23234 Laboratorio de procesos 2014-II

Informe: Producción de Acetato de Etilo

L.F. Carvajal-Gualdrón1, E.D. Manrique-Rueda2, Y.A. Mejía-Duarte3, L.A. Castro-Carmago4*
12093292
22093281
32094152
42083246

Recibido 20 de Noviembre de 2014; Aceptado

Resumen
La reacción de esterificación para la producción de acetato de etilo se da a partir de ácido acético y
etanol en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. El procedimiento para la produc-
ción de acetato de etilo, cuenta con una zona de reacción, luego de destilación y finalmente una de
caracterización. La caracterización se describe mediante el uso del índice de refracción.

Palabras Claves:

La reacción de un ácido carboxílico con un alcochol

1. Objetivos
Objetivo general
Sintetizar Acetato de etilo a escala de laboratorio a par-
tir de Ácido acético y Etanol.
Objetivos específicos
- Conocer el mecanismo de reacción de la pro-
ducción de Acetato de etilo.
- Aplicar la técnica de destilación al vacío
- Familiarizarse con los materiales y equipos del
laboratorio utilizados en la síntesis del Acetato
de etilo.
para producir un ester más agua, se conoce como es-
terifiación de Fischer. Generalmente, es usado un mi-
neral que sirve de catalizador, ácido sulfúrico o ácido
clorhídrico. Como la reacción es reversible, se puede
aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que
cuando se alcanza el equilibrio en una reacción rever-
sible a temperatura constante, el producto de las con-
centraciones de las masas formadas, dividido por el
producto de las concentraciones de las sustancias
reaccionantes, (estando elevada cada concentración
(en mol/l) a una potencia cuyo exponente es el coefi-
ciente de la sustancia en la ecuación química) es cons-
tante.
𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅′ 𝑂𝐻 ↔ 𝑅𝐶𝑂𝑂𝑅′ ´ + 𝐻2 𝑂

- Caracterizar el producto.
- Identificar el escalamiento de la técnica en es-
cala laboratorio a escala industrial.
2. Introducción
El acetato de etilo es un ester que tiene diferentes apli-
caciones en la industria. Se utiliza tanto en tintas, bar-
nices como solventes. Es de bajo costo y níveles bajos
de toxicidad, hecho que lo hace atractivo para diferen-
tes aplicaciones.
Donde K es:
𝐶é𝑠𝑡𝑒𝑟 ∗ 𝐶𝑎𝑔𝑢𝑎
𝐾=
𝐶á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ 𝐶𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
El valor de K, generalmente es 4, para casi todas las
reacciones de esterificación de Fischer. Por tanto, si se
emplean concentraciones iguales para el alcohol y para
el ácido carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se
alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente.
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Este rendimiento se puede aumentar empleando un 3.2. Propiedades de los Ésteres

exceso de una de las sustancias reaccionantes o elimi-
nando el agua a medida que se forma.
3. Marco teórico
3.1. Reacción de esterificación de Fischer
La obtención de compuestos ésteres se da por medio
de la reacción de esterifiación de Fischer. Un éster es
un compuesto derivado de la reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
A menudo el ácido carboxílico es la sustancia más cos-
tosa y el otro componente es generalmente, alcohol
metílico o etílico. Si se desea desplazar el equilibrio ha-
cia la derecha, se usa un exceso de alcohol.
Al final de la reacción, en muchos casos se desea se-
parar el agua de la reacción, mediante una destilación
azeotrópica con un disolvente adecuado, en muchas
ocasiones benceno, lo que lleva a la reacción a com-
pletarse.
El mecanismo de esterifiación de Fischer, conlleva mu-
chas etapas:
 Los ésteres más sencillos son líquidos volátiles
poco solubles en el agua, presentan olor agrada-
ble.
 Los ésteres con poca presencia de Carbono tienen
un punto de ebullición inferior al de los alcoholes y
el ácido del cual provienen, debido a que no po-
seen moléculas asociadas.
 Son buenos disolventes de muchas sustancias or-
gánicas.
 Están dotados de una gran reactividad química, en
la mayor parte de las reacciones de moléculas.
3.3. Materia Prima
3.3.1. Ácido Acético
También llamado ácido etanoico o ácido metilencar-
boxílico, es un ácido orgánico de dos átomos de car-
bono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su
fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo car-
boxilo el que le confiere las propiedades ácidas a la
molécula. Este es un ácido que se encuentra en el vi-
nagre, siendo el principal responsable de su sabor y
olor agrios. De acuerdo con la IUPAC se denomina sis-
temáticamente ácido etanoico.

