SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS- ICEN

FACULDADE DE QUÍMICA

QUÍMICA BACHARELADO

Disciplina: Experimentos Básicos de Química Orgânica

Professor: Oscar Augusto Sánchez Romero

Discente: Lyandra Cristina Ferreira Pereira Matrícula: 201610840028

Equipe: E

SÍNTESE DO ACETATO DE N-BUTILA

BELÉM / PARÁ

2017
 Sumário
1– Introdução ........................................................................................................................2

2 – Objetivos...........................................................................................................................4

3 – Materiais e Reagentes .....................................................................................................4

4 – Procedimento Experimental............................................................................................5

5– Resultados e Discussões.....................................................................................................6

6 – Conclusão..........................................................................................................................10

7 – Referências Bibliográficas ..............................................................................................11

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1 - INTRODUÇÃO

Os ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO)
ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio. O
grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonila ligado ao oxigênio
(heteroátomo), assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR1 (LIRA, 2010).

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos,

dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam
baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que
se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até
se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos
insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam
pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de
mesma massa molecular (SOUZA, 2008).

Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o

gosto de frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc.
Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e
gorduras (glicéridos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro)
(SOUZA, 2008).

Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através
do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta
reação ficou conhecida como esterificação de Fischer (Figura 1), sendo um dos principais
métodos utilizados na produção de ésteres (COSTA et al, 2004).

Figura 1: Reação de esterificação do ácido carboxílico (LEÃO, 2009).

Segundo Cavalcante et al (2015), a esterificação de Emil Fischer é uma reação de

substituição nucleofílica do grupamento acila catalisada por ácido mineral, envolvendo um
ácido carboxílico e um álcool. O ácido mineral protona o átomo de oxigênio do grupo

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carbonila, tornando o ácido carboxílico muito mais reativo ao ataque nucleofílico do álcool e
dando origem a um intermediário tetraédrico. A partir daí, a transferência de um próton de um
oxigênio para outro origina um segundo intermediário tetraédrico e converte o grupo OH em
um bom grupo de saída. Finalmente a perda de um próton regenera o catalisador ácido,
originando o éster conforme a figura 2.

Figura 2: Mecanismo tetraédrico da reação de esterificação de ácidos graxos catalisadas por

ácidos de Bronsted (LEÃO, 2009).

A reação de esterificação pode ser catalisada por catalisadores ácidos de Brøsnted ou

de Lewis, por catalisadores básicos de Lewis, além de enzimas. Esse é um processo reversível
e o ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do
éster) (LEÃO, 2009). A reação deve ser efetuada em solução ácida, não somente para catalisar
a reação, mas também para manter o ácido carboxílico em sua forma ácida para que, desse
modo, ele reaja com o nucleófilo (MELO e SOUZA, 2009).

Segundo Cavalcante et al (2015),as reações de esterificação são amplamente

empregadas em uma variedade de indústrias químicas. O procedimento geralmente usa ácidos
minerais como catalisador. Esses catalisadores geram grandes quantidades de resíduos ácidos,
que requerem tratamento adequado antes do descarte. O processo catalítico convencional
consiste na catálise homogênea com ácido sulfúrico, o qual permanece dissolvido no meio
reacional. Neste processo, o catalisador deve ser removido ao final da reação por lavagem
aquosa alcalina. É um reagente de baixo custo e é muito ativo. No entanto, também é
corrosivo e apresenta problemas de armazenamento e de controle.

A taxa de conversão do ácido graxo em ésteres depende diretamente da maneira como

a reação será conduzida, bem como das condições do processo. Assim o curso da esterificação
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será influenciado por vários fatores que incluem qualidade da matéria prima (teor de ácidos
graxos livres e presença de água), temperatura reacional, razão molar álcool/ácido graxo e
concentração de catalisador (LEÃO, 2009).

Assim, para deslocar o equilíbrio em favor dos produtos podem-se utilizar dois
métodos: remoção de um dos produtos, preferencialmente a água, ou utilizar um excesso de
um dos regentes, como o álcool (LEÃO, 2009). Pois segundo Melo e Souza (2009), o
intermediário tetraédrico formado na reação tem dois grupos de saída potenciais com
aproximadamente as mesmas basicidades, a reação deve ser realizada com excesso de álcool
para direcioná-la na direção dos produtos (MELO e SOUZA, 2009).

2 - OBJETIVO GERAL

Obter o acetato de n-butila através de reação de esterificação entre o ácido acético

glacial e o álcool n-butílico.

