PRÁTICA 03: FAMÍLIAS DO NITROGÊNIO E OXIGÊNIO

GUSTAVO KOITI
IZABELLA LOPES
NÁTALY M. VERGÍLIO
RODOLPHO NESTA

PRESIDENTE PRUDENTE
24 / Novembro – 2016
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SUMÁRIO

INTRODUÇÃO ...................................................................................................................... 3
OBJETIVO ............................................................................................................................. 5
MATERIAL E MÉTODOS .................................................................................................. 5
TOXICIDADE ........................................................................................................................ 5
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .............................................................................. 9
FLUXOGRAMAS .................................................................................................................. 12
RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................................... 14
CONCLUSÃO ........................................................................................................................ 18
REFERÊNCIAS ..................................................................................................................... 19
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INTRODUÇÃO

Grupo 15

Elementos do Grupo 15, nitrogênio, fósforo, arsênio, antimônio, bismuto e moscóvio

(elemento químico sintético, confirmado em 2015 com nome atribuído pela IUPAC, ainda a ser
oficializado) [1], possuem configuração eletrônica da camada de valência igual a ns2np3 tendo
então, 5 elétrons em sua camada mais externa [2].
Diferentemente dos grupos 13 e 14, apresenta certa complexidade em suas
propriedades. A grande variedade de estados de oxidação, de -3 à +5, dificulta a comprovação do
aumento do caráter metálico (decréscimo do arsênio a bismuto) e da estabilidade dos estados de
oxidação menores ao final do grupo [3].
Por outro lado, similarmente aos demais elementos do bloco p, o nitrogênio (N)
apresenta propriedades químicas e físicas diferentes de seus congêneres sendo gasoso, com
números menores de coordenação e facilidade em formar molécula diatômica [3]. Enquanto isso,
os elementos sólidos do grupo possuem formas alotrópicas como o caso do fósforo, na forma de
fósforo branco (P4, tetraédrico) [4], vermelho (rede amorfa) [5], e preto (ortorrômbico) [6], e do
arsênio amarelo e metálico, por exemplo.
O átomo de nitrogênio, em seu estado fundamental, apresenta 5 elétrons na camada de
valência, dos quais, 3 encontram-se desemparelhados, permitindo números de oxidação de até
+5. Além disso, possui uma das mais altas eletronegatividades (3,04), ultrapassado apenas pelo
cloro (3,16), oxigênio (3,44) e flúor (3,98). Devido a isso, em temperatura e pressão padrão, dois
átomos de nitrogênio se ligam formando dinitrogênio (N2), um gás diatômico, incolor e inodoro,
constituinte de aproximadamente 78% da atmosfera terrestre [7].

Grupo 16

Os elementos oxigênio, enxofre, selênio, telúrio, polônio e livermório, também são

chamados de calcogênicos e juntos compõem a série química do grupo 16, de configuração
eletrônica ns2np4 com 6 elétrons em sua camada de valência. Os números de oxidação deste
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grupo, podem variar de -2 a +6 dependendo da formação de compostos com elementos da

