Laboratorio 5

Propiedades de las aminas

I. Objetivos
 Reconocer las propiedades físicas y químicas de las aminas
 Realizar la síntesis de colorantes azoicos
II. Fundamento

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos
por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de
hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados)

Propiedades Físicas y Químicas

Propiedades físicas
Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de
nitrógeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno. Las aminas terciarias
únicamente aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a
sus átomos de nitrógeno.
Si el punto de ebullición de una amina se compara con los puntos de ebullición de un alcano y de
un alcohol con aproximadamente la misma masa molecular, el punto de ebullición de la amina es
mayor que el del alcano pero es inferior al del alcohol. Considere los puntos de ebullición del etano
(masa molecular = 30), metano (masa molecular = 32) y metilamina) masa molecular = 31).
Los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metilamina producen un punto de ebullición
significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de dispersión débiles entre sus
moléculas. Sin embargo, el punto de ebullición de la metilamina es mucho más bajo que el punto
de ebullición del metanol debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de metanol
son más fuertes que los que existen entre las moléculas de metilamina. Los enlaces de hidrógeno
más fuertes del metanol son el resultado del grupo más polar O-H comparado con el grupo menos
polar N-H. El grupo O-H es más polar debido a que el átomo de oxígeno tiene mayor
electronegatividad (3.5) que el átomo de nitrógeno (3.0).
Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de mayor masa
molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no polar mayor. La solubilidad de las
aminas está directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el
agua.
Si un grupo -R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de amoníaco, se
produce una amina.
Propiedades químicas (basicidad)
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son
sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el
ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno
están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH 3CH2)2NH, se
combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa
molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en
agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por
ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de
combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el

HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son
solubles en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como
aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el
 extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un
impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha
sináptica, su estructura es la siguiente:

III. Material, Reactivos, Equipos

Material
 Gradilla para tubos de ensayo
 4 tubos de ensayo
 Tubos capilares
 2 vasos precipitados
 Bageta
 1 Bureta
Reactivos
 Anilina
 Ácido clorhídrico
 Ácido sulfúrico
 Nitrito de sodio
 Cloruro férrico
 Hielo
 Alcohol
Equipo
 Sensor de temperatura Castone Pasco
IV. Parte experimental
Propiedades Físicas
Punto de fusión
Colocar 5ml de glicerina en un tubo de ensayo, colocar el capilar con muestra de anilina sujetada al
sensor de temperatura Caston Pasco, someter todo el kit al calor del mechero bunsen y determinar
la temperatura de fusión.
Prueba de solubilidad
Colocar en tres tubos de ensayo 2mL de agua, alcohol y ácido clorhídrico y añadir anilina y
observar que sucede
Propiedades Químicas
Basicidad: Formación de sales
En un tubo de ensayo añadir 2ml de anilina luego añadir 6 gotas de cloruro férrico (FeCl3) y
observar que sucede.
 En un tubo de ensayo añadir 2ml de anilina, añadir 6 gotas de ácido sulfúrico (H 2SO4) y observa lo
que sucede.
Síntesis de colorante azoico
Colocar 2g de anilina en un vaso precipitado y disolverla con ácido clorhídrico luego añadir unas
gotas de nitrito de sodio hasta la formación de un precipitado rojo, esta reacción se realiza en
presencia de hielo.
V. Cuestionario
1. ¿Que son los colorantes azoicos y que aplicación industrial presentan?
2. Como seria la reacción de la anilina con un alcohol
3. Como se comportan las aminas con respecto a la solubilidad en sustancias polares y no polares
4. Hacer el mecanismo de reacción de la anilina con el nitrito de sodio
5. En una síntesis de laboratorio se hace reaccionar 30g de anilina con 20g de nitrito de sodio
(NaNO2) para dar origen al colorante azoico correspondiente. Determinar la cantidad de
colorante formado si la reacción tiene una eficiencia del 92%