Ácidos Carboxílicos

I.E.S.T.P.
“SIMÓN BOLÍVAR”
LIDERANDO LA EDUCACIÓN TECNOLÓGICA REGIONAL
“Año del Dialogo y la Reconciliación

nacional”
Instituto de Educación Superior

Tecnológico Público Simón Bolívar
Ácidos Carboxílicos
Unidad Didáctica:
 Química Orgánica Laboratorio
Docente:
 Sonia Rivera
Carrera:
 Tecnología de análisis químico
Integrantes:
 Casas Herrera, Jeanyre Fiorella
 Rojas Paredes, Alfredo
 Sánchez Carhujulca, Ana
 Soto Laupa, Maria
 Taboada Palomino, Sandra
Química Orgánica Laboratorio Página 1

I.E.S.T.P.
ÍNDICE
Paginas
I. INTRODUCCIÓN………………………………………….......3
II. OBJETIVOS……………………………………………….…...4
III. MARCO TEORICO…………………………...……..................4
IV. MATERIALES Y
REACTIVOS……………………………………………….…12
V. PARTE
EXPERIMENTAL…………………………………………….12
VI. CALCULOS…………………………………………………...18
VII. CONCLUSIONES………………………………………….....19
VIII. RECOMENDACIONES……………………………………....19
IX. ANEXO
1.1 FICHAS TÉCNICAS DE

SEGURIDAD………………..................................................20
X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS……………...................25

I.E.S.T.P.
I. INTRODUCCIÓN
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y
bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el
grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el
grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el
sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el
ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Palabras clave: carboxilo, química, carbono, ácido.
DEFINICIÓN DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico

o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas
al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.

Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman
dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido
oxálico.

I.E.S.T.P.
II. OBJETIVOS
 Obtención de un ácido carboxílico a través de un aldehído y
un oxidante en medio ácido.
 Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes
tipos de ácidos carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.
 Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos (ácido benzoico).
 Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
III. MARCO TEORICO

 PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite
la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble,
formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los
ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo

que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas
que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno
sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes
e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico,

I.E.S.T.P.
valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada
o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes
de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que
sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.

I.E.S.T.P.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+)
o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten

directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un
alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de

litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar
porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la

reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

I.E.S.T.P.
 Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del

hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
 Síntesis de Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes

métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse

a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.
 Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos
carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por
reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con
cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

I.E.S.T.P.
 Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con

pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción
largo.
 Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia

de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el
éster formado.
 Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

I.E.S.T.P.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y
no como nucleófilos.
 Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de

hidrólisis acuosa para formar cetonas.
La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el

grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al
grupo carboxílico.
 Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes
El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.
 Formación de enolatos de ácidos carboxílicos
Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar

empleando bases fuertes como LDA

I.E.S.T.P.
El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7),
formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono a,
formándose el enolato de ácido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
 Reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos
Los derivados de ácido, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésteres, nitrilos y amidas,

presentan diferencias importantes de reactividad frente a los nucleófilos.
El orden de reactividad de los ácidos carboxílicos está relacionado con la capacidad

del grupo L para ceder carga.

I.E.S.T.P.
A mayor capacidad del grupo L para ceder pares solitarios se observa una menor
reactividad, debido a la formación de una estructura límite estabilizante.
Cuanto más peso tiene la última estructura menor reactividad posee el derivado de
ácido correspondiente.

I.E.S.T.P.
IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
 Tubos de ensayo
 Pipetas de 10 ml
 Espátula
 Mechero
 Vaso precipitado
 Trípode
 Balanza analítica
 Piceta
 Gradilla
Reactivos
 Metanol
 Acido benzoico
 NaOH
 NaHCO3
 KIO3
 Acido carboxílico
 Fenolftaleína
 Ácido acético
 H2SO4
 Cloruro de sodio

I.E.S.T.P.
V. PARTE EXPERIMENTAL
 PROPIEDADES FISICAS
SOLUBILIDAD EN AGUA, EN ALCOHOL Y EN SOLUCION DE NaOH AL % (P/V)

Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura ambiente y
en una proporción del 3 % para formar una solución del estable.
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 3 mililitros de solvente. 1. (agua destilada)
2. (metanol o etanol). Agregar con una espátula pequeña, una mínima cantidad de
solido (Acido benzoico) (20-30mg).
Agitar durante 1 minuto, manteniendo la temperatura de 25 grados Celsius; si la
muestra no se disuelve, el compuesto es insoluble y necesario agregarle una mayor
cantidad de solvente. Si los 20-30 mg iniciales se disuelven, repetir el procedimiento
con igual cantidad una o dos veces hasta completar los 90 mg del soluto en los 3ml del
solvente.
El compuesto se considera soluble si da una solución estable y transparente, aunque
no necesariamente incolora. Repetir la experiencia agregando la muestra a un tubo
que contenga 3ml de NaOH al 10 %(p/v), agitar y observar.
¿Qué observamos?
En el primer tubo al echarle acido benzoico observamos que es
insoluble.
En el segundo tubo al echarle acido benzoico observamos que es
soluble.
En el tercero cuando agregamos NaOH observamos que es insoluble.

I.E.S.T.P.
SOLUBILIDAD EN SOLUCION SATURADA DE NaHCO3, EVOLUCION DE CO2

Disolver 5 o 6 gotas de ácido acético en 4 ml de agua destilada, en un segundo tubo
de ensayo disolver 0.2 g de ácido benzoico en 2ml de etanol y 2ml de agua destilada.
Agregar a cada tubo 5 gotas de solución saturada de NaHCO3, registrar cuanto tiempo
transcurre antes del desprendimiento de CO2 (efervescencia) y cuánto tiempo dura
en cada tubo.
¿Qué observamos?
En el primer tubo agregamos ac. Acético más agua destilada
observamos que no es soluble y es efervescencia.
En el segundo tubo al agregar acd. Benzoico más metanol se hizo un
precipitado blanco pero al agregarle agua destilada se observó
efervescencia y una solución saturada.

I.E.S.T.P.
 PROPIEDADES QUIMICAS
ENSAYO DE YODATO DE YODURO

Colocar en un tubo de ensayo más o menos 5 a 10 mg de Acido benzoico (o una
solución saturada del compuesto en 2 gotas de alcohol neutro), añadir 2 gotas de
solución de KI al 2 % (p/v) y 2 gotas de una solución de KIO3 al 4 % (p/v). Colocar el
tubo en un baño de María por un minuto, enfriar y añadir gota a gota la solución de
almidón al 5 %(p/v). Si aparece una coloración azul oscura, la sustancia se considera
como un ácido carboxílico.
¿Qué observamos?
En un tubo de ensayo al agregar acd. Benzoico mas solución de KI y solución de
KIO3 observamos un color amarillo.
Después lo colocamos en baño maría y lo dejamos enfriar y luego agregamos
Química
almidónOrgánica Laboratorio
y observamos una coloración anaranjado. Página 15
I.E.S.T.P.
ENSAYO DE EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACION

A aproximadamente 50mg (o 1 gota) del ácido carboxílico de la muestra problema se
le agregan unas gotas de agua para comprobar si este es soluble.
En una balanza analítica pesar una muestra seca (alrededor de 05g) en un vaso
precipitado de 100 ml agregue 10 ml de agua (o de etanol si la muestra es poco o
insoluble en agua) para disolver la muestra, calentar a baño de María si es necesario,
transfiera la solución a un Erlenmeyer de 250ml, lavar el vaso precipitado con el
solvente para asegurar que no quede muestra en dicho vaso y adicionar
completamente al Erlenmeyer. Agregar 2 gotas de solución de fenolftaleína al 0.2 %
(p/V) y titular con NaOH de normalidad conocida (0.5 N). En el punto final se produce
un viraje que va de incoloro a rosa tenue que permanece por al menos 30 segundos.
Cuando se utilice alcohol como solvente el punto final con fenolftaleína no es claro,
por eso debe utilizarse preferencialmente azul de bromotimol como indicador.
FORMACION DE DERIVADOS DE ACIDOS

CARBOXILICOS
Ensayo de salicilato de metilo:
Calentar en un tubo (en baño María durante 3 minutos) una mezcla de 1ml (10 gotas)
de metanol, 0.5g de ácido salicílico y 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Enfriar la mezcla
y verterla en un vaso de precipitados que contenga 5 ml de agua helada.
Anote el olor característico del salicilato de metilo. Compare el producto obtenido con
las características que reporta la literatura (color, olor, estado físico, etc.).