própria família ou do grupo 17, halogênios [3].
De acordo com o a formação da tabela periódica, as propriedades similares destes
elementos são observadas ao decorrer do grupo, com exceção da característica do bloco p para o
elemento no topo da família. O oxigênio, assim como o nitrogênio do grupo anterior (Grupo 15),
difere significativamente dos demais elementos devido aos números de coordenação menores e a
possibilidade de formação de moléculas diatômicas nas condições normais [7].
Com exceção do oxigênio, os demais elementos são sólidos, com aumento do caráter
metálico de acordo com o decréscimo na família, o que torna o oxigênio, enxofre e selênio não
metais, telúrio um metaloide e o polônio um metal. A alotropia, neste grupo, é mais evidenciada,
apresentando como elemento de maior ocorrência alotrópica, o enxofre (com número de
oxidação entre -2 e +6) [8].
Conforme esperado, o oxigênio, além de possuir propriedades físicas diferentes (gás
incolor, inodoro e reativo), é quimicamente diferente de seus congêneres. Propriedades como o
raio eletrônico pequeno, a ausência de orbitais d acessíveis e baixo número de coordenação em
compostos moleculares simples, por exemplo, corroboram com a afirmação supracitada. Sendo
assim, este elemento, em sua forma elementar, constitui 21% em massa da atmosfera, sendo o
terceiro mais abundante no Sol e o mais abundante na superfície lunar [7].
Das formas alotrópicas do oxigênio, o O2, sua forma diatômica, é obtido em grande
escala pela liquefação e destilação do ar líquido. Nesta forma, possui capacidade de oxidar
muitos elementos e reagir com diversos compostos orgânicos e inorgânicos sob condições
apropriadas. Somente os gases nobres não formam óxidos [3]. O exemplo mais comum de uso do
dioxigênio consiste na sua ação como comburente nos processos de combustão completa e
incompleta (Reação 1 e 2, respectivamente).
C8H18 (g) + 25/2 O2 (g) → 8 CO2 (g) + 9 H2O (l) (1)
C8H18 (g) + 17/2 O2 (g) → 8 CO (g) + 9 H2O (l) (2)
O ozônio, a segunda forma alotrópica do oxigênio, O3, constitui em um gás azul
endergônico, explosivo e altamente reativo (∆G = +163 kJ mol-1) com odor pungente
característico, cuja decomposição resulta na formação do dioxigênio, conforme reação abaixo:
2 O3 (g) → 3 O2 (g)
apesar de ser uma reação lenta na ausência de catalisador ou luz ultravioleta [3].
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OBJETIVO

O presente trabalho tem por objetivos obter e estudar as propriedades dos gases
nitrogênio, oxigênio e amônia por método de laboratório.

MATERIAL E MÉTODOS
Reagentes:
- Hidróxido de Sódio; - Vanadato de amônio;
- Ácido Sulfúrico (2 mol/L); - Cloreto de Mercúrio;
- Ácido Nítrico; - Zinco granulado;
- Cloreto de amônio; - Nitrito de Sódio;
- Dióxido de Manganês; - Peróxido de hidrogênio.

Materiais:
- Suporte Universal; - Pinça de fixação;
- Garra; - Argola;
- Bastão de vidro; - Balança analítica;
- Kitassato; - Tubos de ensaio;
- Béquer (150 mL); - Erlenmeyer (250 mL);
- Mangueira de látex; - Rolha;
- Cuba de água; - Bico de Bunsen.

TOXICIDADE

Ácido Sulfúrico [9]

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico

O ácido sulfúrico é um potente irritante do trato respiratório, pele e olhos. Sobre a pele
produz queimaduras graves com fibrose cicatricial intensa e limitações funcionais. Nos acidentes
com os olhos pode provocar graves lesões ulcerativas, catarata e glaucoma.
Embora a ingestão seja improvável, pode causar severos danos ao aparelho digestivo.
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Hidróxido de Sódio [10]

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_s%C3%B3dio

A exposição ao produto na forma de pó, vapor ou neblina pode causar queimaduras nas
vias respiratórias. O contato com a pele pode causar destruição e queimadura dos tecidos. O
contato com os olhos pode causar severos danos, incluindo queimaduras e cegueira. Sua ingestão
pode causar destruição e severas queimaduras, e completa perfuração dos tecidos das membranas
mucosas da boca, garganta e estômago.

Ácido Nítrico [11]

Fonte: http://www.superquimica.com.br/fispq/1323962810.pdf

O Ácido Nítrico é altamente corrosivo e tóxico, enérgico oxidante, podendo levar à

inflamabilidade outros combustíveis. Manuseie o produto com segurança. Suas reações com
compostos como alcoóis, aminas, amoníaco, aldeídos, hidrazinas, anidrido acético, cetonas,
substâncias inflamáveis, metais alcalinos, ácido sulfúrico, hidrocarbonetos, podem ser
exotérmicas e explosivas.

