Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

Práctica 8. Formación de osazonas

¿Se puede identificar el azúcar presente en la solución problema por formación de osazonas?

DISCUSIÓN
Introducción Desarrollo
MUTARROTACIÓN
CARBOHIDRATOS La D Glucosa en solución presenta el
fenómeno denominado mutarrotación
Compuestos orgánicos formados por Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; SE DEFINEN químicamente por los grupos que consiste en la variación del valor
funcionales que presentan, son: POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS. del ángulo en que desvía la luz
polarizada; Haworth explicó este
ESTRUCTURA QUÍMICA
fenómeno al demostrar que la glucosa
En los se cicla formando dos
polihidrocialdehídos estereoisómeros denominados
el aldehído está en anómero alfa y anómero beta.
el extremo de la
cadena, en un C
terminal, y en las
polihidroxicetonas la
cetona lo tiene en un
C intermedio.

FUNCIÓN BIOLÓGICAS ENLACE GLUCOSÍDICO

➢ Fuente de energía ➢ Reserva energética ➢ Formación de estructura Es el enlace formado por la reacción entre el OH del carbono anomérico, que es el más reactivo en un
CLASIFICACIÓN azúcar, y el OH de cualquier otro carbono de otro monosacárido, lo cual origina la formación de un acetal Hojas de Seguridad
Clasificación FÍSICO-QUÍMICA completo a partir de un hemiacetal (tal como la glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una
 Endulcolorantes segunda molécula de azúcar). El compuesto resultante se denomina glucósido.
 Colorantes Los distintos enlaces glucosídicos se forman por las diferentes combinaciones que pueden existir entre
 Espesantes carbonos anoméricos alfa o beta y los diferentes OH del otro azúcar, dando por consecuencia diferentes
CLASIFICACIÓN QUÍMICA (POR EL NÚMERO DE UNIDADES) tipos de interacciones glucosídicas, de las cuales escribiremos algunos ejemplos.
❖ Monosacáridos (constituidos por una sola unidad estructural), ❖ Oligosacáridos (dos a diez unidades) ❖
Polisacáridos (De 11 a cientos de miles de unidades).

Disacáridos: Son carbohidratos compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico.

