UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Curso: Química Orgánica I

Tema: Haluros de Alquilo
Docente: Ing.Stanciuc Stanciuc Viorica
Integrantes:
 Mitma Gomez, Lesly
 Oré Sánchez, Julissa

Callao-Perú

2018
 I. OBJETIVOS

 Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol

 Identificar el halogenuro de alquilo a partir de reacciones sencillas

II. MARCO TEÓRICO

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más,
enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace C-
halógeno es el resultado del solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un
orbital híbrido del halógeno. Los estudios basados en la teoría de orbitales
moleculares sugieren que el híbrido correspondiente al orbital del halógeno tiene
principalmente carácter p y una pequeña proporción de carácter s. En el fluoruro
de metilo el orbital del flúor del enlace C-F se calcula que tiene,
aproximadamente, un 15% de carácter s y un 85% de carácter p.

Las longitudes y las energías de enlace de los diferentes haluros se dan a

continuación:
Como se aprecia en la tabla anterior, la fortaleza de los enlaces C-X disminuye
a medida que se desciende en la columna de los halógenos. Esto se explica
porque el solapamiento orbitálico disminuye a medida que aumenta la diferencia
de energía entre los orbitales que forman el enlace.
Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo son covalentes poseen un
cierto carácter polar porque los halógenos son más electronegativos que el
carbono.
Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar m que se
expresa como el producto de la carga q por la distancia de separación entre las
cargas d:

La dirección de la flecha va desde la carga positiva a la negativa. A continuación

se resumen los momentos dipolares de los haluros de metilo.

Nomenclatura
Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los
hidrocarburos:

Reacciones de los compuestos orgánicos halogenados

La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo por otro grupo funcional es
una de las reacciones más importantes en Química Orgánica. Por ejemplo, la
reacción del
cloruro de metilo
con el ión hidróxido proporciona metanol y el ión cloruro.
Otro ejemplo de reacción de sustitución sobre los haluros de alquilo es la
reacción del bromuro de etilo con el yoduro de potasio en disolución de acetona
que da lugar a yoduro de etilo y a bromuro potásico, que precipita de la mezcla
de reacción por ser insoluble en acetona:

Concepto de electrófilo y nucleófilo

Una clasificación importante de las reacciones orgánicas se basa en la
naturaleza del reactivo atacante. Según la definición de Lewis, un ácido es
aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un dador de un par
de electrones.
Los electrófilos se definen en Química Orgánica como reactivos aceptores de
electrones y por consiguiente son ácidos de Lewis. Los nucleófilos son reactivos
dadores de electrones y por tanto bases de Lewis. Según esta definición ¿qué
diferencia hay entre un ácido de Lewis y un electrófilo, o entre una base de Lewis
y un nucleófilo? ¿a qué reactivos hay que aplicar el concepto de electrófilo o de
nucleófilo?
La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en
conceptos cinéticos y termodinámicos.
La basicidad y la acidez son conceptos termodinámicos y por tanto se refieren a
la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido. Por ejemplo,
cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reacción con
ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la derecha.

Al contrario que el concepto de acidez/basicidad, la electrofilia y la nucleofilia son

conceptos cinéticos: un buen nucleófilo es una especie química que reacciona
rápidamente con electrófilos. Por ejemplo, cuando el anión metóxido CH3O- y el
anión mercapturo CH3S- reaccionan con el agua, se deja que las reacciones
alcancen el equilibrio, se miden las concentraciones de las especies y se
calculan las constantes de equilibrio se observa que la Kb de la reacción del
metóxido es mayor que la Kb de la reacción del ión mercapturo y, por tanto, se
concluye que el metóxido CH3O- es una base más fuerte que el anión mercapturo
CH3S-.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Vaso precipitado Soporte universal Mechero de bunsen

Tubo de ensayo Pinzas de madera Trípode Y rejilla de

asbesto

REACTIVOS

 H2SO4
 NaBr
 AgNO3
 Alcohol amílico
 IV. Procedimiento experimental:

 Preparación de bromuro n-butilo

 En un tubo de ensayo-que está dentro de un baño de hielo- introducir 1ml

de agua destilada
 Añadir 1ml de ácido sulfúrico. Agitar
 Añadir 2ml de alcohol isopropilico y continuar agitando
 Añadir 1/2g de NaBr. Agitar y luego llevar a calentar por 15 minutos
 Observar

Reacciones:
H2SO4(ac) + NaBr(s) BrH + NaHSO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + BrH(ac) CH3–CH2 –CH2 –CH2 –
CH2 –Br + H2O(l)
Al retirar la muetra del baño maria, notamos que se formo dos capas:
La capa superior contiene: H2O + NaHSO4

La capa inferior contiene: CH3 –CH2 –CH2 –

CH2 – CH2 – Br

 Propiedades del bromuro

Experiencia 1:

 En un tubo de ensayo, agregar dos gotas del bromuro obtenido.

 Añadir 2ml de agua destilada y 4 gotas de solución de AgNO3
 Agitar, dejar reposar Y observar

Observaciones:
CH3 –CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – Br + AgNO3 + H2O CH3 –CH2 –CH2 –
CH2 – CH2 – OH + AgBr↓ + HNO3
El AgBr es insoluble en HNO3, esto se aprecia en el ligero burbujeo y en la
precipitación gris que se observó.
 Experiencia 2:

 En un tubo de ensayo, agregar dos gotas del bromuro obtenido.

 Añadir 2ml de solución de KI en acetona (CH3COCH3)
 Agitar, dejar reposar por 3 minutos. Observar el precipitado

Observaciones:
𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
CH3–CH2–CH2 –CH2 – CH2 –Br(l) + KI(ac) → ↓KBr(s) + CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH2 –I(ac)

Se observó un precipitado oscuro en la parte inferior del tubo que corresponde

al KBr, y en la parte superior se apreciaba una solución amarillenta.
 V. CUESTIONARIO

1. Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en

a) Butano b) 1-buteno c) octano d) alcohol n-butilico
a) butano
CH3CH2CH2CH2Br+Mg---→ CH3CH2CH2CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2MgBr+H2O---→ CH3CH2CH2CH3+MgBrOH

b)1-buteno
𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
CH3CH2CH2Br+KOH→ CH3CH2CH=CH2+KCl+H2O

c) octano
2CH3CH2CH2CH2Br+2Na----→CH3(CH2)6CH3 +2NaBr

d) Alcohol n-butilico
CH3CH2CH2CH2Br+NaOH---→ CH3CH2CH2CH2 OH + NaCl
VI. RECOMENDACIONES

 Usar el guardapolvos para evitar contacto con los ácidos u otro tipo de
reactivos que nos pueden dañar la ropa o salud

 Notar que los reactivos no estén contaminado ya que pueden dificultar la

reacción y por consecuente no salir el experimento

 Trabajar con mucho orden y seguir todas las recomendaciones del

Profesor encargado para evitar accidentes o fallas en los experimentos.

VII. CONCLUSIONES

 Los halogenuros de alquilo simples son insolubles en ácido sulfúrico

concentrado y frió. Esto justamente responde a las propiedades de sus
alcanos correspondientes, lo que lo hace similar en su reacción con los
reactivos.

 El alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico,

el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado AgBr que
es insoluble en ácido nítrico diluido.

 Para un átomo de halógeno especifico , la reactividad decrece según

3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono
VIII. BIBLIOGRAFIA

 Química organica-Morrison Thornton Robert