Cloreto de Mercúrio [12]

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_merc%C3%BArio(I)
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O Cloreto de Mercúrio é um dos mais tóxicos sais de mercúrio. Sua inalação causa
irritação da garganta e pulmões provocando tosse e dificuldade de respiração. É severamente
irritante à pele. Aos olhos provoca irritação severa, podendo causar ulceração da córnea. É
rapidamente absorvido pelo trato gastrointestinal, provocando náuseas, vômito, redução urinária,
obstrução respiratória entre outros sintomas.

Cloreto de Amônio [13]

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_am%C3%B3nio

O cloreto de amônio em contato com ácidos pode liberar gases tóxicos. Pode causar
irritação aos olhos e pele.

Nitrito de Sódio [14]

Fonte: https //pt.wikipedia.org/wiki/Nitrito_de_s%C3%B3dio

A inalação do nitrito de sódio pode causar irritação no sistema respiratório superior, em

contato com a pele e olhos causa irritação local. A ingestão de grandes quantidades pode
provocar gastroenterite, dores abdominais, vômitos, fraqueza muscular e metemoglobinemia.

Dióxido de Manganês [15]

Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_mangan%C3%AAs
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O dióxido de manganês pode causar irritação aos olhos e ao trato respiratório. Pode ser
prejudicial em caso de ingestão ou inalação.

Peróxido de Hidrogênio [16]

Fonte: http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347602.pdf

A inalação de peróxido de hidrogênio causa irritação do nariz e garganta, tosse, e no

caso de exposições prolongadas há risco de dor de garganta e perda de sangue pelo nariz. O
contato com a pele pode causar irritação e/ou queimaduras na pele, com os olhos provoca
irritação imensa, lacrimejamento, vermelhidão e edema das pálpebras. Sua ingestão leva a face
pálida e cianozada, intensa irritação, risco de queimaduras e perfuração digestiva com estado de
choque.

Zinco em pó [17]
O zinco em pó pode causar irritação do aparelho respiratório e irritação da pele e dos
olhos.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Experimento 01: Preparação da Solução Redutora de Vanádio(II)

Experimento 1.1 – Solução de Vanadato

Em um béquer de 150 mL dissolveu-se 1 g de NaOH em 25 mL de água. Adicionou-se
1,25 g de vanadato de amônio e agitou-se até completa dissolução do composto. Em seguida
acrescentou-se 62,5 mL de ácido sulfúrico 2 mol/L, diluindo para 125 mL. Transferiu-se para um
kitassato.

Experimento 1.2 – Preparação do amálgama de zinco

Dissolveu-se uma ponta de espátula de cloreto de mercúrio em 37,5 mL de água.
Adicionou-se 50 mL de ácido nítrico concentrado e 50 gramas de zinco em pó, agitando-se por
alguns minutos com auxílio de uma bagueta.
Após a superfície do zinco ficar completamente prateada, retirou-se o líquido por
filtração por gravidade e lavou-se a amálgama várias vezes com água transferindo para um
kitassato em seguida.

Experimento 02: Obtenção do nitrogênio e do oxigênio e suas propriedades

Experimento 2.1 – Obtenção do Nitrogênio livre de oxigênio

Montou-se o seguinte sistema:
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No frasco reacional colocou-se 4 g de cloreto de amônio, 5 g de nitrito de amônio e 30

mL de água. Conectou-se todo o sistema, verificando se as junções estavam bem vedadas para
evitar vazamentos.
Preencheu-se a cuba com água e se aqueceu levemente a mistura, até observação de
desprendimento de gás.
Coletou-se o nitrogênio em três tubos de ensaio com tampa, mantendo-se o aquecimento
até a reação se completar. Cessada a evolução de gás, fechou-se o sistema contendo a solução de
vanádio para evitar entrada de ar.
Realizou-se testes para verificar e comprovar a captação do gás. Testes como observar a
cor e o cheiro do nitrogênio, testar sua solubilidade em água previamente fervida e inserir um
palito em brasa para observar o que ocorre.

