P​ODER REDUCTOR, FORMACIÓN DE OSAZONAS Y SÍNTESIS DE

PENTAACETATO DE B-D-GLUCOSA
Duran Escobedo Jose Andres - Ramirez Luz Gerardo Sajin / Grupo: 3FV1 Eq. 6
Introducción

Los carbohidratos están compuestos

esencialmente de C, O y H. Sus cadenas
de carbono se componen de 3 a 7
carbonos y se componen de dos grupos
funcionales; aldehídos y cetonas, cada
carbono restante está unido a un grupo
hidroxilo. Un carbohidrato que no se
hidroliza a un compuesto más simple se Imagen 2. Formación de osazonas en
denomina monosacárido, el conjunto de 3 monosacáridos
a 10 unidades de monosacáridos unidos
por enlace glucosídico se llama
oligosacáridos y aquellos que tienen más
de 10 unidades se denominan
polisacáridos.

Objetivos

● Conocer las características de los

azúcares reductores.
● Obtener osazonas a partir de Imagen 3. Formación de osazonas en
precipitación. disacáridos
● Identificar azúcares reductores.

Resultados

Imagen 4. Formación de osazonas en

polisacáridos hidrolizados.

Metodología

En la primera experiencia se identificaron

Imagen 1. ​Prueba de Fehling​.
azúcares reductores a través de la prueba
de Fehling, usando como reactivos
sacarosa, lactosa, almidón, fructosa y
glucosa. Se adicionaron 2 mL del reactivo
de Fehling que se compone de tartrato de
cobre, el cual lleva a cabo una reacción
de oxido-reducción con cada
carbohidrato, el agente oxidante es el
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cobre y el agente reductor es el
carbohidrato problema. El carbono
carbonilo de los grupos aldehído y
cetonas se oxidan a ácidos carboxílicos,
en presencia del cobre por ejemplo, que
es un elemento que se reduce fácilmente
generando el dióxido de cobre que es un
precipitado de color rojizo oscuro. Todos
los tubos excepto almidón y sacarosa
dieron positivo.
Aunque la fructosa da positivo en la
prueba de Fehling a pesar de ser una
cetosa, debido a que esta presenta
tautomería ceto-enol en medio básico, se
convierte en aldosa, dando un falso
positivo. La sacarosa al ser disacárido
donde su enlace glucosídico se da en el
carbono anomérico, no puede reducir al
cobre debido a la falta de su grupo
funcional dando negativa la prueba. El
almidón es un polisacárido que contiene
muy pocas unidades reductoras, se puede
decir que solo al inicio y al final, al ser tan
poco, casi nulo, su poder reductor da
negativa la prueba.
En la formación de osazonas se
prepararon las disoluciones de los
azúcares a ensayar así como la hidrólisis
de los polisacáridos con HCl concentrado.
Seguido a esto se agregaron 3 mL del
reactivo de fenilhidrazina preparada y 0.2
mL de disolución saturada de bisulfito de
sodio en cada tubo de ensaye, se
colocaron a baño María hasta la
formación de cristales. La reacción se
produce en los carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos formando osazonas, anilina
y amoniaco. Los tubos que mostraron
estos productos fueron glucosa, fructosa,
lactosa, mientras la sacarosa y el almidón
no. Esto debido a que la formación de
osazonas en disacáridos se da en los
carbonos anomérico y al estar ocupados
en el enlace de la sacarosa no reacciona
con la fenilhidrazina. Mientras que en el
almidón al tener un impedimento estérico
por la cantidad de unidades que lo
conforman no permite el paso de la
reacción. Cuando estos fueron
hidrolizados se rompieron sus enlaces
formando carbohidratos de menores
unidades, permitiendo así la reacción y
generando el precipitado.
En la reacción del pentaacetato de
beta-D- glucosa se añadió 2g de glucosa
anhídridos, 1 g de acetato de sodio
anhídrido y 10 ml de anhídrido acético a
un matraz balón previamente secado para
mantener condiciones totalmente
anhídridos en la reacción. Se prosiguió
calentando a baño María en posición de
reflujo durante 1h aproximadamente. En
el matraz ocurre la formación de acetales
en los grupos hidroxilos libres de la
glucosa debido a la unión del anhídrido
acético que posteriormente se libera como
un grupo acetato que desprotonara
finalmente a la glucosa acetilada.
Después de la hora se pasó el producto a
un vaso de precipitados con agua y hielo
y se agitó constantemente para que la
formación de los cristales sea de una
manera sumamente fina. Por último caso
se llevó a cabo la recristalización del agua
par obtener el producto puro.
Mecanismo de reacción
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Imagen 5. Mecanismo de reacción de glucosídico para que sus grupos carbonilo
pentaacetato de beta-D- glucosa. puedan reaccionar.

