REACTIVIDAD DE ALQUINOS Y ALCANOS

Juan José Ibarra Cardona1, Daniel David Moreno Gonogora1, Luis Alejandro Perez1

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Escuela de Ingeniería química, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, Cali – Colombia

Realización: 20-09-2018; Entrega: 24-09-2018

Datos, cálculos y resultados

Tabla 2. Observaciones cualitativas de la reacción
Obtención de acetileno y propiedades de del hexano con diferentes compuestos.
alquinos y alcanos Formació
Color Color n de
Se obtuvo el acetileno por medio de la reacción Compuesto
inicial final precipita
entre carburo de calcio y agua. Posteriormente se do
realizaron pruebas de reacción del acetileno con Agua de
diferentes compuestos y se observaron diferentes Amaril
bromo (H2O Amarillo No
cambios tanto químicos como físicos, los cuales se lo claro
+ Br2)
muestran en la tabla 1 Morad
KMnO4 Morado No
o
Tabla 1. Observaciones cualitativas de la reacción [Ag(NH3)2]N Incolor
del acetileno con diferentes compuestos. Incoloro No
O3 o
Color Formació Azul
Color posterio n de [Cu(NH3)2]C Incolor
Compuesto aguamari No
inicial r a la precipita l o
na
reacción do
Agua de
Amaril
bromo (H2O Incoloro No
lo
+ Br2) Discusión
Morad Obtención de acetileno y propiedades de los
KMnO4 Café No
o alquinos y alcanos.
Incoloro Se realizó la práctica de la obtención de acetileno
[Ag(NH3)2]N Incolor y un
Sí y propiedades de alquinos y alcanos para conocer
O3 o precipita
do café algunas propiedades de las reacciones del acetileno
y comparar la reactividad de los alquinos frente a
los alcanos.
Posterior a las pruebas con acetileno, se realizaron
las pruebas con hexano, sus resultados se ven Acetileno.
reflejados en la tabla 2 En el primer paso del proceso se llenaron cuatro
tubos de ensayo con aproximadamente 0.5 mL de
cuatro diferentes compuestos: agua de bromo al
0.1%, permanganato de potasio al 0.01%, solución
amoniacal de nitrato de plata al 1% y solución
amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1%,
respectivamente. Se realizó el montaje con un
balón con desprendimiento lateral, el cual contenía
carburo de calcio sólido, y se le conectó una
manguera para que el acetileno gaseoso saliera por
esta y pudiera reaccionar con cada uno de los
compuestos que contenían los tubos de ensayo. Al
balón que contenía el carburo de calcio se le
ensambló en la parte superior un embudo de
adición que contenía agua para que posteriormente
se dejase gotear el agua para que reaccionara con
el carburo de calcio. Se obtuvo el acetileno por
medio de la reacción entre carburo de calcio y
agua, tal como se muestra en la ecuación 1.
(Ec. 1)
El acetileno resultante de la reacción anterior está
en forma gaseosa, ya que el punto de ebullición de
este alquino es de -75°C a 1 atm de presión. [1]
En el momento de la reacción se forma el gas etino
(o acetileno) e inmediatamente se pone en contacto
con cada uno de los compuestos que se encuentran
en los tubos de ensayo. Los cambios químicos que
se dieron al momento de la reacción con cada uno
de los compuestos se explica en las ecuaciones 2,
3 y 4, respectivamente y los cambios físicos se
muestran en la tabla 1.
En la ecuación 2 se puede observar la reacción del
acetileno con un halógeno. La formación de un
alcano o un alqueno a partir de un alquino y un
halógeno, recibe el nombre adición de halógenos y
dependiendo de la cantidad del halógeno se puede
obtener el alcano o alqueno. Esta reacción se da
gracias a que la reactividad del alquino es muy alta,
ya que tienden a romper uno de sus enlaces triples
y se forma un carbocatión, el cual es llenado o
atacado por un anión del halógeno. [2]
(Ec. 2)
En la ecuación 3 se muestra la reacción entre el
acetileno y el permanganato de potasio en solución
acuosa. El permanganato de potasio es un buen
oxidante, por lo tanto, en la reacción con el
acetileno se forma un ácido carboxílico [3] (oxálico
en esta reacción), también se tiene la formación del
dióxido de manganeso, el cual es el precipitado
café[4] que se obtuvo en la reacción como se
muestra en la figura 1.
Figura 1. Coloración del KMnO4 y formación de
precipitado posterior a la reacción.
