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Objetivos
● Analizar procedimientos experimentales y realizar búsquedas bibliográficas empleando sitios
de internet específicos para publicaciones científicas.
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Trabajo Práctico N°8
Torreani Josefina
acético = 1,5 y con LHSV = 1 h − 1. Uno de los parámetros críticos en este novedoso proceso de
síntesis de EAc es la temperatura de reacción (esterificación). Se mantuvo entre los regímenes de
operación en fase líquida y en fase gaseosa en los que se vaporizan algunas partes de la composición
de reacción. La consideración principal se basa en las constantes de equilibrio en la reacción en fase
gaseosa, que son más altas que las de la fase líquida. La etapa de reacción inicial en la fase líquida
tiene la ventaja de un tamaño de reactor más pequeño y un contacto más eficiente con los
catalizadores. Como el equilibrio se había logrado en la fase gaseosa final, se obtuvo una mayor
conversión de etanol debido a las constantes restricciones de equilibrio. En consecuencia, se han
superado tanto la restricción de conversión de equilibrio para el régimen en fase líquida como el
requerimiento de mayor volumen de reactor para la reacción en fase gaseosa. En este estudio, la
conversión de etanol de un solo paso se mejoró con éxito de 67 a 85% en moles. Además, los
catalizadores ácidos sólidos utilizados en este nuevo proceso tienen un bajo impacto en el medio
ambiente y no causan corrosión en la pared del reactor. Estos catalizadores tuvieron un rendimiento
continuado durante 2200 h. La evaluación también muestra que se puede ahorrar la mitad del agua
de proceso y un tercio del consumo de vapor de purificación.
D. Google Scholar
● Número de resultados en 2018 con palabras clave: alum+crystal+growth =1310
resultados.
A. Síntesis de la Sacarina
● Reacciones involucradas
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2-toluenosulfonilo reacciona con amoniaco formando la 2-toluensulfonamida que por oxidación con
permanganato de potasio produce sacarina.
● Mecanismos
De [2] a [3]
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● Pasos experimentales
o-Toluensolfonamida:
➢ Colocar 20 g de cloruro de 4-toluensulfenilo en un plato evaporador grande
montado de un baño de agua.
➢ Añadir carbonato de amonio en polvo con cuidado, con agitación hasta que la masa
sea bastante dura y sólida y el olor desagradable del cloruro de sulfenilo haya
desaparecido.
➢ Dejar enfriar y extraer con agua fría para eliminar el exceso de carbonato de amonio.
➢ Recristalizar el o-toluensulfonamida crudo primero con agua caliente( añadir un
poco de carbón decolorante si es de color oscuro) y luego con alcohol.
➢ El rendimiento del producto puro, Pfus 154º, es 16 g.
Oxidación del o-toluensulfonamida:
➢ En un vaso de precipitado de 600 ml montado en una malla de alambre y provisto de
un agitador magnético, colocar 12 g de o-toluensulfonamida, 200 ml de H 2 O y 3 g
de N aOH puro.
➢ Agitar la mezcla y calentar a 34-40 ºC hasta que casi todo se haya disuelto(30 min
aprox).
➢ Introducir 19 g de KMnO4 en polvo fino en pequeñas porciones en intervalos de
10-15 min dentro del líquido bien agitado.
➢ Al principio el permanganato es reducido rápidamente, pero hacia el final de la
reacción no se logra una reducción completa del mismo.
➢ La adición lleva 4 horas.
Formación de la imida o-sulfobenzoica:
➢ Continuar la agitación durante otras 2-3 horas y luego dejar reposar la mezcla
durante la noche.
➢ Filtrar el dióxido de manganeso precipitado en la bomba y decolorar el filtrado
mediante la adición de una pequeña cantidad de solución de bisulfito de sodio.
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Separación de la sacarina:
➢ Neutralizar exactamente la solución con HCl diluido( usar naranja de metilo o rojo de
metilo como indicador externo). Filtrar cualquier ácido o-sulfonamidobenzoico( y/o
o-toluensulfonamida) que se separa en este punto.
➢ Tratar el filtrado con HCl concentrado hasta que se complete la precipitación de la
sacarina.
➢ Enfriar,filtrar en bomba(al vacío) y lavar con un poco de agua fría.
➢ Recristalizar en agua caliente
➢ El rendimiento de la sacarina pura, Pfus 228º, es 7.5 g.
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Bibliografía
(1)http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Permanganato_de_Potasio.PDF
(2)http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1527a
1581/1581.pdf
(3)http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf
(4)http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf
(5)http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/201a3
00/nspn0209.pdf
(6)http://www.aniq.org.mx/pqta/pdf/%C3%81cido%20cr%C3%B3mico%20(MSDS).pdf