Es insoluble en sulfuro de carbono y soluble en agua,

etanol, éter, glicerina, acetona, benceno, tetracloruro
de carbono.Se obtiene por oxidación de alcohol etílico.

Nombre Ácido Acético

Sinónimos Ácido etanóico, ácido me-
tano carboxílico, ácido del
vinagre.
La reacción está catalizada por ácidos, por lo que la Fórmula Química C2H4O2
misión del ácido fuerte es la de convertir el ácido car- Masa Molar 60,1
boxílico en su ácido conjugado. El grupo carbonilo de Solubilidad en Agua Miscible
éste, experimenta un ataque nucleófilo por parte del Punto de Fusión 16,7 °C
oxígeno del alcohol, lo que produce la especie prono- Punto de Ebullición 118°C
tonada indicada. La transferencia de protones entre DL50 Oral/rata 3.31 g/kg; piel/co-
átomos de oxógeno es muy rápida y la especie si- nejo 1.1 – 1.06 g/kg.
guiente de las indicadas, se forma por la eliminación de CL50 Inhalación/rata
un protón del oxígeno próximo a R’ y por adición de otro 1h=5620ppm
protón al otro oxígeno. Los electrones pueden despla- Olor Picante y penetrante
zarse como se ha indicado, expulsándole una molécula Color Incoloro
de agua y dando al ácido conjugado del ester, que pH 1.1
pierde un protón para dar el éster.

2
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1.049 – 1.051g/cm3 (100%)
Densidad
y 1.06 (80%)
Límite superior 16 -17%
(100%) – 7% (80%); Límite
Inflamabilidad
inferior 4 - 5.4 (100%) –
4%(80%)
Estable a temperatura am-
biente y en condiciones nor-
Estabilidad
males de empleo. No se
produce polimerización.
Reacciona directamente
con bases, materiales oxi-
dantes como agua oxige-
nada, ácido nítrico, ácido
Materiales a evitar
perclórico, Alcalis fuerte
como la soda cáustica, al-
coholes, Halogenuros de
halógeno, metales.
Tabla 1. Propiedades Físicas y Termodinámicas del Ácido
Acético.
3.3.2. Etanol
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol
etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones
normales depresión y temperatura como un líquido in-
coloro e inflamable con un punto de ebullición de
78,4 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la con-
centración de 95 % en peso se forma una mezcla
azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal
producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alre-
dedor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta
un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).
Nombre Etanol
Sinónimos Alcohol etílico, Alcohol, Hi-
drato de Etilo.
Fórmula Química C2H6O
Masa Molar 46,07
Solubilidad en Agua Miscible
Punto de Fusión 158,9 K (-114,1 °C)
Punto de Ebullición 78,6 °C
Olor inodoro
Color Incoloro
pH 7 Además de atacar muchos
Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
Inflamabilidad 12°C (100%) –20°C (80%);
Estable en condiciones nor-
Estabilidad
males de almacenamiento
3
Por ser un producto inflama-
ble, los vapores pueden lle-
gar a un punto de ignición,
prenderse y transportar el
fuego hacia el material que
los originó. Los vapores
pueden explotar si se pren-
Materiales a evitar
den en un área cerrada y
pueden generar mezclas ex-
plosivas e inflamables con el
aire a T ambiente.
Los productos de descom-
posición son monóxido y
dióxido de carbono.
Tabla 2. Propiedades Físicas y Termodinámicas del Etanol
3.3.3. Ácido Sulfúrico
El ácido sulfúrico es un compuesto químico extrema-
damente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. Es el com-
puesto químico que más se produce en el mundo, por
eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la
capacidad industrial de los países. Una gran parte se
emplea en la obtención de fertilizantes. También se
usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en
la industria petroquímica.
Generalmente se obtiene a partir de dióxido de azufre,
por oxidación con óxidos de nitrógeno en disolución
acuosa.
Nombre Ácido Sulfúrico
Sinónimos Ácido de baterías, Sulfato
de hidrógeno, Aceite de vi-
triolo, Ácido sulfúrico
(acuoso)
Fórmula Química H2SO4
Masa Molar 98
Solubilidad en Agua Miscible
Punto de Fusión 3(98%) – 64(65%)
Punto de Ebullición 274(100%) – 280(95%)
Olor Inodoro
Color Incoloro
pH 0.3 (Sln 1N)
Densidad Relativa 3.4
Estable en condiciones nor-
Estabilidad
males de almacenamiento
metales, el ácido sulfúrico
Materiales a evitar concentrado es fuerte
agente oxidante y puede dar
lugar a la ignición (inicio de
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explosión) al entrar en con- clorometil furano. Nitratos,

