Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
ALDEHIDOS Y CETONAS
GRUPO 6
INTEGRANTES:
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su
estructura un grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno
en la cadena de hidrocarburos:
aldehídos: (R - CHO)
cetonas: (R - CO - R)
Su estado de oxidación es intermedio entre los alcoholes y los ácidos orgánicos, por ello
podrían actuar como oxidantes o como reductores, según las circunstancias; pero el
poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho más potente en los
aldehídos y eso es lo que pretende demostrar esta práctica de laboratorio.
Aunque las cetonas son mucho más difíciles de oxidar, con oxidantes enérgicos, como
dicromato o permanganato potásico, podrían llegar a hacerlo igual que los aldehídos. En
este caso, se tendría que romper la molécula en la oxidación. Por eso, para distinguir
aldehídos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves, que sí oxidan a los
aldehídos, pero no a las cetonas. Dichos oxidantes débiles pueden ser los iones plata
(reactivo de Tollens) o iones cúpricos (reactivo de Felhing) que se reducen a plata y a
cobre respectivamente.
OBJETIVOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes,
así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En
la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante
enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano
formando ángulos de 120º aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y
cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo
peso molecular. Así, por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno
entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los
correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas,
los grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la
región entre 1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda
depende de la estructura del aldehído o de la cetona.
Los aldehídos presentan también dos bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-
2900 cm-1 del espectro infrarrojo correspondientes a la banda del enlace - C – H del
aldehído.
En el 1H-RMN, el hidrógeno del grupo formilo de los aldehídos este fuertemente des
apantallado, apareciendo entre 9 y 10 ppm, lo cual es característico de este tipo de
compuestos. El grupo carbonilo de las cetonas produce un des apantallamiento de
los grupos alquilo vecinales a él dando señales en 2-3 ppm.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de
absorción débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta
conjugado con un doble enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más
larga, entre 300-350 nm.
Preparación de aldehídos.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se
oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente oxidado
a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el
complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una
variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando
normalmente el CH2Cl2 como disolvente.
N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído
N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
CH3
H O CH3 O
1) O3
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O+
H
O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3
Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos,
debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por
hidrólisis origina la cetona.
R MgX H+ R H H O+ R
R MgX + R1 C N C N 3 +
C N C O + NH4
R1 R1 R1
imina
O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4
Esta reacción es un equilibrio que se desplaza para obtener más cetona añadiendo
un exceso de acetona como reactivo.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
• Vaso precipitado
• Pinza de madera
• Mechero de Bunsen
• Tubos de ensayo
• Pipeta
REACTIVOS
o Formaldehido HCHO
o Benzaldehído C6H5CHO
o Acetaldehído CH3CHO
o Acetona CH3COCH3
o Permanganato de Potasio KMnO4
o Ácido Clorhídrico HCl
o Ácido Sulfúrico H2SO4
o Reactivo Legal
o Nitroprusiato de Sodio Na2NOFe(CN3)
o Reactivo de Deniges
o Reactivo de Fehling
o Hidróxido de Sodio NaOH
o Reactivo de Schiff
o Reactivo de Tollens
o Reactivo de Lugol
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. PRUEBA DE TOLLENS
RX1:
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato
de sodio y potasio, formándose un complejo del ion Cu++ de color azul intenso
Obs: en nuestro reactivo de fehling agregamos 1ml de NaOH porque nuestro reactivo de fehling (b)
no tienes mucho porcentaje de hidróxido de sodio.
Reactivo de fehling →
Cupritartrato de sodio
Color turquesa
a. prueba con el aldehido.
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de reactivo de fehling mas 2ml de formaldehido ,luego lo
llevamos al baño maria un tiempo de 5 min.
B.M
+ 𝐻2 𝑂 + .→ + 𝐶𝑢2 𝑂 ↓
Precipitado rojo
Cupritartrato de sodio Formaldehido
+ 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻
El ion Cu +2 es reducido al Cu +1 en forma del
óxido cuproso, precipitado color rojizo, esto
indica que ocurre una reacción con los aldehídos
frente al reactivo fehling.
Oxido cuproso
b. prueba de cetona
En un tubo de ensayo agregamos 3ml de reactivo de fehling mas 2ml de acetona ,luego lo llevamos
al baño maria un tiempo de 5 min.
+ → No reacciona con
cetonas
Acetona
3. Reacción de aldehído y cetona con el 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 :
▪ Formaldehido:
▪ Acetona:
Para aldehídos:
En un tubo de ensayo agregar 1ml de reactivo de Schiff con 2ml de formaldehido, poner el tubo a
baño maría de 2 a 3 minutos. Observar.
➢ Reacciona oscureciendo la solución violeta
Para cetonas:
➢ No ocurre reacción.
5. PREUBA DE LEGAL
Resultados
Reacción química:
6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de deniges
Observación:
RX1:
RX2:
+ I2 +NAOH → CHI3 ↓ +
CUESTIONARIO
ALDEHÍDOS
CETONAS
Reactivo de Tollens Se evidenció un espejo diferente al de
plata
Con reactivo de Legal La solución se tornó color rojo
Reactivo de Deniges Se observa precipitado color amarillento
blanquesino.
Reactivo de Schifft Se presencia una reacción química
reversible
Prueba del yodoformo Se torna un precipitado amarillento por la
presencia del CHI3
Lo diferencio por la prueba de tollens y fehling, dado que solo el primero oxida por
la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo.
Los aldehídos presentan mayor facilidad a la oxidación que las cetonas debido a
que la formación de aldehídos por oxidación de alcoholes primarios tiene un bajo
rendimiento, ocurriendo todo lo contrario en la oxidación de un alcohol secundario
a cetona.
REACCIONES.
Adición de agua.
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un
hidrato estable:
• Adición de alcoholes.
• Reacciones de reducción.
METODOS DE OBTENCIÓN.
Hidratación de alquinos.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
La prueba de Tollens.
Reaccion de haloformo
R = H, Alquil, Aril
X = Cl, Br, I
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
BIBLIOGRAFIA