ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al

amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con
hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el
responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos
al nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es
secundaria y si hay tres es terciaria.
EJEMPLO:

amina primaria CH3

ciclohexilamina t- butilamina

H
amina secundaria N-etilamina piperidina

R´ CH2CH3

amina terciaria N,N-dietilamina quinuclidina

Propiedades físicas de aminas

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así,
la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que
los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados
por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre

el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas
que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Basicidad
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La basicidad es la capacidad acidoneutralizante de una sustancia
química en solución acuosa. 1 Esta alcalinidad de una sustancia se expresa en
equivalentes de base por litro o en su equivalente de carbonato cálcico.
Debido a que la basicidad de la mayoría de las aguas naturales está compuesta casi
íntegramente de iones de bicarbonato y de carbonato, 2las determinaciones de
alcalinidad pueden dar estimaciones exactas de las concentraciones de estos iones.
La basicidad es la medida de la capacidad tampón de una disolución acuosa, o lo que
es lo mismo, la capacidad de ésta para mantener su pH estable frente a la adición de
un ácidoo una base.
En resumen se puede decir que es una cantidad o suma de concentraciones, y por
tanto actividad química del carbonato, bicarbonato y óxidos.3
EFECTOS DE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido
al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede
actuar también como base de Bronsted-Lowry aceptando el protón de un ácido.

Reacción de una amina como base

H H

X
H H
base ácido prótico ácido conjugado

Reacción de una amina como nucleófilo

H H

3 I
H H
nucleófilo electrófilo se forma un enlace N-C