tacto con materia orgánica y
compuestos tales como ni-
tratos, carburos, cloratos,
etc. También reacciona de
forma exotérmica con el
agua.
Tabla 3. Propiedades Físicas y Termodinámicas del Ácido
Sulfúrico.
ácidos, álcalis y oxidantes
fuertes.
Tabla 3. Propiedades Físicas y Termodinámicas del Ace-
tato de Etilo.
3.4.1.1. Usos y Aplicaciones del Acetato de Etilo
- Producción de tiner y solventes de pintura.

3.4. Producto - Elaboración de cueros artificiales y para revestir y

decorar artículos de cuero.
3.4.1. Acetato de Etilo

El acetato de etilo es un líquido incoloro con olor a fru- - Disolvente de compuestos utilizados para revestir
tas, inflamable, menos denso que el agua y ligera- y decorar objetos de cerámica.
mente miscible con ella. Sus vapores son más densos
que el aire. - Solvente para la elaboración de compuestos explo-
Se obtiene por destilación lenta de una mezcla de ácido sivos.
acético, alcohol etílico y ácido sulfúrico, o bien, a partir
de acetaldehido anhidro en presencia de etóxido de - Producción de tintas para la impresión de industria
aluminio. Se usa en esencias artificiales de frutas, gráfica.
como disolvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en
la manufactura de piel artificial, películas, placas foto- - Industria de adhesivos y colas derivados de la ce-
gráficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de te- lulosa.
las, entre otros.
- Industria confitería, dulces y bebidas.
Nombre Acetato de Etilo
Sinónimos Eter Acetico, Etanoato de - Industria esencia de frutas.
Etilo, Ester Etil Acético.
Fórmula Química C4H8O2 - Extracción de la cafeína.
Masa Molar 88.1
Solubilidad en Agua 1 ml es miscible con 10 ml - Industria del caucho como sustancia de remoción.
de agua (a 25 °C)
Punto de Fusión - 83 °C - Elaboración de compuestos explosivos.
Punto de Ebullición 77 °C
Olor Olor caracteristico - Solvente para la fabricación de películas a base de
Color Incoloro celulosa en la industria de la fotografía.
Densidad 0.902
- Fabricación de perfumes, esmaltes, tónicos.
Estable a temperatura am-
biente en recipientes cerra-
- Elaboración de papeles aprestados y decorar y cu-
Estabilidad dos y bajo condiciones nor-
brir objetos de papel.
males de manipulación y al-
macenamiento.
- Elaboración de tejidos de lana en la industria textil.
Reacciona vigorosamente
con ácido clorosulfónico,
- Elaboración de textiles aprestados y en procesos
Materiales a evitar óleum,
de limpieza.
t-butóxido de potasio, hi-
druro de litio y aluminio y 2-

