Naftaleno

El término naftaleno es utilizado para definir a un carburante aromatizado, sólido, de un

color blanco plateado, muy venenoso, el cual se origina por la concentración de dos núcleos
bencénico. Su composición electrónica, es semejante a la del benceno y cuenta con tres formas
resonantes, su estructura natural es un poco menor a la de los combustibles fósiles como
el carbón y el petróleo formando parte de los elementos que integran el humo que emana la
madera o el tabaco cuando se queman.

El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrán de hulla en mayor cantidad.
Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en
la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales.

Propiedades
Es un sólido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusión 80.27
°C;temperatura de ebullición 218 °C. Su presión de vapor es apreciable a temperatura ambiente y
destila fácilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por sublimación.

Estructura
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos condensados está
de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a) El análisis y la determinación del peso
molecular indican que la fórmula moleculñar es C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos,
isómeros, C10H7X, y diez productos disustituidos isómeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos
derivados presenta isomería geométrica u óptica. c) Se comporta como una molécula simétrica y su
momento dipolar es cero. d) La oxidación produce ácido ftálico; por consiguiente la molécula debe
tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno
daácido nitroftálico.

estructura electrónica
El naftaleno es un híbrido de resonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su energía de
resonancia es de 61 kcal/mol. La molécula es plana y de acuerdo con la teoría de los orbitales, tiene
diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica como hidrocarburo
aromático. La medida de las distancias entre los átomos de carbonopor medio de rayos X muestra
que, en contraste con el benceno, los átomos de carbono no están igualmente espaciados alrededor
del sistema de anillos.

Reacciones: oxidación, reducción, halogenación, nitración y sul fonación

Oxidación
La oxidación da ácido ftálico.
Halogenación
Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sin necesidad de un
catalizador como se requiere en la halogenación del Benceno, dando buenos rendimientos de alfa
cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrógeno. A menudo se utiliza
el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenación.

Nitración
La misma da exclusivamente alfa nitro naftaleno. El beta nitro naftaleno puede obtenerse por nitración
de la alfa naftilamina y la posterior desimanación por diazotación. En esta el sustituyente entra solo en
la posición alfa.

Sulfonación
En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el
ácido alfa o beta naftalenosulfónico. A 70 -80° C, el ácido sulfúrico concentrado convierte el naftaleno
en ácido beta naftelenosulfónico.

Utilización
Se utiliza como materia prima para la fabricación de anhídrido ftálico y de numerosos intermediarios
para la industria química.

Frases de riesgo.
 R22: Nocivo por ingestión.
 R40: Posibles efectos cancerígenos.
 R50/53: Muy tóxicos para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos
en el medio ambiente acuático.

Consejos de prudencia.
 S2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
 S36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
 S46: En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.
 S60: Elimínese el producto y su recipiente como residuos peligrosos.
 S61: Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos
de seguridad
provocar irritación y cataratas.

Fuentes de emisión y aplicaciones del naftaleno.

Esta sustancia se puede incorporar al medio ambiente a través de uso industrial, uso de la madera, uso domestico, el
tabaco o a través de combustibles fósiles.

Sin duda la fuente de contaminación de naftaleno más abundante se produce por la quema de maderas y combustibles
fósiles. Los vertidos de esta sustancia al suelo y al agua se deben fundamentalmente por derramamientos durante el
almacenamiento o el transporte de los combustibles fósiles.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Esta sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol, a través de la piel y por ingestión. Si la exposición es de corta
duración puede causar efectos en la sangre dando lugar a lesiones en las células sanguíneas (hemólisis). Su ingestión
puede provocar la muerte. Si esta exposición es prolongada o repetida, puede provocar cataratas en los ojos y anemia.

El naftaleno es una sustancia muy tóxica para los organismos acuáticos, aunque cuando es vertido en un área local se
degrada fácilmente con la luz solar y con determinadas bacterias. Se adhiere fuertemente a las partículas de suelo o
sedimento aunque no es muy persistente en el ambiente y tampoco se acumula en los tejidos de los animales.

Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación.

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