Índice

1. OBJETIVOS ............................................................................................................................. 2
2. FUNDAMENTO TEÓRICO ....................................................................................................... 2
3. DATOS.................................................................................................................................... 5
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ..................................................................................... 6
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................................. 7
6. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 10
7. BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................................... 10
8. ANEXOS ............................................................................................................................... 10
9. APLICACIÓN INDUSTRIAL……………………………………………………………………………………………..…11

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OBJETIVOS

 Obtención del ácido fumárico a partir del ácido maleico.

 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los
enantiómeros.
 Comprobar experimentalmente las diferencias en las propiedades físicas de los
isómeros geométricos.
 Aprender la correcta manipulación del polarímetro.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Isomerización cis-trans o geométrica.

Muchas sustancias que contienen enlaces C=C pueden existir como isómeros cis y
trans.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. En la presencia de enlaces dobles, los átomos están dispuestos
espacialmente de la siguiente manera:

Figura: isómero cis-trans forma general(masterorganic, 2016)

Donde A y B son sustituyentes diferentes.

Las propiedades físicas de los isómeros cis y trans dependen de cómo estén dispuestos
espacialmente los sustituyentes. Pues como vemos en el trans los momentos dipolares
se cancelan y en el cis no se logran cancelar, lo cual genera que el cis sea más polar
que el trans.

Estos isómeros tienen rotación restringida, debido a la presencia de un enlace doble C-

C.Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper
temporalmente el enlace π. Por ello hay reacciones químicas que pueden transformarse
de cis a trans.Se trata al alqueno con un catalizador de acido fuerte. Provocando un
equilibrio, en la que predomina el trans por mayor estabilidad.

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Figura: (McMurry, 2001. )

Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans , debido a la tensión
estérica(espacial) entre los sustituyentes voluminosos del mismo lado voluminoso

Isomería óptica (enantiómeros)

Son aquellos isómeros de configuración, es decir, aquellos isomeria en la cual la

conectividad de los enlaces no cambia, pero si la disposición de los atomos y en la cual
tiene pares de imágenes especulares no superponibles. Los enantiómeros tienen las
mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz
polarizada.

Las diferencias entre los enantiómeros son evidentes cuando interactúan con otras
moléculas quirales, como las enzimas. Sin embargo, necesitamos un método sencillo
para diferenciar los enantiómeros y medir su pureza en el laboratorio. La es un método
común que polarimetría se utiliza para diferenciar enantiómeros. de acuerdo con su
capacidad de girar en direcciones opuestas el plano de luz polarizada. Cuando la luz
polarizada pasa a través de una disolución que contiene un compuesto quiral, dicho
compuesto ocasiona que el plano de vibración gire. El giro del plano de la luz polarizada
se conoce como actividad óptica y se dice que las sustancias que giran el plano de la
luz polarizada son ópticamente activas.

Figura:polarimetro (Wade, 1993. )

Los compuestos que giran hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj) el
plano de la luz polarizada se conocen como dextrógiros. Los compuestos que giran el
plano hacia la izquierda (en sentido contrario de las manecillas del reloj) se conocen
como levógiros. De acuerdo con la notación IUPAC, el sentido del giro se especifica
mediante el signo (+ ) para el dextrógiro o (—) para el levógiro. El giro angular de la luz
polarizada mediante un compuesto quiral es una propiedad física característica de ese
compuesto, igual que el punto de ebullición o la densidad.