Características de disacáridos
Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan. Pueden existir como
tales en la naturaleza, como la sacarosa o azúcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrólisis parcial de algún
CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS polímero más complejo. Por lo general, el enlace glicosídico puede ser del tipo alfa o beta en el azúcar del
Grupo funcional: Aldehído o Cetona Estereoisomería que deriva el glicósido, el cual se une al OH que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azucar reacciona
Moléculas: Lineales o Cíclicas con el carbono anomerico del otro que forma el glicósido o acetal, o cetal.
Su Nombre: Termina en OSA Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de
➢ Tienen mínimo 3C color blanco, sabores dulces y solubles en agua.
➢ Tienen máximo 7C Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico
➢ Blancos intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos
Para la formación de osazonas ocurre la siguiente reacción
➢ Cristalinos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los
La primera parte consiste en la reacción entre el clorhidrato de fenilhidrazina y el acetato de sodio obteniendo la fenilhidracina-
➢ Todos Dulces monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.
acetato que reaccionará con el monosacárido, en ésta caso se utilizará como ejemplo a la galactosa.
➢ Solubles en agua Maltosa: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosídico α - 1 ,
La primer molécula de fenilhidrazina se enlazará con el primer carbono del monosacárido para dar lugar a una fenilhidrazona.
4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación.
Posteriormente, la fenilhidrazona se enlazará con una segunda molécula de fenilhidracina en su segundo carbono.
Los monosacáridos que emplean los Lactosa: La lactosa está formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas por un
En la tercera y última parte de la reacción una tercera molécula de fenilhidracina se une con el primer carbono de la
organismos vivos tienen esteroisomería D por lo enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación.
fenilhidrazona, provocando una unión entre las moléculas de fenilhidracina añadidas y dar como producto la creación de una
tanto oligosacáridos y polisacáridos tienen Sacarosa: Es la combinación de una molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el
osazona, como se utilizó de ejemplo a la glucosa, el nombre en este caso es galactosazona.
unidades con este mismo arreglo espacial. enlace glucosídico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.
En este caso, se utilizó a la galactosa como ejemplo para realizar la reacción ocurrida, pero como se determinó anteriormente
Los monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono suelen poseer estructuras cíclicas. Si contienen 6 carbonos
en la parte de los resultados, éste es el monosacárido que se encontraba en la solución de los reactivos, ésta conclusión se
la estructura cíclica es pirano y si contiene 5 carbonos es un furano.
Al observar los cristales con ayuda del fundamenta en la comparación que se realizó de acuerdo a la bibliografía revisada.
Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las celosas. El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste
en una cadena de carbonos sin ramificar en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. microscopio utilizando un aumento 10x, se
En las formas de cadena abierta, uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de oxigeno por un doble presentaron en forma conglomerada y en
enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los demás átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo forma de palillos un poco gruesos,
CONCLUSIONES
carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, es un grupo aldehído y el monosacárido recibe el nombre formando una especie de ramillete de
de aldosa; si el grupo carbonilo esta en otra posición, es un grupo cetona y el monosacárido se denomina cetosa. coloración amarilla.
Con esta práctica pudimos identificar el tipo de azúcar presente en nuestra solución, pues al
Los monosacáridos más sencillos son las dos triosas de tres átomos de carbono: el gliceraldehído, una aldotriosa, y observar el tipo de osazona que se creó (fenilhidrazona) determinamos que era galactosa debido a
la dihidroxiacetona, una cetosa. la estructura del cristal.
Los monosacáridos contienen un centro quiral (asimétrico) y, por lo tanto, se encuentran en formas isoméricas
ópticamente activas. Cuestionario
Los monosacáridos son agentes reductores, son oxidados por agentes oxidantes suaves; ión cúprico.
1. ¿Cuál es el fundamento de la formación de osazonas? Escribe la reacción utilizando galactosa como ejemplo.
Actividad Óptica. Los carbohidratos (independientemente del número de unidades) son capaces de desviar la luz
La primera parte consiste en la reacción entre el clorhidrato de fenilhidrazina y el acetato de sodio obteniendo la
polarizada y así encontramos por ejemplo:
fenilhidracina-acetato que reaccionará con el monosacárido, en ésta caso se utilizará como ejemplo a la galactosa.
La primer molécula de fenilhidrazina se enlazará con el primer carbono del monosacárido para dar lugar a una fenilhidrazona.
Los resultados obtenidos se compararon con Posteriormente, la fenilhidrazona se enlazará con una segunda molécula de fenilhidracina en su segundo carbono.
la bibliografía indicada (Princípios En la tercera y última parte de la reacción una tercera molécula de fenilhidracina se une con el primer carbono de la
de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed. (2014). by fenilhidrazona, provocando una unión entre las moléculas de fenilhidracina añadidas y dar como producto la creación de
David L. Nelson, Michael M. Cox.) para lograr una osazona, como se utilizó de ejemplo a la glucosa, el nombre en este caso es galactosazona.
identificar al azúcar que se encontraba en la
solución. De acuerdo a la referencia, los
cristales obtenidos tienen similitud con
aquellos pertenecientes a la galactosazona,
Nomenclatura. Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; además pueden designarse
pues son palillos gruesos y aplanados. Se
por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan ó el número de carbonos ó ambos.
concluye que el azúcar que se utilizó para la
práctica fue la galactosa.

La primera parte consiste en la reacción entre el clorhidrato de fenilhidrazina y el acetato de sodio 2.

obteniendo la fenilhidracina-acetato que reaccionará con el monosacárido, en ésta caso se utilizará como
ejemplo a la glucosa.
La primer molécula de fenilhidrazina se enlazará con el primer carbono del monosacárido para dar lugar
a una fenilhidrazona.
Posteriormente, la fenilhidrazona se enlazará con una segunda molécula de fenilhidracina en su segundo
carbono.
En la tercera y última parte de la reacción una tercera molécula de fenilhidracina se une con el primer
carbono de la fenilhidrazona, provocando una unión entre las moléculas de fenilhidracina añadidas y dar REPORTE
como producto la creación de una osazona, como se utilizó de ejemplo a la glucosa, el nombre en este 3.
caso es glucosazona.

D-Galactosa

Materiales y reactivos

PODER REDUCTOR
Los carbohidratos que presentan al carbono
anomérico libre son capaces de reducir iones
metálicos. (Esta reacción es utilizada para
caracterizar azúcares reductores y no reductores.)
 2 Tubos de ensaye Explique a que se debe que algunos azúcares sean agentes reductores.
 2 portaobjetos
 3 pipetas Un azúcar reductor es en el cual uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre,
es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico está
 Balanza granataria
conformado por el carbono anomérico de un monosacárido que reacciona con un OH alcohólico de otro, y por lo tanto
 Baño María seguirá teniendo propiedades reductoras, adoptará su forma lineal y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación
 Microscopio (maltosa,lactosa, etc.), mientras que el azúcar no reductor es aquel en el cual; el carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico,
ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no
Objetivo son lineales y no podrán presentar mutarrotación.
BIBLIOGRAFÍA
 Identificar el azúcar presente en la solución problema para Ayudas didácticas
Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
formación de osazonas
(2014). by David L. Nelson, Michael M. Cox.
Publication date 2014-01-01.