3 - MATERIAIS UTILIZADOS

Equipamentos e vidrarias Reagentes

Adaptador de condensador Ácido acético glacial (CH3COOH)
Balança analítica Ácido sulfúrico (H2SO4)
Balão de fundo redondo 250 mL Álcool butílico (C4H9OH)
Bastão de vidro Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
Bérquers 50 mL, 100 mL Sulfato de magnésio (MgSO4)
Condensador
Espátulas
Funil de decantação 250 mL
Manta térmica
Pipeta graduada 1 mL, 20 mL
Termômetro

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4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Com o auxílio de pipetas graduadas adicione 11,5 mL de butanol (álcool butílico) e 15

mL de ácido acético glacial a um balão de fundo redondo e cuidadosamente, adicione 0,2 –
0,3 mL de ácido sulfúrico concentrado ao balão. Agite o sistema cuidadosamente.

Adapte o balão a um condensador de refluxo e fixe o balão e o condensador a uma

manta térmica, aquecendo a uma temperatura de cerca de 80°C por 90 minutos, agitando
levemente o sistema a cada 10 minutos.

Após o termino do aquecimento, transferir a mistura a um funil de decantação

contendo 60 mL de água destilada e execute o procedimento de extração com solvente,
agitando o sistema, retire a camada inferior (aquosa) e adicione mais 25 mL de água destilada
e faça novamente o procedimento de extração com solvente.

Em seguida, adicione 6 mL de uma solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) e

repita mais uma vez o procedimento de extração com solvente. Finalmente, adicione 12 mL
de água destilada e repita uma última vez o procedimento de extração com solvente. Recolha
o éster obtido em um béquer e adicione cerca de 1,5g de sulfato de magnésio anidro (MgSO4),
agite e separe por decantação em seguida.

O éster obtido deve ser transferido para um balão de fundo redondo, e ser adaptado a
um condensador e uma manta térmica para proceder uma destilação simples à 110°C. As
primeiras 10 gotas devem ser descartadas, e o restante deve ser recolhido em béquer
previamente pesado. Pesar o líquido obtido e realizar o cálculo do rendimento.

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5 - RESULTADOS E DISCUSSÕES

O acetato de n-butila foi sintetizado via esterificação de Fischer, uma adição

nucleofílica. Partindo-se desse método, reagiu-se o ácido acético glacial com o butanol, e
utilizou-se o ácido sulfúrico concentrado como catalisador da reação. Segundo o mecanismo,
o ácido acético, recebe um próton do catalisador de ácido sulfúrico (Etapa I) (Figura 3). O
álcool butílico ataca, então, o grupo carbonila protonado e um próton é perdido em um átomo
de oxigênio (Etapa II) (Figura 4). Em contrapartida, outro átomo de oxigênio recebe um
próton e ocorre perda de uma molécula de água, obtendo um éster protonado (Etapa III)
(Figura 5). Há, então, perda de um próton e, por fim, forma-se o éster (acetato de n-butila). Ao
final da reação, o próton perdido pelo éster é atacado pela base fraca formada pelo catalisador
e este regenera-se.

Figura 3: Etapa I: Ataque do ácido sulfúrico pelo ácido acético.

Figura 4: Etapa II: Reação com butanol e formação do intermediário tetraédrico

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 Figura 5: Etapa III: Obtenção do acetato de n-butila.

No intuito de acelerar a reação utiliza-se o ácido sulfúrico como catalizador, além

disso o sistema é aquecido, porém, sendo o ácido acético e o álcool butílico líquidos voláteis,
o refluxo é montado e a temperatura de aquecimento é mantida abaixo do valor do ponto de
ebulição dos reagentes. Esse processo evitará que os reagentes se percam, condensando seus
vapores e retornando-os ao sistema, e, consequentemente, aumentando o rendimento da
reação (Figura 6).

Figura 6: Sistema de aquecimento e refluxo.

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 Concluída a etapa de síntese, fez-se necessário purificar o produto obtido, ao transferi-
lo ao funil de decantação, adicionar água destilada e agitar, verificou-se a formação de um
sistema bifásico, sendo a fase superior orgânica e a fase aquosa a inferior, sendo a mesma
composta pelo ácido sulfúrico e por ácido acético, além da água formada na reação, pois estes
possuem maior afinidade pela água que pelo éster obtido, pois são capazes de estabelecer com
esta interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio. Sendo essas interações muito
fortes, a água foi empregada para separar esses subprodutos e resíduos de reagentes do
produto desejado. A lavagem com água destilada foi realizada por duas vezes para garantir
maior retirada desses compostos.

Após lavagem com água, adicionou-se ao produto, uma solução saturada de

bicarbonato de sódio com a finalidade de neutralizar o ácido sulfúrico restante, conforme
reação abaixo. Logo após a adição da solução saturada, verificou-se turvação do sistema em
decorrência da formação do sulfato de sódio, que é insolúvel no éster e liberação de gases
(Figura 7a). Porém, após nova lavagem com água, o sistema tornou-se límpido novamente
(Figura 7b).

H2SO4(aq) + NaHCO3(aq) → NaSO4(aq) + H2O(l) + CO2(g)

A B

Figura 7: a) Turvação do sistema. b) Sistema límpido novamente.