Experimento 2.2 – Obtenção de oxigênio

Montou-se o seguinte sistema:

Neste fraco reacional transferiu-se 5 g de MnO2, adaptou-se um funil de separação neste

fraco e filtrou-se a solução de vanádio(II).
Após checagem do sistema, introduziu-se 50 mL de água oxigenada 20 volumes no
funil de separação. Abriu-se a torneira controlando o gotejamento do peróxido para que o
oxigênio produzido borbulhe lentamente no frasco contendo a solução de vanádio.
Coletou-se o gás oxigênio em três tubos de ensaio com tampa. Cessada a reação, foram
realizados alguns testes para verificar e comprovar a presença do gás. Testes como observação
de cor e cheiro, testar sua solubilidade em água previamente fervida e inserir um palito em brasa
para observar o que ocorre.
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Experimento 03: Obtenção da amônia

Montou-se o seguinte sistema:

Colocou-se no tubo de ensaio 2 g de NH4Cl, 5 mL de NaOH 2 mol/L e aqueceu-se

ligeiramente. Recolheu-se o NH3 formado em dois tubos de ensaios com tampa e em seguida
realizou-se alguns testes, tais como observar a cor e odor característico do gás, testar sua
solubilidade invertendo um tubo em béquer com água e algumas gotas de fenolftaleína.
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FLUXOGRAMAS

Fluxograma 1: Obtenção de nitrogênio e oxigênio

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Fluxograma 2: Frasco reacional para obtenção de nitrogênio (a) e oxigênio (b):

Fluxograma 3: Obtenção de amônia

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RESULTADOS E DISCUSSÃO

Experimento 1:
Parte 1.1: Preparo da solução redutora de vanadato:

Em um béquer foi adicionado 1 g de NaOH, e solubilizado em 25 mL de água. Em

seguida, foi adicionado a esta soluça aproximadamente 1,25 g de vanadato de amônio (NH4VO3).
O NaOH irá auxiliar na dissolução do vanadato de amônio, uma vez que este não é muito solúvel
em água. Quando solubilizado, formar-se-ão íons VO43-. A solução, inicialmente incolor, teve a
sua coloração modificada para amarelo pálido após o acréscimo de H2SO4 e sucessivas reações
até a formação do pentóxido de vanádio (V2O5), amarelo característico, e a solução resultante foi
diluída para 125 mL.
A solução tornou-se amarelada graças as transferências de carga realizadas pelos
oxigênios do íon vanadato para o V5+ quando em contato com energia luminosa, uma vez que o
alto estado de oxidação do vanádio (+5), faz com que este não possua elétrons d em sua camada
de valência. Sendo assim, qualquer transição eletrônica entre orbitais d está descartada para este
estado de oxidação.

Parte 1.2: Preparação do amálgama de zinco:

Para a produção do amálgama de zinco, dissolveu-se cloreto mercúrico em água com o

meio levemente ácido, utilizando-se pequenas porções de ácido nitrico diluido, com o intuito de
limpar a superficíe do zinco, que em contato com a água forma óxido de zinco (ZnO). Obteve–se
o íon Hg2+, que em seguida foi reduzido pelo zinco formando-se mercúrio metálico e
consequentemente o amálgama que consiste em uma liga de zinco com mercúrio metálico em
sua superfície.
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Após a formação do amálgama, este foi adicionado a um erlenmeyer com a solução de

vanadato onde esta foi agitada vigorosamente até que sua cor mudasse completamente.
Inicialmente, a solução amarelada mudou para azul, através da redução do vanádio +5 para
vanádio +4, como mostra a equação abaixo:

2VO3-(aq) + 8H3O+(aq) + Zn(s) ↔ 2VO2+(aq) + 12H2O(l) + Zn2+(aq)

Essa mudança de cor deve-se, principalmente, a presença de um elétron no orbital d do

vanádio, que agora pode realizar a transição d-d, mesmo esta transição sendo proibida pela Regra
de Seleção de Laporte. Vale lembrar que o vanádio, dependendo do seu estado de oxidação pode
sofrer quebra de degenerecencia energética dos orbitais d por efeito Jahn-Teller (estados de
oxidação +3 e +4). Abaixo, tem-se as representações dos desdobramentos dos campos cristalinos
para o vanádio em seus diferentes estados de oxidação estudados nesta prática:

Desdobramentos dos campos cristalinos para os estados de oxidação +2 (d3), +3 (d2) e

+4 (d1). Demais esdos nao representados por apresentarem a mesma configuração da camada d
do V2+ (V+ = 3d3,4s1; V0 = 3d3,4s2).

