UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE ANÁLISIS INSTRUMENTAL II

Nombre: Jordy Parrales Guerrero Docente: Dra. Tatiana Zamora PhD. Curso: G1-A
PRACTICA No. 11
DETERMINACION DE FÓRMULAS Y ESTRUCTURAS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
OBJETIVO
 Realizar la identificación de un ion molecular.
 Revisar el modelo de estudio para la distribución de los isótopos.
 Justificar la fragmentación de la molécula
MARCO TEÓRICO
Fundamento de la técnica
La espectrometría de masas es una técnica analítica de gran potencial que nos permite elucidar
estructuras químicas, se basa en la medición de la relación masa/carga de especies moleculares.
Las determinaciones requieren de la generación de especies cargadas eléctricamente, lo cual se
logra por diferentes metodologías como pueden ser el impacto electrónico, el bombardeo de
átomos rápidos (FAB), el análisis directo en tiempo real (DART) y la generación de iones enlazados.
La medición de la relación masa/carga nos permite también saber el peso molecular exacto de la
molécula.
Componentes
El sistema de introduccion de
muestra a partir de un cromatografo
de gases se ha popularizado para el
analisis de espectrometria de masas
de mezclas de compuestos, ya que la
introduccion se realiza directamente
en fase gaseosa y el cromatografo
realiza la separacion de los diversos
componentes de la mezcla.

Fuente de iones.

Existen dos metodos para producir la ionización de la muetsra en estado gaseoso; la ionización por impacto
o bombardeo electroncio, que es el más utilizao y la ionizacion quimica.

En la ionizacion por impacto electronico, las moleculas de muestra son ionizadas por medio de un haz de
electrones de elevada energia.

El metdodo de ionización quimica se introduce metano en la fuente de iones a una presion de 1 mm de Hg.
En estas condiciones , los electrones ionizan fundamentalmente a las moleculas de metano originiadose a
continuacion la reaccion biomolecular: CH+4 + CH4  CH+5 + CH3

Analizadores de masa.
A la salida de la fuente de iones, se tiene una mezcla de diversos iones que deben ser separados
para detectarlos de forma individual; para la separación de estos iones, existen también varios
procedimientos posibles. Los analizadores más utilizados, son el de campo magnético, el
analizador cuadrupolar, muy utilizado en equipos combinados con un cromatógrafo de gases, y el
analizador de trampa de iones.
Detectores.
Las corrientes de iones que salen del analizador, son de una intensidad pequeñísima; estas bajas
intensidades de la corriente iónica originan problemas a la hora de realizar la detección, que debe
ser muy rápida y muy precisa. Existen principalmente tres tipos de detectores: caja de Faraday,
multiplicador de electrones y placa fotográfica.
Aplicaciones
Esta técnica analítica es imprescindible para varias ramas de la industria química como:
petroquímica, farmacéutica, cosmetológica, de alimentos, entre otras. Entre algunas aplicaciones
podemos mencionar el análisis de muestras de: productos organometálicos, productos naturales,
productos de síntesis, contaminantes ambientales, productos del área bioquímica, polímeros,
biomoléculas pequeñas, etc. Cabe mencionar que con el uso de la cromatografía de gases acoplada
a masas se pueden separar mezclas y elucidar cada uno de los componentes de ésta
ESPECTROS
MATERIALES DE LABORATORIO:
 Columna capilar DB-5MS (30 m x 0.25 mm, 0.25 um)

REACTIVOS DE LABORATORIO:

 Metanol
 Butano
 Benzaldehído
  Diclorometano
 pirogalol

EQUIPOS DE LABORATORIO:

 Cromatógrafo de Gases.
 Espectrómetro de Masas.
 Fuente de ionización por impacto electrónico.
 Analizador de masas por cuadrupolo simple.

INSTRUCCIONES O CONSIDERACIONES PREVIAS

De acuerdo con la metodología recomendada para la determinación de estructuras de moléculas

orgánicas, y en base al espectro de masas para el siguiente compuesto identificado como
butano, ¿qué fragmentos se han perdido para dar picos más abundantes?

PICO BASE SEGUNDO PICO

ABUNDANTE

COMPUESTOS ION ION PÉRDIDA ION PÉRDIDA

MOLECULAR FRAGMENTADO FRAGMENTO

Butano 58 43 15 29 29
Butil Propil metil Etil Etil

Metanol 32 31 1 29 3
Metanol hidroximetilo Hidrogeno Formilo Tri-
hidrogeno

Benzaldehído 106 77 29 105 1

Benzaldehído Radical fenil Formilo Radical Hidrogeno
benzoil

Diclorometano 84 49 35 51 33
Diclorometano Clorometilo Cloro Clorometilo Isotopo Cl
isotopo

1,2,3 52 74 80 46
Pirogalol Benzenotriol Monóxido de Acetato Dióxido de Etanol
tricarbono de metilo tetracarbono
Explicación.
En el espectro se debe observar el pico más abundante, el mismo que será denominado pico base,
por otro lado se observa también el pico que tenga mayor masa/carga el cual toma el nombre de
ion molecular, por ejemplo:
En el espectro del butano, tiene 58 de peso molecular, que viene a ser también el ion molecular,
en los fragmentos el ión más abundante, pico base es el propil con peso de 43 y la diferencia de
estos pesos (ion molecular y pico base) se obtiene la perdida que será 15 de peso y corresponde
al fragmento del metil.
De esta manera se realiza con el segundo pico más abundante y con el resto de los compuestos,
se debe tener en cuenta los isotopos como en el caso del espectro del diclorometano.
El ion molecular es de 84 y el pico más abundante tiene un peso de 49 y corresponde al
clorometilo, la pérdida corresponde a 35 que es el peso del cloro. El segundo pico más abundante
tiene un peso molecular de 51, éste tiene un isotopo de cloro de 37 de peso y la perdida fue el
isotopo de cloro con peso de 33.
CONCLUSIÓN.
En esta práctica se logró conocer lo correspondiente a espectrometría de masas, los componentes
de un espectrómetro de masa, la interpretación de los espectros, reconociendo el ion molecular,
pico base, distribución isotópica.
BIBLIOGRAFIA
Esquivel, D. B. (17 de septiembre de 2010). Universidad Nacional Autónoma de México. Obtenido de
UNAM: https://www.iquimica.unam.mx/labserv/lab-cert?id=180

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http://www.mncn.csic.es/docs/repositorio/es_ES/investigacion/cromatografia/espectrometria_d
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