Conclusiones. 5.- Indicar por medio de reacciones,

cuales azúcares dan positiva la prueba de
● Se obtuvo las osazonas de Fehling.
glucosa, fructosa, lactosa y R=
sacarosa hidrolizada.
● Los azúcares con poder reductor
fueron glucosa, lactosa y un falso
positivo en fructosa
● Se sintetizó 32g de pentaacetato
6.- Indicar porque se utiliza cobre como
de beta-D-Glucosa
tartrato y no como sulfato.
R= Se puede utilizar ambos, ya que los
dos poseen el elemento Cu que es
Cuestionario.
necesario para oxidar a los azúcares

1.- ¿Cuál es la razón de utilizar clorhidrato

7.- Da 3 ejemplos de carbohidratos que
de fenilhidrazina como reactivo, en lugar
den positiva la prueba de Fehling y 3 que
de fenilhidrazina base en esta reacción?
no la den.
R= Porque es un compuesto más estable
R= Positiva: Glucosa, fructosa, lactosa.
Negativa: Dextrina, sacarosa y almidón
2.- Si se utilizar clorhidrato de
fenilhidrazina en la reacción de obtención
8.- Indicar qué tipo de grupos funcionales
de osazonas ¿Cómo se obtendría la
reaccionan con la fenilhidrazina.
fenilhidrazina base?
R= Los aldehídos y cetonas
R= Cuando se utiliza la base, este no
reacciona fácilmente
9.- ¿Porque las osazonas se forman
únicamente en los carbonos 1 y 2?
3.- ¿Porque se emplea la disolución de
R= Porque es donde se encuentran los
bisulfito de sodio en la formación de
grupos carbonílicos que son más fáciles
osazonas?
de reaccionar.
R= La adición de la fenilhidrazina se inicia
con una reacción ácido-base donde el
10.- En la síntesis de beta-D-Glucosa:
bisulfito actúa.
● ¿Cual es la función del anhídrido
acético? R= Unirse a la glucosa y
4.- Explica la diferencia de la formación de
formar un acetato que
osazonas en monosacáridos y
posteriormente desprotona al
disacáridos.
acetal.
R= La formación de osazonas en
● ¿Porque se vierte la mezcla de
monosacáridos se da más rápido debido a
reacción en agua helada después
que su grupo carbonilo está más
del calentamiento a reflujo? R=
disponible y es más fácil hacerlo
Para que no se solidifique antes de
reaccionar con la fenilhidrazina, los
tiempo y se pueda eliminar la
disacáridos tienen que romper su enlace
mayor parte de la impurezas
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● ¿Porque es importante que el
sólido formado se agote hasta que
quede finalmente dividido? R=
Para poder separar la mayor parte
de las impurezas

11.- Escriba las estructuras de Haworth de

los pentaacetato de alfa y beta-D-glucosa.
R=

12.- La hidrólisis de sacarosa produce lo

que se conoce como azúcar invertido.
Investigar que significa dicho término.
R= Es la combinación de fructosa y
glucosa, esto hace referencia que la luz
polarizada rota de forma invertida debido
al proceso de hidrólisis que separa a la
molécula de sacarosa.

Bibliografía
● M. Berg, Jeremy, Bioquímica 6ta
Edición, Editorial reverte, España.
2008.
● Moore, J., A. Métodos
experimentales de Química
orgánica, Saunders Co. U.S.A.
1976.
● McMurry, J., Química Orgánica.
Cengage Editorial: Learning 7ma
edición.