Em seguida, a solução mudou de azul para azul-esverdeado e por fim para violeta, onde
nessa ultima cor o vanádio apresentou estado de oxidação +2, como mostrado pelas reações
abaixo:

Zn(s) + 2VO2+(aq) + 4H3O+(aq)  2V3+(aq) + Zn2+(aq) + 6H2O(l)

Zn(s) + 2V3+(aq)  2V2+(aq) + Zn2+(aq)

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Experimento 2: Obtenção do nitrogênio e do oxigênio e suas propriedades.

Parte 2.1: Obtenção do Nitrogênio livre de oxigênio.

Para a obtenção do gás nitrogênio misturou-se em um frasco reacional cloreto de

amônio, nitrito de sódio e água destilada. Essa mistura foi adicionada ao sistema coletor de gás e
aquecida até ser percebido o desprendimento de gás. A equação que descreve o desprendimento
do gás N2 durante a reação é mostrada abaixo:

NaNO2(s) + NH4Cl(s) + H2O(l) → N2(g) + H2O(l) + NaCl(aq)

O gás obtido na reação foi borbulhado na solução redutora de vanádio(II) preparada

anteriormente. A solução redutora de vanádio auxiliou na eliminição do oxigênio dissolvido no
nitrogênio. Durante a reação foi possivel observar que a coloração da solução mudou da cor
verde obtida inicialmente para a cor azulada indo para purpura no fundo do erlenmeyer,
indicativo de que o oxigênio estava oxidando o vanádio para maiores estados de oxidação.

Parte 2.2: Obtenção de oxigênio.

Utilizando-se do mesmo sistema coletor de gás, substituiu-se o tubo reacional

para produção de nitrogênio por um kitassato com tampa de borracha furada, contendo 5g de
dióxido de manganês, e 50 mL de água oxigenada 20 volumes que foram adicionados MnO2
através de um funil de separação acoplado a rolha do kitassato.
O MnO2 é um conhecido catalisador para a reação de decomposição do H2O2,
sendo assim, havendo uma grande liberação de oxigênio no meio. A reação segue como
mostrada na equação abaixo:
2 H2O2 (aq) → O2 (g) + H2O (l)
O oxigênio coletado foi borbulhado na solução redutora de vanádio utilizada
anteriormente sem o zinco amalgamado. Após certo tempo observou-se uma mudança na
coloração da solução que se encontrava em um tom azul para um verde. Isso ocorreu porque o
oxigênio borbulhado oxidou o vanádio presente na solução redutora.
 17

O processo de oxidação foi possível devido ao fato de o oxigênio ter um potencial

padrão maior que o do V2+, sendo assim, a solução teve a sua cor modificada. A solução só não
se tornou amarelada novamente pois o oxigênio não possui potencial de oxidação suficiente para
que a espécie VO3- apareça em solução. Abaixo estão os Potenciais Padrão de Redução para os
íons e moléculas em solução.

Tabela 1: Potenciais padrão de redução para os íons presentes em solução e para o

oxigênio produzido.
Molécula/Íon Potencial padrão de Redução
Oxigênio +1,229 V
VO2+ +1,001 V
V3+ +0,356 V
V2+ -0,255 V

Experimento 3: obtenção da amônia

A reação do cloreto de amônio com hidróxido de sódio liberou amônia gasosa pelas
seguintes reações:
NH4Cl(s) + NaOH(aq) → NH4OH(aq) + Na+(aq) + Cl-(aq)
NH4OH(aq) ⇌ NH3(aq) + H2O(l)
Onde a dissociação do hidróxido de amônio é favorecido pelo aumento da temperatura:
uma vez que a amônia apresenta uma solubilidade de 31% (m/m) a 25 ºC e 18% (m/m) a 50 ºC,
conforme se aquece a mistura, a solubilidade da amônia em água é diminuída de forma que o
equilíbrio é deslocado para a direita, afim de formar mais amônia.
O gás recolhido nos tubos apresentava um odor pungente característico e prontamente
mudava a cor do indicador quando vertido sob água, uma vez que havia novamente a formação
de hidróxido de amônio:
NH3(aq) + H2O(l) ⇌ NH4OH(aq)
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CONCLUSÃO

