ORGANOMETALURGIA

LABORATORIO N° 05

Preparación y Obtención de
Hidrocarburos

Apellidos y Nombres Nota

Herrera Condori Gilbert Dante

Integrantes
Huamani Mamani Christian Francisco

Medina Carreño Rodrigo

Yucra Purguaya Renato

Profesor: Almendariz Zenteno Robert

Programa Profesional PFR Grupo: B

Fecha de realización 17 10 2018 Mesa de Trabajo: 4

Fecha de entrega 14 11 2018

1. OBJETIVOS:
Determinar sus propiedades físicas
Conocer las propiedades químicas

2. FUNDAMENTO TEORICO
Definición
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina
así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos,
siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
Propiedades Físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que
provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los
alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del
ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los
olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico
y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los
ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto
de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación
entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con
puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras.
Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino
sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un
solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen
enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre
los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de
una substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la
identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos
son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión
carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Propiedades Químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo
(COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro
de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de
reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente
en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis
ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio
y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El
aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con
mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la
reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
3. PARTE EXPERIMENTAL

Punto de Ebullición:
1. La muestra se pone en un tubo pequeño (4 x 0.5 cm) que contiene un tubo capilar
sellado e invertido.
2. Se sujeta el tubo al termómetro con una ruedita de hule cortada de una manguera.
3. El termómetro se pone, sujetándolo con una pinza, en un vaso de precipitados de 10
mL conteniendo aceite mineral. La muestra debe quedar sumergida en el aceite, pero éste
no debe tocar la liga.
4. Se calienta lentamente con parrilla.
5. El punto de ebullición es la temperatura a la que sale un rosario de burbujas de aire
del capilar o, mejor aún, la temperatura a la que salen las últimas burbujas y entra líquido al
capilar cuando se suspende el calentamiento.

Imagen 1. Punto de ebullición

 Prueba de Solubilidad:

Se realizará en tres tubos de en sayos, el primero se le agrega 3mL de hidróxido de Sodio,

el segundo 3mL de H2O y el tercero etanol, a cada uno agregarle 3mL de ácido acético.
Determinar en qué sustancia es más soluble el ácido acético.

Imagen 2. Solubilidad en las distintas sustancias

OBSERVACIONES:
Es más soluble especialmente en agua.

Obtención de acetato de sodio: Colocar en un Vaso precipitado 10mL de ácido

acético 0.1N y luego añadir tres gotas de fenolftaleína, colocar en una bureta 25mL
de hidróxido de sodio 0,1N en una bureta luego dejar caer gota a gota hasta que
cambie de color la fenolftaleína.
 Imagen 3. Obtención de acetato de sodio
Obtención del acetato de calcio: Colocar en un vaso precipitado 10mL de ácido
acético 0,1N con óxido de calcio y agitar hasta que se disuelva totalmente el óxido
de calcio y filtrar por gravedad para limpiar la muestra.

Immagen 4. Obtención del acetato de calcio

Reacción de Esterificación: En un vaso precipitado colocar 10mL de etanol,

mezclar con 5mL de ácido acético con unas gotas de ácido sulfúrico agitar
lentamente y dejar reposar unos minutos observe y explique lo que sucede.
No llegamos a realizarla por falta de tiempo
 4. OBSERVACIONES:

Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles
en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.
Sus propiedades químicas son notorias al disolverse en agua.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este
hidrogeno se le da la propiedad de acidez.

5. CONCLUSIONES:

La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razón
existe variación en la fuerza de acidez.
Determinamos sus propiedades físicas.
Conocimos las propiedades químicas.

6. CUESTIONARIO:

1. ¿Qué son los carbamatos?

