PRÁCTICA #3 QUÍMICA ORGÁNICA II

NITRACIÓN DEL TOLUENO (orto y para NITROTOLUENO)

1. De el mecanismo de nitración
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido
sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el
catión nitronio, NO2+

O
HNO3/ +
N -
H2SO4 O

El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose

la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida
de un protón nos da el nitrobenceno.

Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose
la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida
de un protón nos da el nitrobenceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

O
+ N
+
-
O
+ NO2

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

O
+ H O
N
+
-
+ O
N
O
- -H+
El tolueno reacciona 25 veces más que el benceno.
El grupo metilo es un grupo activante.

Tolueno o-nitrotolueno m-nitrotolueno p-nitrotolueno

(60%) (4%) (36%)

2.- Mencione tres grupos activantes del anillo aromático.

El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido
cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de
182 °C.
El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse
mediante la oxidación parcial del benceno.
 En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde
R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no
se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno.
 la Anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto orgánico,
líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría
de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma
de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores
para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos

3.- Mencione tres grupos orientadores a meta.

todos los ácidos contiene sus grupos orientados a meta..,
Tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia orientan a meta. Esto es así porque
al construir las formas resonantes del intermedio para los distintos ataques, (orto, meta o para), el
ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo atrayente de
electrones, que es una situación desfavorable.
4. ¿Cuál es la base y cuál el ácido en la mezcla sulfonítrica?

(Textos
cientificos, 2014)

5. ¿Cuál es la función de la edición de los 400 mL? de agua?

producto de la sutancia acida sirviendo como un medio para lavarlo y así poder
separarlo.

6.- ¿Hay otra manera de nitrar un sustrato aromático? ¿Cuál es?

Sí, nitración, halogenación, sulfonación, y reacciones de Friedel-Crafts.
Ejemplo:
Ar=arilo, es cualquier grupo arómatico con unión directa a carbono anular.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados
reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.

Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores

sólidos.

Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa,

explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas, nitrofenoles,
nitrocelulosa, etc.

Referencias:
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_activante

http://www.quimicaorganica.net/benceno-nitracion.html

Jeremiah P. Freeman e Inella G. Shepard. «4-Nitro-morpholine». Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.839
(1973); Vol. 43, p.83 (1963)

E. O. Woolfolk y Milton Orchin. «2,4,7-Trinitrofluorenone». Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.837; Vol.
28, p.91

Melvin S. Newman y H. Boden. «2,4,5,7-tetranitrofluorenone». Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1029;

Vol. 42, p.95

George A. Olah y Stephen J. Kuhn. «Benzonitrile, 2-methyl-3,5-dinitro-». Organic Syntheses Volumen

Anual 47, p. 56

Es.wikipedia.org
https://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_activante