Para utilizar el giro de la luz polarizada como una propiedad característica de un

compuesto, debemos estandarizar las condiciones de medición. Para ello utilizamos
giro específico [α]:

Formula del giro especifico. (Wade, 1993. )

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DATOS

Tabla de datos teóricos

Tabla: propiedades fisicoquímicas del acido fumarico (scielo, 2016)

Acido maleico fumarico

Punto de fusión(ºC) 138-139 287

Tabla: Propiedades físicas de la glucosa y acido tartarico (ctr, 2016)

(+)-Glucosa. (+)-Ácido tartárico

Angulo especifico [αº]20 +52 +12
Punto de fusión(ºC) 146 °C 170°C

Hoja de seguridad: (organica1, 2016)

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DIAGRAMA DE FLUJO

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Isomerización del ácido maleico en fumárico

Observaciones

 El ácido maleico es de color blanco,

al agregarle el HCl al 18% se disolvió
parcialmente quedando restos del
ácido en la solución.
 Ya calentado por los vapores, se
logró disolver todo.

 Se observa la formación de cristales

blancos en el fondo del matraz luego
de cesado el calentamiento violento

 Cogiendo varias muestras del

producto obtenido se observan
registros de temperatura de fusión
similares (244ºC, 245ºC, 230ºC)

Explicaciones

 En esta experiencia se trató de la conversión de un isómero geométrico al otro. Es

decir el ácido maleico (cis) se transformó a ácido fumárico (trans). Ni uno es
enantiómero del otro eso significa que uno no es imagen especular del otro. Por lo
tanto al no ser enantiómeros estos tendrán punto de fusión diferentes, esto explica
porque las mediciones del punto de fusión del producto se diferencia al del reactante.

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 Los diferentes registros de temperatura indican que el producto no es puro,es decir,
el ácido fumárico que debió ser el producto final está contaminado por residuos del
reactante, ácido maleico. Y las variaciones se debe que algunas muestras contenían
más impurezas que las otras, por lo que además de ser impura es heteogénea.

Mutarrotación de la glucosa

Observaciones

 La glucosa D(+) presenta color

blanco.

 En el interior del polarímetro se

observó, en la parte superior un
círculo que tenía tres franjas de
distintas tonalidades y en la parte
inferior una escala graduada que nos
indicaría el ángulo observado.

Explicaciones.

 La 3 franjas del mismo tono significa que la luz polarizada (que fue desviada por el
enantiómero glucosa D (+)) pasa ahora totalmente por la rejilla.

 La parte inferior del polarímetro, tiene una regla graduada que tiene la misma
dinámica de medir que el pie de rey.

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CONCLUSIONES

 Solo los enantiómeros presentan propiedades físicas iguales a excepción de la

rotación óptica. El resto de estereoisómeros como los isómeros geométricos cis
y trans presentan diferentes propiedades física como en el caso del ácido
maleico y fumálico

 No se puede predecir la rotación levógira (+) o dextrógira (-) mediante las

especificaciones R/S. Los primero se hallan de manera experimental mientras
los otros son nombres.

 La obtención del punto de fusión es una forma de hallar la pureza del producto,
siempre y cuando no sean enantiomeros.

BIBLIOGRAFÍA

 Pedro, G. A. (s.f.). Experimientos de Química Orgánica con enfoque en ciencias de la

vida. Armenia Quindio: Elizcom.

 CTR Scientific. (s.f). Recuperado de

https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20Isopropilico.pdf

 Wade,L. (2012). Química Orgánica. (7a ed.) México: Pearson Educación de México,
S.A. de C.V.

ANEXO

Cálculos:

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 (+)-glucosa (+)-acido tartárico

𝛼(𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑜) 4,5º 1.25

L 1 dm 1 dm

C 0,08 g/mL 0,1 g/mL

[αº]20 56,25º 12,5

(+)-glucosa: (+)-acido tartárico:

% error: 8.123077 4.16667

APLICACIÓN INDUSTRIAL

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que,

en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido ác. trans-butenodioico; el isómero
encontrado en la naturaleza, en maypr proporción en isómero cis. Interviene en varias
rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs.
Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce
significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.Se utiliza
en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana.
Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las
siglas E297. El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es
tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen
unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico
y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para
cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se
utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión
Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda. (quimicaorganica2im43, 2016)

Figura: (quimicaorganica2im43, 2016)

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