Universidade Federal Rural do Semi-Árido – UFERSA

Lista de Exercícios 08 – Estereoisômeria

1- Defina:
a) Estereoisômero
b) Enantiômero
c) Diastereômeros
d) Luz plano-polarizada
e) Atividade óptica
f) Dextrógiro
g) Levógiro
h) Carbono assimétrico
i) Estereocentro
j) Mistura racêmica
k) Composto meso

2- Qual a importância do estudo da estereoquímica?

3- Qual a diferença entre isomeria constitucional e estereoisômeria?

4- Para os compostos abaixo decida se são moléculas diferentes (um par de

enantiômeros) ou se são duas representações diferentes do mesmo composto.
Se forem um par de enantiômeros diga qual a configuração de cada uma.

Cl H
C2H5 CH3 e H3C C2H5
C C
1)
H Cl
A B
Br CH3
H OH e HO Br
C C
2)
CH3 H
A B
Br CH3
Cl OH e HO Br
C C
3)
CH3 Cl
A B

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CH3 OH

C e C
4) H CH3
HO H3CH2CH2C
CH2CH2CH3 H
A B
CH2Br Cl

C e C
5) Cl CH3
H3C H3CH2C
CH2CH3 CH2Br
A B
CH2Br H

C e C
6) OH CH3
H HO
CH3 CH2Br
A B
Cl CH3

H3C CH2CH3 e H Cl
7)
H CH2CH3
A B
OH H

H CH3 e H3CH2C OH
8)
CH2CH3 CH3
A B

5- Para as moléculas abaixo siga os seguintes passos:

I. Desenhe cada molécula na fórmula condensada;
II. Caso necessário verticalize a molécula;
III. Desenhe cada estrutura em projeção de Fischer;
IV. Gire a molécula de forma a passar cada estrutura de Fischer para
fórmulas em perspectivas;
V. Desenhe o enantiômero para cada molécula (a imagem no espelho);
VI. Atribua às prioridades;
VII. Ache a configuração (R-S) para todas as moléculas e suas respectivas
imagens especulares usando fórmulas em perspectivas;
VIII. Dê o nome de cada estrutura englobando sua configuração.
CH3CH2CHCH3 CH(CH3)2

1) Cl 2) CH3CH2OH 3) C
CH2CH2CH3
H3 C
CH2Br

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CH3
CH3 H2C CHCHCH3
4) 5) CH3CH2CCH2CH2CH3 6)
CH3CHCHCH3 I
Br
OH

Br CH3 CH3

H OH H OH
7) CH3CHCH2OH 8) 9)
H OH H Cl

CH3 CH3
.

6- Para os compostos a seguir, siga os seguintes passos:

a) Desenhe cada molécula na fórmula condensada;
b) Caso necessário verticalize a molécula;
c) Desenhe cada estrutura em projeção de Fischer;
d) Desenhe o enantiômero para cada molécula (a imagem no espelho);
e) Atribua às prioridades;
f) Ache a configuração (R-S) para todas as moléculas e suas respectivas
imagens especulares usando fórmulas em perspectivas;
g) Dê o nome de cada estrutura englobando sua configuração.

a) 1-bromo-2-cloroexano b) 2-cloro-pentano
c) 2-bromo-butan-2-ol d) 4-bromo-2-penteno
e) 2-metilbutano f) 3,4-dimetileptano
g) 2-bromo-4-cloro-hexano h) 2-cloro-3-hexanol

7- O cloranfenicol é um antibiótico de amplo espectro, particularmente usado

contra febre tifóide. Qual a configuração de cada carbono assimétrico do
cloranfenicol?
HO H
CH2OH
C C
H
NHCCHCl2

O 2N

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