Los carbamatos son compuestos orgánicos derivados del ácido carbamico (NH2COOH).
Tanto los carbamatos, como los esters de carbamato, y los ácidos carbamicos son grupos
funcionales que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser
ineterconvertidos químicamente. Los estere de carbamato son también llamados uretanos.
2. En la síntesis de un éster se hace reaccionar 8 gramos de ácido palmítico con
6mL propanol que tiene una densidad de 0,778g/mL se desea saber cuánto de
éster se debe haber formado y cual es rendimiento de la reacción si en el
laboratorio se obtuvo 9g de éster.
3. Se dispone de una muestra impura de hidróxido de sodio y otra de ácido
clorhídrico comercial e densidad 1,189 gAcm!3 que contiene un 35 % en peso de ácido
puro. Calcule:
a) La molaridad de la disolución de ácido clorhídrico.
Solución:
En 1 L de HCL comercial hay 1.189*0.35= 416.15 g de HCL puro
M(HCL) = 35.5 +1 =36.5
(HCL)= 416.15/36.5 = 11.4 M

b) La pureza de la muestra de hidróxido de sodio si 100 g de la misma son

neutralizados con 100 mL de ácido clorhídrico comercial.
Solución:
100 ml HCL —»1.14 moles HCL
Al neutralizarse —»1.14 moles de NaOH
M(NaOH) = 23 + 16 +1 = 40 g
1.14*40 = 45.6 de Na OH puros en 100 g de muestra —» pureza: 45.6%

c) El pH de la disolución formada al añadir 22 g de la muestra impura de

hidróxido a 40 mL del clorhídrico comercial y diluir la mezcla hasta conseguir un
volumen de 1 L.
Solución:
22 g de NaOH impuro —» 22*0.456=10 g
NaOH puro —» 10/40 = 0.25 moles de NaOH
OH- 40ml de HCL comercial —» 11.4*0.04 = 0.456 moles de HCL
H+ 0.456 – 0.25 = 0.206 moles de H+
(H+) = 0.206/1 = 0.206 M —» PH = - log (0.206) = 0.69

4. Se preparan dos disoluciones, una con 1,61 g de ácido metanóico (HCOOH) en

agua hasta un volumen de 100 cm3 y otra de HCl, de igual volumen y concentración.
Calcule:
a) El pH de las dos disoluciones.
Solución :
( H+)(HCOOH) = c(alfa) = 0.35*0.227 = 0.0079
PH = -log(0.0079) = 2.1
(H+)(HCL)= 0.35 M
PH= 0.46

b) El volumen de hidróxido potásico 0,15 M necesario para alcanzar el punto de

equivalencia, en una neutralización ácido-base, de la disolución del ácido metanóico.
Solución:
V= 0.1 *0.35/0.15 = 0.233 L
c) Los gramos de NaOH que añadida sobre la disolución de HCl proporcionen un
pH de 1 y los mL necesarios para neutralizar al acido.
Solución:
PH = 1 —» (H+) =10-1 M= moles H+=0.1*10-1 = 0.01 moles
Moles H+ en HCL = 0.35*0.1 = 0.035
Moles H+ final= 0.01 = 0.035 – moles NaOH = moles NaOH = 0.025
Pm NaOH = 23+16+1 = 40g/mol = gNaOH = 0.025*40 = 1g de NaOH

7. BIBLIOGRAFÍA:

1. Mayo, Dana W., Pike, R. M. & Trumper Peter K., "Microscale Organic Laboratory
with Multistep and Multiscale Syntheses", 3rd. Ed., John Wiley, USA, 1994, pp. 693-742.
2. Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A
Small-Scale Approach", 2ª Ed., Prentice-Hall, New Jersey, USA, 1995, pp. 151-207.
3. Williamson, Kenneth L., "Macroscale and Microscale Organic Experiments", 2ª
Ed., Heath and Company, USA, 1994, pp. 703-739. Vogel,
4. Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic
Analysis”, 2nd. Ed., Longmans, Londres, 1966.
5. Fleming, Ian & Williams, Dudley; “Métodos Espectroscópicos en Química
Orgánica”, De. Urmo, Bilbao, 1968, pp. 48-82. Pouchert, Charles J.; “The Aldrich Library
of Infrared Spectra”, The Aldrich Chemical Company, USA, 1970.