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Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniería Química

TEMA:
LIPIDOS
Docente: Viorica Stanciuc Stanciuc
Integrantes: Bustamante Jara Manuel
Grandez Wong Frank
Hilario Quispe Sandra
Huanca Ortiz Elvis

Callao – Perú
2018 – B
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA UNAC FIQ 2018-B

I. INTRODUCCION

Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH
o el NaOH, los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal
del ácido carboxílico.

H2O

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH

Donde R = cadena hidrocarbonada larga

La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la


hidrólisis de las grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El
ácido carboxílico que se produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte
y se convierte en el correspondiente ión carboxilato.

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos,


ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un
jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores
comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.

El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se
desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites
poliinsaturados forman jabones más blandos. La característica principal del jabón
es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente
atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y
la hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua,
ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada.

Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar
y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.

Estearato de sodio (C17H35COONa)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-COO-Na+

Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica


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_
COO Na+

Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica

La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo


hidrofóbico y el extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente
soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo
iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.

Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las


moléculas de grasa, moléculas poco polares que forman la mayoría de las
manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en contacto con el
agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o
jabón en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de
moléculas de agua que al ser atraídas por moléculas de agua más externas,
terminan disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de
suficientes moléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua porque
la parte externa es altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias
grasas por la acción del jabón. La eliminación de las pequeñas gotas de grasa
suspendidas en el agua se consigue por una acción mecánica, renovando el agua
en la fase final de lavado.

La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su


tendencia a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg
o Fe. En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos
libres. Este ácido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un
precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con los
aniones de los ácidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto
es el consumo del jabón sin cumplir su misión, además las sales insolubles se
depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los que
están en contacto: tejidos, tuberías, etc.
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El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos


(grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso
molecular elevado.

Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH

Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del


alcohol (glicerina) y la formación de sales de tres moléculas de ácidos grasos
(carboxílicos), que son los jabones.

R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa

│ H2O │

R’-COO-CH + NaOH  CH-OH + R’-COONa

│ │

R’’-COO-CH2 CH2-OH R’’-COONa

Triglicérido glicerina jabones

II. OBJETIVOS
 Realizar pruebas de identificación de lípidos y grasas así como algunas
de las principales reacciones de las grasas
 Emplear las pruebas adecuadamente y evitar cualquier accidente durante
nuestra práctica de laboratorio
 Observar los cambios de la grasa animal sometiéndolo al punto de
ebullición mediante el método del Baño María.
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III. MARCO TEORICO

LIPIDOS

Son un grupo de sustancias heterogéneas que tienen como característica


principal el ser hidrofóbicas (insolubles en agua) pero solubles en solventes
orgánicos no polares como éter, bencina, alcohol, benceno y cloroformo. Son
untuosos tacto (resbaladizos), tienen brillo graso y menor densidad que el agua
por lo que flotan en ella.
Son una fuente importante de energía, por lo que son indispensables en la
dieta. En los países en vías de desarrollo las grasas aportan entre un 8 y 10%
del consumo energético total, la OMS recomienda entre un 20 – 25% del total
de ingesta; mientras que en algunos países industrializados llega a ser hasta
36%. Ordinariamente los lípidos reciben de forma incorrecta el nombre
de grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de
animales.
Los más abundantes son las grasas, que puede ser de origen animal o vegetal.

Estructura

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,


compuestas principalmente por carbono (C) e hidrógeno (H) y en menor
medida oxígeno (O), aunque también pueden contener fósforo (P), azufre (S) y
nitrógeno (N).
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Tienen carácter anfipático, ya que los ácidos grasos tienen dos zonas
diferentes; el grupo carboxilo es polar y la zona de la cadena hidrocarbonada
es no polar, que tiende a establecer enlaces de Van der Waals con otras
cadenas semejantes. El tamaño de la cadena saturada es el responsable de la
insolubilidad en agua de estas moléculas en un medio acuoso tienden a
dispersarse en forma de láminas o micelas (monocapa o bicapa), de modo que
constituyen emulsiones. Aquí las zonas polares establecen los puentes de
hidrógeno con el agua y los no polares se alejan de esta. La zona polar es
zona hidrófila o lipófoba (soluble en agua) y la zona no polar es la zona lipófila
o hidrófoba (repele el agua).

Clasificación:
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Resulta difícil definirlos químicamente, ya que forman un grupo muy


heterogéneo.

Los lípidos se clasifican en tres grupos, atendiendo a su composición química:

1. Con ácidos grasos denominados lípidos saponificables (formación de


jabón), a su vez pueden ser: A) Simples: integrados solo por C, H y O. Se
incluyen los propios ácidos grasos, acilglicéridos y céridos. B) Complejos:
además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se les suele llamar lípidos
de membrana ya que forman parte esencial de las membranas celulares. Aquí
se incluyen los fosfolípidos y glucolípidos.

2. Lípidos no saponificables: No sufren de hidrólisis alcalina ya que carecen de


ácidos grasos en su molécula. Son los isoprenoides, esteroides y
prostaglandinas.

3. Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras


sustancias.

SAPONIFICABLES SIMPLES: Ácidos grasos.

Los ácidos grasos en estado libre son muy raros en la naturaleza, la inmensa mayoría
se encuentran formando parte de otros lípidos, de los que se obtienen por hidrólisis
ácida o enzimática de los lípidos saponificables. Químicamente son cadenas
hidrocarbonadas de número variable de átomos de carbono en cuyo extremo hay un
grupo carboxílico. Pueden ser: saturados cuando todos los carbonos tienen sus
valencias ocupadas por hidrógeno y a temperatura ambiente tienen consistencia de
grasa sólida como la manteca de cerdo, en este tipo de molécula es mayor el número
de enlaces de Van del Waals que hay que romper y el punto de fusión es más alto.

Los ácidos grasos insaturados y poliinsaturados presentan respectivamente uno o


varios dobles enlaces entre los carbonos, la presencia de los dobles enlaces reduce el
punto de fusión ya que los enlaces de Van der Waals son escasos. Por tanto, los
dobles enlaces a temperatura ambiente son fácilmente identificables, ya que su punto
de fusión es menor que en el resto de los ácidos grasos, dándoles una consistencia
líquida, como el aceite de oliva. En la siguiente tabla se pueden observar los puntos de
fusión de algunos ácidos grasos. En ella se advierte que en los ácidos grasos
saturados, mientras mayor sea el número de carbonos, mayor es su punto de fusión,
es decir, son sólidos a temperatura ambiente, en cambio algunos ácidos grasos
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insaturados tienen puntos de fusión negativos, lo que indica que son líquidos a
tempertura ambiente y algunos aún congelados, siguen siendo líquidos.

Por comodidad, la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos se representa como


una simple línea de zigzag, mientras que la cadena de los ácidos grasos insaturados
al tener dobles enlaces adoptan en el espacio las apariciones diferentes vueltas o
codos en el zigzag.
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IV. MATERIALES

Tubos de ensayo

Vaso precipitado

Trípode

Rejilla

Mechero Bunsen

vaguetas

Pipetas

Tubos de ensayo
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Vaso precipitado

Trípode

Rejilla

Mechero Bunsen

vaguetas

Pipetas
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V.- PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS

Prueba de solubilidad
- En 3 tubos de ensayo distintos se agregó 2 mL de aceite.

- A cada tubo se le agregó respectivamente 2mL de agua destilada, éter de


petróleo y alcohol etílico. Y se observó.

TUBO DE ENSAYO DE AGUA CON


ACEITE

TUBO DE ENSAYO DE ÉTER CON


ÉTER DE PETRÓLEO

TUBO DE ENSAYO DE ALCOHOL


ETÍLICO CON ACEITE
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Observación:
En el caso del agua con aceite y etanol no son muy solubles, y con el éter de
petróleo hay una mayor solubilidad.

MODIFICACION DE SOLUBILIDAD:

MUESTRA PROBLEMA:

Agua alcohol etílico éter de petroleo

En el primer tubo de ensayo se coloca 3ml de muestra problema


En el segundo tubo de ensayo se coloca 3ml de muestra problema y se
adiciona 3ml de NaOH,agitar y dejar reposar
En el tercer tubo de ensayo se coloca 3ml de muestra problema y se
adiciona 3ml de NaOH, agitar y dejar reposar.
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PROPIEDADES QUIMICAS

PRUEBA DEL NUMERO DE YODO

La prueba de yodo se utiliza en los laboratorios para determinar la calidad de la


materia prima, la grasa.

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de éter de petroleso y


luego añadimos 2 gotas de lugol, agitamos y observamos la
coloración.

NOTA: Se observa una coloración violeta

En un segundo tubo agregamos 2ml aceite y 2ml de éter de


petroleo, agitamos y observamos la coloración.

NOTA: Se observa una coloración naranja

PARTE EXPERIMENTAL (saponificación)

En un vaso de 250 mL se pesan 25 g de NaCl, se añaden 75 mL de agua y se


agita hasta su completa disolución. Se reserva esta disolución. Por otra parte, se
pesan 5 g de hidróxido de sodio en un vaso de precipitados (o erlenmeyer) de 100
mL, se añaden 10 mL de agua y 10 mL de etanol y se agita durante 5 minutos. A
continuación, se pesan 5 g de grasa de vegetal calentarlo hasta fundir la
completamente la grasa luego en otro vaso de 100 mL se añade la disolución de
NaOH y se agita durante 15 minutos, calentando suavemente (a unos
60ºC).añadir agua destilada del calentado en el baño maria agitar la solución y
añadir un tubo de ensayo lleno de agua destilada seguir hasta pasar 40 minutos
se habrá formado una pasta de jabón. El jabón se separa por filtración a vacío en
un embudo buchner y se lava con tres porciones de 15 mL de agua fría. El sólido
obtenido se seca al aire, se recoge el jabón con una espátula y se deja reposar en
el vidrio de reloj.
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Finalmente, se comprueba que el producto se comporta como un jabón:

Grasa vegetal + 𝐻2 𝑂 NaOH 𝐶3 𝐻6 (𝑂𝐻)3 + 3NaOOC(𝐶𝐻2 )16 C𝐻3 (jabon)

R-OH,N𝐻4 OH

VI.- CUESTIONARIO

1. ¿Qué son los jabones?