I.E.S.T.P.
¿Qué nombre podemos dar al éster formado?

Mentol
¿Nos recuerda el olor a algún medicamento conocido?

Tiene olor a mentol.
REACCION QUIMICA
C7H6O3 + CH3OH = C8H8O3 + H20
Obtenemos salicilato de metilo.
ENSAYO DEL ACETATO DE ETILO:

Mezclar 1 ml de etanol y 1ml de ácido acético glacial en un tubo de ensayo seco.
Agregar 0.5ml de ácido sulfúrico concentrado y calentar suavemente en un baño de
María. Enfriar y verter la mezcla en un vaso de precipitados que contenga 2ml de agua
destilada helada con cloruro de sodio. Observar las características del producto
obtenido y compárelas con las que reporta la literatura.

I.E.S.T.P.
. ¿Qué observamos?
Observamos que presenta un tono incoloro al calentar expulsa un olor
aromático y no produce ningún cambio en la tonalidad (incoloro).
REACCION QUIMICA
CH3CH2OH + CH3COOH = CH3COOCH2CH3 + H2O

I.E.S.T.P.
VI. CALCULOS

I.E.S.T.P.
VII. CONCLUSIONES
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente.
 La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón
existe variación en la fuerza de acidez.
 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro

carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en
alcohol y éter.
 La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones.
Por esta razón existe variación en la fuerza de acidez.
VIII. RECOMENDACIONES
 Leer la guía antes de cada practica de laboratorio.

 Utilizar los Equipo de protección personal (guantes de nitrilo, guardapolvo y
mascarilla) para evitar accidentes.
 Antes de comenzar a trabajar, revisar el equipo y en especial los ácidos de tal
forma que se encuentren limpios y secos para así evitar los posibles errores por
interferencia de sustancias extrañas y estas modifiquen el valor en el estudio.
 Trabajar varias veces el procedimiento para así poder tener las reacciones.
 Se debe tener cuidado en la manipulación de los instrumentos del
laboratorio.
IX. ANEXO
I.E.S.T.P.
a. FICHAS TÉCNICAS DE SEGURIDAD

ETANOL

I.E.S.T.P.
ACIDO ACETICO:

I.E.S.T.P.
METANOL:

I.E.S.T.P.
ACIDO BENZOICO:

I.E.S.T.P.

I.E.S.T.P.
NAOH

I.E.S.T.P.
X. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.html
 https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
 https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-acidos-carboxilicos.html
 http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
 McMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004

Ácidos Carboxílicos

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III. MARCO TEORICO…………………………...……..................4

1.1 FICHAS TÉCNICAS DE

Química Orgánica Laboratorio Página 2

Palabras clave: carboxilo, química, carbono, ácido.

DEFINICIÓN DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico.

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III. MARCO TEORICO

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo

Química Orgánica Laboratorio Página 4

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

Química Orgánica Laboratorio Página 5

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la

Química Orgánica Laboratorio Página 6

 Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del

 Síntesis de Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse

 Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos

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 Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos

Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con

 Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia

 Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Química Orgánica Laboratorio Página 8

 Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de

La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el

 Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

 Formación de enolatos de ácidos carboxílicos

Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar

Química Orgánica Laboratorio Página 9

 Reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos

Los derivados de ácido, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésteres, nitrilos y amidas,

El orden de reactividad de los ácidos carboxílicos está relacionado con la capacidad

Química Orgánica Laboratorio Página 10

Química Orgánica Laboratorio Página 11

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Química Orgánica Laboratorio Página 12

SOLUBILIDAD EN AGUA, EN ALCOHOL Y EN SOLUCION DE NaOH AL % (P/V)

Química Orgánica Laboratorio Página 13

SOLUBILIDAD EN SOLUCION SATURADA DE NaHCO3, EVOLUCION DE CO2

Química Orgánica Laboratorio Página 14

ENSAYO DE YODATO DE YODURO

ENSAYO DE EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACION

FORMACION DE DERIVADOS DE ACIDOS

Química Orgánica Laboratorio Página 16

¿Qué nombre podemos dar al éster formado?

¿Nos recuerda el olor a algún medicamento conocido?

ENSAYO DEL ACETATO DE ETILO:

Química Orgánica Laboratorio Página 17

Química Orgánica Laboratorio Página 18

Química Orgánica Laboratorio Página 19

 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.