NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO

Rodríguez N. Jessica; Rojas M. Julie. Universidad Distrital Francisco José de Caldas.

Facultad de Ciencias y Educación. Proyecto Curricular de Licenciatura en Química. Química
Orgánica II.

OBJETIVOS.
1. Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática.
2. Aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
Benzoato de metilo.
3. Utilizar las técnicas de cristalización y punto de fusión como método de purificación
para el caso de la recristalización y caracterización para el caso del punto de fusión
del compuesto aislado.
INTRODUCCIÓN.
La sustitución aromática es una de las reacciones más comunes que pueden llevar a cabo
los anillos aromáticos. En este tipo de reacción el hidrógeno del anillo aromático es
reemplazado por un electrófilo (E + ), de ahí el nombre de sustitución aromática electrofílica.

Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos y se llevan

a cabo con reactivos electrofílicos. Este grupo de reacciones permite introducir una amplia
variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un
gran número de compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra forma. Todas
estas reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente en
densidad electrónica (electrófilo). Un ejemplo típico de estas reacciones es la nitración del
benzoato de metilo, en la que el agente nitrante (ión nitronio) se prepara a partir de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados.
La introducción de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido nítrico y ácido
sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución aromática electrofílica por el ión N O+2 . El
grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la
posición meta.
 Fig. 2 Mecanismo de reacción de la nitración del Benzoato de metilo.
MATERIALES Y REACTIVOS.

Matraz de fondo plano, embudo de separación, tubos de ensayo, termómetro, probeta

graduada, vaso de precipitado, embudo Buchner, agitador de vidrio, pinzas, equipo de
destilación, erlenmeyer, espátula, pipeta.
Benzoato de metilo, Ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado.

PROCEDIMIENTO.
Colocar 25 mL benzoato de metilo en un matraz y añadir 4 ml de ácido sulfúrico
concentrado agitando simultáneamente; enfriar la mezcla en un baño de hielo. En otro
matraz poner el ácido nítrico y agregarle el resto de ácido sulfúrico, agitando y enfriando en
hielo; cuidando que la temperatura esté entre 20 - 30 ªC. Usando una pipeta, adicionar la
disolución de ácido nítrico a la disolución de benzoato de metilo con agitación, manteniendo
la temperatura entre 0 y 10°C, mediante un baño de hielo. La adición requiere unos 30 min.
y a continuación se deja la disolución durante 10 min. más a temperatura ambiente. Verter
la solución sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso. Filtrar el
3-nitrobenzoato de metilo por succión y lavarlo bien con agua. Recristalizar en etanol (8 ml)
para obtener un sólido casi incoloro. Medir el punto de fusión del producto.

Bibliografía.
● Bocanegra, F. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica. Unidades
Tecnológicas de Santander. Bucaramanga, 2012
● Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1071