BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus

derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen)
también es conocido como benzol. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos
de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas
sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se
utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de
aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20
productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto
de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas,
nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer
ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente
natural del petróleo crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales
orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de
hulla.

Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente
de tensiones de anillo cscen cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces
y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difería de la de Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría
infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos,
de distancia de enlace promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 Å). Estos resultados
coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de
tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las
moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS BENCENOS

PROPIEDADES QUÍMICAS
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo
reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos
clasificar en dos grupos:

 Reacciones con destrucción de carácter aromático

 Reacciones de sustitución electrofílica

REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO

Combustión:El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder
indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la
aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.

Oxidación:Atemperaturaalta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación

directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.

Hidrogenación:Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy

activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación:Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se
originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes
en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
PRINCIPALES REACCIONES DEL BENCENO
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que
debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador
el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts
(norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y
acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos
oxigenados).
La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).
PROPIEDADES FÍSICAS

 El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
 El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
 El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgáni

HIDROCARBUROS DE LA SERIE HOMÓLOGA DEL BENCENO

Los hidrocarburos tales como el tolueno, etilbenceno y los silicatoenos, etc., tienen carácter alifático y
aromático. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno
de los compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeño momento dipolar (aproximadamente 0,4D)
con la carga negativa sobre el núcleo y la positiva sobre el grupo metilo. Los homólogos del benceno
experimentan la cloración, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las condiciones de la
reacción.
Respirar, absorber, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleración del latido del
corazón o taquicardia, dolores de cabeza, vomito, migrañas, temblores, tiritar, confusión y pérdida del
conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos o acidez, irritación del
estómago, úlceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en último extremo la muerte
La exposición de larga duración al beceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos
en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que
conduce a padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daños en el sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión.
AGENTES CONTAMINANTES DEL BENCENO

El benceno, que se obtiene por destilación del alquitrán de hulla y del petróleo, además de ser un producto
químico de uso industrial, aunque limitado, es un componente de las gasolinas y, en consecuencia, de las
emisiones de los motores de combustión interna.
Es un contaminante tóxico del aire que está presente en la gasolina, además de ser un producto químico de
uso industrial, es cancerígeno y debe ser vigilada la exposición de las personas a este elemento químico.
Este se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en
la fabricación de plásticos, resinas, nylon y fibras sintéticas como lo es el kevlar, y en ciertos
polímeros.También se usa benceno para fabricar ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas.
Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno.
Como ya he comentado, el benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina. Se
encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede
obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

Usos y Aplicaciones del Benceno:

Durante muchos años, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores
de automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en
Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y
gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra mundial,
el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:

-Combustible para motores.

-Disolventes

-Materia prima para la industria química.

Durante la guerra, aumentaron muchísimo los usos químicos y llegaron a superar a todos
los demás usos juntos.

Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de
compresión elevada.

El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total

relativamente elevada (vaporización rápida en el carburador) de las mezclas de benzol
disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo frío observados con
la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy volátiles, el benzol es menos
propenso a producir obstrucciones por formación de bolas de vapores en los conductos de
combustible. Todos los combustibles para motores forman carbón al quemarse. El carbón
formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los
cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el método de la ASTM para determinar el
carácter detonante de los combustibles para motores.

La cloración del benceno da monoclorobenceno, que por hidrólisis se convierte en fenol. Así
se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloración puede prolongarse para dar
diclorobencenos, de los cuales el más conocido es el para por su uso como insecticida y como
preventivo de la polilla.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos

farmacéuticos y tinturas.
-Una lista parcial de ocupaciones con
riesgo de exposiciones incluye:

-Fabricantes de ácido carbólico.

-Fabricantes de ácido maleico. .

-Fabricantes de baterías secas.

-Fabricantes de caucho.

-Fabricantes de colorantes.

-Fabricantes de detergentes.

-Fabricantes de estireno.

-Fabricantes de hexacloruro de
benceno.

-Fabricantes de linóleo.

-Fabricantes de masilla.

-Fabricantes de nitrobenceno.

-Fabricantes de pegamentos.

-Impregnadores de productos de
asbestos.

-Químicos.

-Soldadores.

-Terminadores de muebles.

-Trabajadores con clorobenceno.

-trabajadores de la industria
petroquímica
Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes,
detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis
de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida en las heridas
(veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea
como antidetonante.