4
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3.5. Índice de refracción
Es una medida que indica la reducción de la velocidad
de la luz,al propagarse por un medio homogéneo, es
decir, el índice de refracción es el cambio de fae por
unidad de longitud, esto es el número de onda en el
medio (k), será n veces más grande que el número de
onda en el vació (k0).
Es definido como el cociente entre velocidad (c) de un
fenómeno ondulatorio como luz o sonido en el medrio
de referencia respecto a la velocidad de la fase (vp) en
dicho medio:
c rotación,
𝑛=
vp
Tambien se dice, que el índice de refracción es un pa-
rámetro propio de cada medio que indica el comporta-
miento de la luz al atravesarlo y desde un punto de vista
microscópico, se dice que refleja las características
eléctricas y magnéticas del medio.
Generalmente se usa la velocidad de la luz en el vació
(c) como medio de referencia para cualquier materia.
La propiedad refractiva de un material es la propiedad
más importante de cualquier sistema óptico que usa re-
fracción.
3.6. Espectrometría Infrarroja
La espectrometría Infrarroja es un tipo de espectrome-
tría de absorción que utiliza la región infrarroja del es-
pectro electromagnético. Puede ser usada para identi-
ficar un compuesto o investigar la composición de una
muestra.
La espectrometría infrarroja se basa en el hecho de
que los enlaces químicos de las sustancias tienen fre-
cuencias de vibración específicas, que corresponden a
los niveles de energía de la molécula. Estas frecuen-
cias dependen de la forma de la superficie de energía
potencial de la molécula, la geometría molecular, las
masas atómicas y, posiblemente, el acoplamiento vi-
bracional.
Si la molécula recibe luz con la misma energía de esa
vibración, entonces la luz será absorbida si se dan cier-
tas condiciones. Para que una vibración aparezca en el
espectro infrarrojo, la molécula debe someterse a un
cambio en su momento dipolar durante la vibración. En
5
particular, una aproximación de Born-Oppenheimer y
aproximaciones armónicas; es decir, cuando el hamil-
toniano molecular correspondiente al estado electró-
nico estándar puede ser aproximado por un oscilador
armónico cuántico en las cercanías de la geometría
molecular de equilibrio, las frecuencias vibracionales
de resonancia son determinadas por los modos norma-
les correspondientes a la superficie de energía poten-
cial del estado electrónico estándar. No obstante, las
frecuencias de resonancia pueden estar, en una pri-
mera aproximación, en relación con la longitud del en-
lace y las masas de los átomos en cada extremo del
mismo. Los enlaces pueden vibrar de seis maneras:
estiramiento simétrico, estiramiento asimétrico, tijeras,
giro y wag.
Con el fin de hacer medidas en una muestra, se trans-
mite un rayo monocromo de luz infrarroja a través de la
muestra, y se registra la cantidad de energía absorbida.
Repitiendo esta operación en un rango de longitudes
de onda de interés (por lo general, 4000-400 cm-1) se
puede construir un gráfico. Al examinar el gráfico de
una sustancia, un usuario experimentado puede obte-
ner información sobre la misma.
Esta técnica funciona casi exclusivamente en enlaces
covalentes, y se usa mucho en química, en especial en
química orgánica. Se pueden generar gráficos bien re-
sueltos con muestras de una sola sustancia de gran
pureza. Sin embargo, la técnica se utiliza habitual-
mente para la identificación de mezclas complejas.
3.6.1. Usos y Aplicaciones
 La espectrometría Infrarroja se utiliza ampliamente
tanto en la industria como en la investigación cien-
tífica, porque es una técnica rápida y fiable para
medidas, control de calidad análisis dinámicos
 Los instrumentos actuales son pequeños y pueden
ser transportados, incluso para tomar medidas de
campo.
 Las máquinas modernas pueden medir en el rango
de interés con gran frecuencia, como 32 veces por
segundo. Esto se puede hacer mientras se toman
medidas simultáneas con otras técnicas. Así las
observaciones de reacciones químicas son proce-
sadas con mayor rapidez, y de forma más precisa
y exacta.
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4. Materiales y Equipos

4.1. Probetas

Se utilizaron probetas para medir la cantidad la canti-

dad de uno de los ractivos. (Imagen 1).