(Ec. 3)
La ecuación 4 ilustra la reacción entre el acetileno
y el nitrato de plata amoniacal. Las sales de plata y
cobre reaccionan con alquinos terminales. Estas
reacciones ocurren gracias a que el acetileno, al ser
un alquino terminal, posee mayor acidez respecto
a otros hidrocarburos, esto se debe a que tienen
mayor carácter s en comparación con alcanos y
alquenos, por ende, la longitud de enlace es más
corta y su fuerza electronegativa aumenta hacia el
nucleo, lo que permite el desprendimiento de cagas
positivas en forma de H+. [5]
La reacción de un alquino terminal con ciertos
iones de metales pesados, como el Ag+ y el Cu+
forman acetiluros insolubles. La formación de un
precipitado al añadir el acetileno al nitrato de plata
en amoniaco es un indicio de que este es un alquino
terminal.[6]
(Ec. 4)
Al no observarse cambios al añadir acetileno a la
solución amoniacal de cloruro de cobre (I), no se
incluyó esta reacción en el informe.
Por último se realizó la prueba de ignición del
acetileno. Se acercó a la manguera que estaba
conectada al balón que contenía el acetileno una
fuente de fuego (mechero) y se observó que el
acetileno es inflamable. El acetileno es un
excelente combustible para formar llamas de altas
temperaturas, tiene una entalpia de formación Δ
H= -1326 kJ.[8] A continuación se muestra la
ecuación de combustión del aceileno
(Ec. 5)
Hexano.
En la segunda parte de la práctica se hicieron
reaccionar los mismos compuestos, pero esta vez
con hexano, para comparar su reactividad con la
del acetileno.
En cuatro tubos de ensayo diferentes se vertieron
aproximadamente 0.2 mL de hexano, y en cada uno
de los recipientes se vertió 0,5 mL de agua de
bromo al 0.1%, permanganato de potasio al 0.01%,
solución amoniacal de nitrato de plata al 1% y
solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1%,
respectivamente.
En los alcanos, todos los enlaces son sencillos,
covalentes y no polares, de ahí que sean
relativamente inertes. Normalmente estos
compuestos no reaccionan con la mayoría de
acidos comunes, bases, agentes oxidantes o
reductores. De ahí, que en la práctica no se haya
visto reacción alguna del hexano con los otros
compuestos.
Las únicas reacciones que llevan a cabo los alcanos
son la halogenación y la combustión. Se puede
esperar que el hexano reaccione con el bromo, ya
que es un halógeno, pero para que las reacciones
de halogenacion ocurran, las sustancias deben estar
en presencia de luz ultra violeta o sometidos a una
temperatura de entre 250 y 400 ° C, pero en la
práctica no se tenía ninguna de estas condiciones,
por ende no hubo reacción. [7]
Por lo anterior, en esta segunda práctica no se
observó reacción alguna del hexano con los
compuestos, solo se observó la formación de dos
fases, lo que significa que los compuestos usados
no son miscibles en el hexano.
Respuesta a las preguntas
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las
reacciones efectuadas en esta práctica
Respuesta: Las ecuaciones con el acetileno están
inmersas en la discusión. A continucaion se
muestran las reacciones con el hexano.
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Referencias
[1] Morrison, R.; Boyd, R. Química orgánica,
Quinta edición; Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V., México, 1998, p. 414.
[2] Morrison, R.; Boyd, R. Química orgánica,
Quinta edición; Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V., México, 1998, pp. 417-420.
[3] Wade, L.G. Química orgánica, séptima
edición; Pearson Educación, México, 2011, p. 411
[4] Hart, H.; Craine, L,; Hart, D.; Hadad, C.
Química orgánica, decimosegunda edición;
McGraw-Hill interamericarana de españa S.A.U.,
2007, p. 103.
[5] Wade, L.G. Química orgánica, séptima
edición; Pearson Educación, México, 2011, p. 394.
[6] Morrison, R.; Boyd, R. Química orgánica,
Quinta edición; Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V., México, 1998, p. 426.

[7] Hart, H.; Craine, L,; Hart, D.; Hadad, C.

Química orgánica, decimosegunda edición;
McGraw-Hill interamericarana de españa S.A.U.,
2007, p. 60.

[8] Wade, L.G. Química orgánica, séptima

edición; Pearson Educación, México, 2011, p. 391.