Após separação, novamente no funil de decantação das fases aquosa e orgânica,

descartou-se a fase aquosa e transferiu-se para um béquer a fase orgânica, onde no mesmo foi
adicionado sulfato de magnésio anidro, este possui função de secante, absorvendo a água
restante e aumentando o grau de pureza do produto final.

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 Após separação cuidadosa das fases líquida e sólida, o produto foi transferido para um
balão de fundo redondo, para ser purificado por destilação simples, a uma temperatura de
110°C, as primeiras 10 gotas obtidas devem ser descartadas, por possuírem certa quantidade
de água ainda presente, o restante do líquido obtido foi recolhido e pesado (Figura 8). A
massa obtida de éster foi de 8,13g.

Figura 8: Destilação simples do acetato de n-butila.

Para o cálculo do rendimento primeiramente calculou-se as massas dos reagentes

utilizados através dos valores da densidade contidos em seus frascos.
𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 (𝑔) = 0,81 ∗ 11,5 𝑚𝐿 = 9,315𝑔
𝑚𝐿

𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 Á𝑐. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝑔) = 1,05 ∗ 15 𝑚𝐿 = 15,75𝑔
𝑚𝐿

Com os valores da massa calcula-se a massa real com os valores de pureza dos
reagentes.

9,31𝑔 ∗ 99,4%
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 (𝑔) = = 9,254𝑔
100%

15,75𝑔 ∗ 99,7%
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑑𝑒 Á𝑐. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝑔) = = 15,703𝑔
100%

Com os valores reais da massa dos reagentes, calcula-se sua quantidade de matéria,
para determinar o reagente limitante da reação.

9,254𝑔 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛 𝐵𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 (𝑔/𝑚𝑜𝑙) = = 0,1248𝑔/𝑚𝑜𝑙
74,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙

9
 15,703𝑔 ∗ 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛 Á𝑐. 𝐴𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝑔/𝑚𝑜𝑙) = = 0,2615 𝑔/𝑚𝑜𝑙
60,05 𝑔/𝑚𝑜𝑙

De acordo com a estequiometria da reação o reagente limitante é o butanol, logo, a

partir de sua massa será possível calcular a massa teórica obtida de etanoato de n-butila.

116,16𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑎 − − − − − − − − − − − 74,12 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

𝑥 − − − − − − − − − − − 9,254 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

O valor de x = 14,503g de acetato de butila, sendo essa sua massa teórica. Para o
cálculo do rendimento utiliza-se as massas teórica e real de acordo com a equação abaixo:

8,13𝑔 ∗ 100%
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = = 56,057%
14,503𝑔

Logo o rendimento da síntese do acetato de n-butila através da esterificação de Fischer

entre ácido acético glacial e butanol foi de 56,057%. Segundo Vogel (1971) o rendimento
esperado para esse procedimento é de 68,9%.

6 - CONCLUSÃO

Conclui-se que a síntese do etanoato de butila ocorre através da esterificação de

Fischer por meio do mecanismo tetraédrico, utilizando como reagentes o álcool n-butílico e o
ácido acético glacial, na presença de ácido sulfúrico agindo como catalizador da reação. O
rendimento da reação foi de 56,057%, sendo satisfatório de acordo com Vogel (1971), que
determinou o rendimento esperado de 68,9%.

Além disso, no procedimento foi possível constatar experimentalmente uma reação

entre dois compostos orgânicos, além da utilização de processos, como extração com
solventes, utilização de agentes secantes e destilação simples, necessários para a obtenção de
um produto com elevado grau de pureza.

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7 - REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CALVALCANTE, P. M. M., SILVA, R. L., FREITAS, J. J. R., FREITAS, J. C. R. e FILHO,

J. R. de F.; Proposta de Preparação e Caracterização de Ésteres: um Experimento de
Análise Orgânica na Graduação; Disponível em: http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v26n4
/0187-893X-eq-26-04-00319.pdf, 2015

COSTA, T. S., ORNELAS, D. L., GUIMARÃES, P. I. C. e MERÇON, F.; Confirmando a

Esterificação de Fischer por Meio dos Aromas, Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/
online/qnesc19/a11.pdf, 2004

LEÃO, L. S.; Estudo Empírico e Cinético da Esterificação de Ácidos Graxos Saturados

Sobre o Ácido Nióbico; Disponível em: http://tpqb.eq.ufrj.br/download/ esterificacao-de-
acidos-graxos-saturados.pdf, 2009

LIRA, J. C. L.; Função Éster; Disponível em: http://www.infoescola.com/quimica/funcao-

ester/, 2010

MELO, A. M. dos S. e SOUZA, E. E. S.; Reações dos Ácidos Carboxílicos ; Disponível em:
http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10044308042014Quimica_dos_Co
mpostos_Organicos_II_Aula_4.pd, 2009

SOUZA, L. A.; Ésteres; Disponível em: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/

esteres.htm, 2008

VOGEL, A. I.; Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Vol.3. Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico, 1971

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