El jabón generalmente es una sal sódica o potásica resultante de la reacción


química entre un álcali (hidróxido de sodio o de potasio) y un lípido; esta reacción
se denomina saponificación. El lípido puede ser de origen vegetal (como el aceite
de coco) o animal (como la manteca de cerdo). El jabón es soluble en agua. Por
sus propiedades detersivas se utiliza para el lavado de ropa, corporal, etc.

2. ¿Cómo se pueden obtener jabones?

En la actualidad hay dos métodos de obtención del jabón, ambos basados en la


saponificación.
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-Primer método: En el primer método se produce la saponificación directamente


sobre la grasa, se hace reaccionar el álcali con la grasa, y se obtiene el jabón y
glicerina. Este método tiene como desventaja que es más difícil la separación de
la glicerina y el jabón.

-Segundo método: En este método primero se produce la ruptura química de la


grasa, y se obtiene la glicerina y los ácidos grasos; éstos se separan fácilmente.
Luego se produce la sal del ácido graso y el álcali.

3. ¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?

Porque en la saponificación se utilizan grasas y estas están compuestas de


ácidos grasos y glicerina. Como resultado se obtiene una fase semisólida que es
la sal de sodio de los ácidos grasos (el jabón), por lo tanto, en la fase acuosa
quedara el alcohol (glicerina) como subproducto de la elaboración del jabón
puesto que es parcialmente soluble en agua. Pero la tinta roja no es soluble en
grasas, por esta razón, el aceite no se tiñe de rojo con la tinta china roja puesto
que no se mezclan, y la tinta se deposita en el fondo.

4. ¿Qué enzima logra en el aparato digestivo la hidrólisis de las grasas?

Son varias:

 Boca: lipasa bucal


 Estómago: lipasa gástrica
 Intestino delgado: lipasa pancreática-colipasa, esterasa del colesterol,
lipasa pancreática dependiente de sales biliares.

5. ¿Qué ocurre con la emulsión del agua en aceite transcurridos unos


minutos en reposo? ¿y con la de benceno y aceite? ¿a qué se deben las
diferencias observadas entre ambas emulsiones?

a) Es transitoria, pues desaparece en reposo por la reagrupación de las


gotitas de grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúa sobre
el agua.
b) La del benceno con el aceite forman una mezcla la cual no se separa al
igual que con el agua.
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c) Las diferencias observadas entre ambas es que el aceite se mezcla con


sustancias apolares como el, este sería el caso del benceno, pero no se
mezcla con el agua ya que es apolar.

VII.- CONCLUSIONES

 El jabón tiene propiedades apolares y también no polar, esta se debe a


que la cadena carbonada le da la característica no polar y el sodio en el
extremo le da la característica polar. Debido a esto el jabón tiene la
propiedad de sacar los dos tipos de sustancias (polar y no polar)
impregnada en la ropa (suciedad)
 La glicerina tiene la propiedad de ser humectante y debido a esto muchos
fabricantes de jabones dejan cierta cantidad de esta sustancia en el jabón
para darle esta característica.
 El jabón se prueba en la medida en que genera burbujas con el agua, y
pierde esta propiedad cuando se añade cloruro de calcio esto debido a
que el ion Ca +2 hace que pierda esta propiedad, por ello en aguas con
concentración de Ca +2 no habrá burbujas notoria.

VIII. RECOMENDACIONES

 Es importante agregar el NaOH gota a gota porque éste puede


ocasionar que la mezcla caliente salte del recipiente ocasionando
accidentes como ser: quemaduras en las manos o la cara.
 Si el experimento se realiza con grasa vegetal: disolver 20 gr de sosa
enrasando a 100ml de agua para obtener una disolución al 20 %.
Pesaremos 100 gr. de grasa animal en la balanza y la calentaremos al
B.M. (baño maría) porque se encuentra al estado semisólido y nos
interesa que esté algo más fluida. Cuando ya la tenemos, la mezclamos
con la disolución de hidróxido sódico y de nuevo calentamos la mezcla al
baño maría con cuidado y dejamos reposar para ver los resultados.
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IX. BIBLIOGRAFIA

GIBAJA, Segundo: (1977) “Guía para el Análisis de los Compuestos de


Carbono”. Editorial de la UNMSM. Lima.

MORRISON Y BOYD: (1998) “Química Orgánica”. 5ta Edición.


Editorial , Addison Wesley. México.

CARRASCO, Luis: (2013) “Química Experimental”. 5ta Edición.


Editorial , MACRO. Lima.

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