidos

Determinación del índice de saponificación

Prepare una disolución etanólica-acuosa de hidróxido de sodio o de potasio,

Nota: Para tener una mayor precisión en la determinación del índice de

Saponificación de una grasa

En un vaso de precipitados de 400 mL, coloque la cantidad de lejía de sosa o de

Determinación del volumen de espuma

Coloque aproximadamente 1 g de jabón en una probeta graduada de 50 o 100 mL,

Puede preparar diferentes jabones variando la grasa o aceite, el tipo de lejía o la

Nota: se recomienda usar una lejía industrial, de no conseguirla, se preparará la lejía

Escriba los resultados en el cuadro siguiente:

I.S. de la Tiempo pH Volumen

a) Reacción de saponificación (hidrólisis básica de ésteres), características, condiciones de

J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. edición, Estados

PREPARACIÓN DE COLORANTES AZOICOS.

Determine la temperatura que se requiere para obtener un colorante azoico con la

- G = - OH, - NH2, - NHR, - NR2

a) Formación de la sal de diazonio (reacción de diazoación)

Disuelva 0.0058 moles de la amina aromática en 5.5 mL de disolución de ácido

Disuelva 0.0055 moles del sustrato aromático en 4.0 mL de disolución de hidróxido

Registre sus datos en el cuadro siguiente:

Rendimiento Materia prima Coeficiente Punto de

Determinación de pureza mediante espectrofotometría UV-visible

El espectro de absorción UV-visible de un compuesto es una representación gráfica

El coeficiente de extinción molar aracterística de cada

a) Características estructurales, importancia comercial y ejemplos de colorantes azoicos

1) Describa a través de un diagrama de flujo, el proceso general de obtención de un

R.Q. Brewster, Curso Práctico de Química Orgánica, Alhambra, España, 1970.

J.D. Roberts y M.C. Caseiro, Basic Principles of Organic Chemistry, W. A. Benjamin,

Colour Index Internacional: http://www.colour-index.org/

Sintetice los polímeros propuestos, clasifíquelos de acuerdo a su comportamiento

Clasificación de los polímeros de acuerdo a su forma y a su comportamiento frente al

POR SU FORMA: POR SU COMPORTAMIENTO AL CALOR:

Lineales A) Termoplásticos: Presentan un

B) Termofijos: No toleran ciclos

También se puede clasificar a los polímeros de acuerdo al método para sintetizarlos.

El crecimiento de la cadena ocurre El crecimiento de la cadena ocurre

El grado de polimerización puede El grado de polimerización es de bajo

El monómero se consume El monómero se consume

Están involucradas tres etapas No se requiere de un iniciador, y se

La velocidad de polimerización La velocidad de reacción va

Algunas características de los tres tipos de polimerización en cadena se muestran en

REACCIONES DE POLIMERIZACIÓN EN CADENA

REACCION 1. Síntesis de polimetacrilato de metilo

En un tubo de ensayo coloque 1.5 mL de metacrilato de metilo recién destilado

REACCION 2. Síntesis de poliestireno

En un tubo de ensayo coloque 1.5 mL de estireno recién destilado o lavado con

REACCION 3. Síntesis de gliptal

En un tubo de ensayo coloque 0.2 g de glicerina (aproximadamente 0.16 mL), 0.5 g

REACCION 4. Síntesis de una poliamida o nylon (polimerización interfacial)

En un vaso de precipitados de 50 mL, prepare 2.5 mL de una disolución acuosa de

REACCION 5. Síntesis de resina resorcinol-formaldehído

En un tubo de ensayo coloque 0.5 g de resorcinol, 1.25 mL de disolución acuosa de

Tome una pequeña muestra de cada polímero, colóquela en un tubo de ensayo y

Nota: Para determinar el comportamiento al calor de la poliamida, se recomienda

Registre sus resultados en el siguiente cuadro:

Tipo de Tipo de polímero

Resuelva el problema planteado al inicio.

a) Concepto de monómero, polímero y oligómero.

J. McMurry, Química Orgánica, International Thompson Editores, 5a edición, México, 2001.