O sistema aqui aplicado para a obtenção e purificação de gases mostrou-se eficiente

para os objetivos, obtendo gases relativamente puros quando testados.
Tal sistema, com o emprego da solução redutora de vanádio, não apenas pode ser
utilizado em escala de bancada, como também na industria de gases, onde a solução de vanádio é
auto-indicadora do processo de remoção de traços de oxigênio na produção de nitrogênio, como
evidenciado pela mudança de cor da solução.
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REFERÊNCIAS

[1] G1: (4 de janeiro de 2015). “Quatro novos elementos completam sétima fila da Tabela
Periódica”.
[2] MEDEIROS, M. A.; Texto retirado do software QuipTabela 4.01; 2004.
[3] SHRIVER D. F. Química Inorgânica. 4ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2008.
[4] DURIF, M.-T. Averbuch-Pouchot ; A. (1996). Topics in phosphate chemistry. Singapore:
World Scientific. p. 3. ISBN 981-02-2634-9.
[5] WIKIPEDIA. Allotropes of Phosphorus – White Phosphorus. Acesso em 23 de novembro de
2016. Disponível em
https://en.wikipedia.org/wiki/Allotropes_of_phosphorus#White_phosphorus
[6] BROWN, A.; Rundqvist, S. (1965). "Refinement of the crystal structure of black
phosphorus". Acta Crystallographica. 19 (4): 684–685. doi:10.1107/S0365110X65004140
[7] PIRES, A. M; LIMA, S. A. M; GOMES, H. M. Material de aula - Química Inorgânica I.
Departamento de Química e Bioquímica FCT – UNESP, 2014.
[8] RUSSEL, J. B. Química geral, 1980. Ed. Mc Graw-Hill.
Referências:
[9] Superquímica Comércio e Transporte Ltda. – Ficha de Informações e Segurança de Produtos
Químicos “Ácido Sulfúrico”. Disponível em http://superquimica.com.br/fispq/1321632569.pdf
Acesso em 23 de Novembro de 2016
[10] Superquímica Comércio e Transporte Ltda. – Ficha de Informações e Segurança de
Produtos Químicos “Ácido Nítrico”. Disponível em
http://www.superquimica.com.br/fispq/1323962810.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016
[11] Superquímica Comércio e Transporte Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos
Químicos “ Hidróxido de sódio”. Disponível em
http://licenciamento.ibama.gov.br/Termeletricas/UTE%20Pampa%20Sul/Volume%205%20-
%20Cap%207/Anexo%20B/FISPQ%20NaOH.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016
[12] Isolab – Ficha de Informações e Segurança de Produtos Químicos “ Cloreto de Mercúrio”.
Disponível em http://cloud.cnpgc.embrapa.br/wp-
content/igu/fispq/laboratorios/Cloreto%20merc%C3%BArico.pdf Acesso em 23 de Novembro
de 2016
 20

[13] Superquímica Comércio e Transporte Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos

Químicos “ Cloreto de Amônio”. Disponível em
http://www.superquimica.com.br/fispq/1297275886.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016
[14] Superquímica Comércio e Transporte Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos
Químicos “Nitrito de Sódio”. Disponível em
http://www.superquimica.com.br/fispq/1299162003.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016
[15] Sangari do Brasil Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos Químicos “Dióxido
de Manganês”. Disponível em
http://www.cientistasdoamanha.com.br/multimidia_center/fispqs/E0003315-
00_dioxido_de_manganes_v1_0.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016
[16] Superquímica Comércio e Transporte Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos
Químicos “Peróxido de Hidrogênio”. Disponível em
http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347602.pdf Acesso 23 de Novembro de 2016
[17] Labsynth Produtos para Laboratórios Ltda – Ficha de Informações e Segurança de Produtos
Químicos “ Zinco em Pó”. Disponível em
http://www.superquimica.com.br/fispq/1304347602.pdf Acesso em 23 de Novembro de 2016