Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Química

Nombre. Fecha de Entrega.

Martínez Pineda Edith Andrea 28marzo / 201728marzo / 2017
Olivares Franco Silvia Mirna
Lozano Gómez Francisco
Grupo. 02

Práctica 06. Síntesis de bencimidazol

Objetivos.
 Llevar a cabo la síntesis de un bencimidazol
 Ilustrar la formación de bencimidazol mediante la reacción de Ladenburg

Resumen.
El bencimidazol puede ser considerado como el benzoderivado del imidazol, el cual se
obtiene calentando a reflujo una solución de o-fenilendiamina en ácido fórmico, la reacción
procede vía acil derivado que se cicla bajo la influencia de exceso de ácido.
El anillo de bencimidazol se encuentra en la estructura de la vitamina B12 y en otros
compuestos de interés biológico.
Varios indazoles y benzatriazoles sustituidos en la posición dos, se emplean como agentes
de blanqueo óptico y como estabilizadores de plásticos ante la luz.

Procedimiento.
A una solución de o-fenilendiamina 0.36 g en 1.13 g e ácido fórmico al 90% (0.93 mL),
contenidos en un matraz Quickfit de 25 mL. Coloque en refrigerante en posición de reflujo
y caliente la mezcla por 1 hora, con agitación magnética. Terminado el tiempo de reflujo se
enfría a temperatura ambiente, lentamente y con agitación adicione una solución de
hidróxido de sodio al 10% hasta pH = 8. Separe el sólido por filtración al vacío y lávelo con
agua. El producto se purifica por medio de una recristalización simple utilizando como
disolvente agua, filtre, seque, determine el punto de fusión y rendimiento.

Resultados.
Muestra: bencimidazol
Estado: Sólido cristalino
Color: Blanco
0.36g (

Pruebas de identificación.
Punto de fusión Punto de fusión
(experimental) (teórico)
3-fenil-5-isoxazolona 173 °C 172-174°C

Análisis de resultados.
Se observa que el punto de fusión que se determinó, corresponde al intervalo reportado por
la literatura lo cual indica que las purezas que posee la muestra sintetizada de bencimidazol
son relativamente nulas; sin embargo, no es posible determinarlo solo con esta prueba de
identificación. Otro dato que respalda que el compuesto sea puro es que se obtuvo un
porcentaje de rendimiento elevado, lo cual indica que se trabajó adecuadamente en el
laboratorio.

Conclusión.
Se sintetizó bencimidazol a través del procedimiento convencional, utilizando la reacción
Ladenburg ya que se le agregó un exceso de ácido fórmico. El pH que se le indujo fue
porque estos productos precipitan en un pH básico por el anillo aromático de su estructura.
Se obtuvo el bencimidazol de forma pura y con un rendimiento del 74.83%.

Bibliografía.
J.A Joule, K. Mills Heterociclic Chemistry, 5th edición Wiley.