Imagen 2. Reactor de 3 bocas (a), condensador de

burbuja (b), Condensador de doble tubo (c), manta de
calentamiento (d), termómetro (e).

4.3. Sistema de Separación

- Un condensador de doble tubo conectado a una de

las bocas del reactor (Ver Imagen 2, (c)), con el
cual se realiza la destilación simple.

- Roto-evaporador Buchi: El cual sigue el principio

Imagen 1. Probetas
4.2. Sistema de Reacción (Imagen 2)
- Consiste en un reactor de vidrio de tres bocas con
y un condensador de burbuja conectado a una de
las bocas el cual permite el reflujo total.
del evaporador rotatorio.Posee un conjunto de dis-
positivos como bomba de vacío, controlador de va-
cío y refrigeración de circulación, permite que de
la solución se evapore el disolvente de la forma-
mas eficaz. (Imagen 3).

- Una manta de calentamiento, incorporado al reac-

tor.

- Un termómetro para verificar la temperatura de

reacción.

Imagen 3. Roto-evaporador Buchi.

6
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4.4. Equipos de medición para la caracterización 5.2. Separación en el Roto- evaporador

- Refractómetro.  Una vez obtenido el acetato de etilo, es necesario

- Equipo de espectrometría infrarroja FTR84005. roto-evaporarlo, dado que en el poceso de destila-
ción simple pudo existir arrastre de agua y etanol,
5. Procedimiento
formándose así una mezcla azeotrópica ternaria.
5.1. Síntesis del Acetato de Etilo Por tal razón se realiza una destilación al vació con
el rotoevaporador para aumentar la pureza del
 Se conecta la manta de calentamiento, se vierten Acetato.
los reactivos en el reactor, (Ácido Acético y Etanol),  Se procede a cargar el balón del rotoevaporador
junto con el catalizador (ácido sulfúrico), la manta con la muestra obtenida del sistema de reacción.
cuenta con un sistema de regulación sobre voltaje, (Imagen 5).
que permite calentar aumentando la intensidad de
la resistencia a 6, y se abre la llave del sistema de
enfriamiento.
 Una vez que el sistema llega a la temperatura re-
querida para la reacción, la intensidad es reducida
y es allí donde se emprende la obtención del ace-
tato de etilo con un tiempo estimado de reacción
de dos horas aproximadamente y se mantiene la
temperatura entre 70-75 ºC.
 Cumplido el tiempo de reacción, se procede a ha-
cer una destilación simple a una temperatura apro-
ximadamente de 80 °C en el condensador de tubo
conectado al reactor, la presión es aumentada y la
intensidad del voltaje se sube para que la mezcla
llegue a su punto de ebullición y se destile la sus-
tancia más volátil, en este caso el acetato de etilo.
Al sistema de destilación, se le añade un enlerma-
yer en el codo de la terminal de destilación, junto Imagen 5. Carga del balón del rotoevaporador.
con aluminio para evitar el escape de vapores del
producto ( Ver Imagen 4)
 Una vez cargado el Azeótropo ternario en el balón
con el que se carga el roto evaporador Büchi, se
enciende y se asignan los set points de presión y
temperatura de 240 mm de Hg y 50 °C, respectiva-
mente. Para este proceso solo se obtendrá el 70%
en volumen de la muestra para garantizar que sea
lo más pura posible. (Imagen 6).

Imagen 4. Erlenmeyer para recolectar el acetato de

Etilo

7
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equipo hace incidir un rayo de luz infrarroja en la

muestra que se encuentra en una celda de KBr.

6. Diagrama de Flujo

Ácido Acético

Etanol
REACTOR
Ácido Sulfúrico

CONDENSADOR DOBLE
TUBO
Imagen 6. Asignacón de set Points de Presión y Tem-
peratura.

5.3. Caracterización
ROTOEVAPORADOR
Luego de obtener el Acetato de Etilo con mayor pu-
reza, se realiza la caracterización para determinar su
densidad. Índice de refracción y su espectro el cual
nos determina la pureza del mismo e identifica otras
sustacias presentes. REFRACTÓMETRO

 Se calcula la densidad de la muestra usando un

picnómetro. Se pesa en una balanza el picnómetro
vacío, luego cargado de agua destilada y luego con
EQUIPO IR
la muestra de acetato. Para calcular la densidad se
realiza mediante las expresiones:
Figura 1. Diagrama de Flujo del Proceso.
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜+𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 −𝑚𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜
𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎+𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 −𝑚𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 7. Análisis de Resultados

Ecuación 1. Con base en informes anteriores, se realizó la práctica

con determinados valores de cada uno de los reactivos.
En la Tabla 1, se presentan las cantidades de cada uno
𝜌𝑎𝑐𝑒𝑡 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 de los reactivos, pureza y densidad.
𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 =
𝜌𝑎𝑔𝑢𝑎
Reactivo Pureza Densidad Volumen
(%) (g/cm3) (ml)
Ecuación 2.
Etanol 92 0,80 299,576
 En un refractómetro se mide el índice de refrac-
Ácido Acético 96 1,06 282,424
ción.
Ácido Sulfúrico 98 1,84 17,46
 En el Equipo IR se determina el espectro IR de la
muestra. Esto se hace para su caracterización; el
Tabla 1. Reactivos

8
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7.1. Cálculo del Reactivo Límite 𝑛𝐴𝑐𝑒𝑡.𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 4,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ 0,67

= 3,176 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡. 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
Para calcular la cantidad de Ácetato de Etilo que se
producirá a partir de 300ml de Etanol al 92% y 282ml
de Ácido Acético al 96%, se determina el reactivo lí- 3,276 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑉𝐴𝑐𝑒𝑡.𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 =
mite. 𝑚𝑜𝑙
0,01025
𝑚𝑙
 𝑉𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = 300 𝑚𝑙 ∗ 0.92 = 276 𝑚𝑙
𝑽𝑨𝒄𝒆𝒕.𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐 = 𝟑𝟎𝟗, 𝟖 𝒎𝒍
𝑉𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ 𝜌 Según los cálculos, la cantidad de Acetato de Etilo ob-
𝑛𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = tenido es de 309,8 ml, pero en la práctica solo se logra-
𝑃𝑀 ron condensar 200ml, lo cual indica que el rendimiento
𝑔 no fue del 100%.
276 𝑚𝑙 ∗ 0,8
= 𝑚𝑙 = 𝟒, 𝟖 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 7.3. Cálculo del Rendimiento de la Reacción reali-
𝑔
46 zada en la Práctica
𝑚𝑜𝑙
200 𝑚𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
 𝑉𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐. = 282 𝑚𝑙 ∗ 0.96 = 270,7𝑚𝑙 309,8 𝑚𝑙

𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟔𝟒, 𝟔%
𝑉𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐. ∗ 𝜌
𝑛𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐. = El rendimiento de la reacción realizada en el laboratorio
𝑃𝑀
𝑔 fue de 64,6%.
270,7 𝑚𝑙 ∗ 1,06
= 𝑚𝑙 = 𝟒, 𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝑔 7.4. Cálculo de la densidad del Acetato de Etilo
60,5
𝑚𝑜𝑙
Teniendo en cuenta el concepto de peso específico y
Según la estequiometría de la reacción la relación del usando la técnica del picnómetro, se halló la densidad
Etanol y el Ácido Acético es 1:1, por tanto el reactivo del Acetato de Etilo producido en la práctica:
límite es este último dado que esta presente en menor
proporción. Masa del picnómetro Vacío = 5.51 g
Masa del picnómetro con Agua = 7,83 g
7.2. Cálculo del Volumen Acetato de Etilo que se Masa del picnómetro con acetato de Etilo = 7,57 g
produce teóricamente Masa de Agua= 7.83g -5,51g = 2,32g
Masa de Acetato = 7,57 – 5.51 = 2,06g
Teniendo en cuenta, adicinalmente que, la relación es-
tequiométrica de los reactivos y productos es también Según la ecuación 1, se tiene:
1:1, se calcula la cantidad de Acetato de Etilo que se
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜+𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 −𝑚𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜
produce: 𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎+𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 −𝑚𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑒𝑡. 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑛𝐴𝑐𝑒𝑡. 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 4,74 𝑚𝑜𝑙𝑒 𝐴𝑐𝑖𝑑. 𝑎𝑐𝑒𝑡. ∗
1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑖𝑑. 𝑎𝑐𝑒𝑡.
Que es equivalente a:
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑛𝐴𝑐𝑒𝑡. 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 4,74 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 =
𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎

Como la eficiencia de la reacción es del 67%, la canti-

dad teórica obtenida de acetato de etilo es: 2,06𝑔
𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 = = 0,9
2,32𝑔

9
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Una vez conocido el peso específico, es posible cal-  Se calculo la densidad del Acetato producido, gra-
cular la densidad del Acetato usando la ecuación 2: cias a la técnica del picnómetro, obteniento un va-
lor de 0.9g/ml un valor muy cercano a la densidad
𝜌𝑎𝑐𝑒𝑡 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑃𝑒𝑠𝑝𝑒𝑐í𝑓𝑖𝑐𝑜 = real de este producto la cual es de 0.902 g/ml.
𝜌𝑎𝑔𝑢𝑎
 Gracias al refractómetro y al Equipo de espectro-
𝜌𝑎𝑐𝑒𝑡 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
0,9 = metría infrarroja FTR84005 fue posible conocer las
1𝑔/𝑚𝑙 propiedades físico-químicas del Acetao producido,
como lo es el Índice de Refracción y su huella IR.
𝜌𝑎𝑐𝑒𝑡 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 0.9𝑔/𝑚𝑙
 Se llevaron a cabo dos tipos de destilaciones, una
7.5. Indice de Refracción simple y otra al vacío, con lo cual se profundizaron
los conceptos en esta clase de operación unitaria.
Para determinar el índice de refracción se utilizó un re-
fractómetro, de esta manera se obtiene el grado de pu-  El proceso de destilación al vacío es una técnica
reza obtenido comparado con el reportado por la litera- eficiente para romper el azeótropo ternario y sepa-
tura. El índice de refracción obtenido fue de 1,368 rar el acetato del alcohol y el agua.
mientras que el encontrado en la literatura es de 1,37.
El error calculado para el índice de refracción fue:  Al comparar los resultados de la prueba de IR con
los datos reportados en la literatura para Acetato
𝑇𝑒𝑜 − 𝐸𝑥𝑝 de Etilo podemos concluir que los picos presentes
%𝑒 = ∗ 100
𝑇𝑒𝑜 en las pruebas corresponden a los enlaces de la
1,37 − 1,368
%𝑒 = ∗ 100 molécula de acetato de etilo con suficiente preci-
1,37 sión como para poder caracterizarlo como tal, adi-
cional a esto se observó picos correspondientes a
%𝒆 = 𝟎, 𝟏𝟓 %
trazas de alcohol etílico.

7.6. Resultados IR  En la reacción de esterificación se agrega un ex-

En el anexo A, Figura 2, se presenta la gráfica de tras-
mitancia para la muestra de Acetato de Etilo obtenido
en el laboratorio. Se observan picos caracteristicos co-
rrespondientes a las longitudes de onda de 3440, 1640,
1240, 1040 cm-1, cuyos valores al ser leídos en las ta-
blas de grupos orgánicos en el espectro IR (Anexo B),
permite concluir que se trata de Acetato de Etilo con
trazas de alcohol etílico.
8. Conclusiones
 El rendimiento obtenido en el proceso de produc-
ción de Acetato de Etilo en el laboratorio, pero se
debe tener en cuenta que no se recogió todo el
destilado sino solo 200 ml, adicional a esto, no era
Aceto puro sino con impurezas.
ceso de etanol para mover el equilibrio hacia el
Etanoato de etilo ayudando con el sistema de re-
flujo que nos representa el principio de Le Chate-
lier.
 Con la práctica de laboratorio realizada, se conoció
el proceso de producción de Acetato de Etilo y su
importancia en la industria, ampliando y afianzando
los conocimientos de todo su proceso de produc-
ción, al igual que el conocimiento y manejo de los
equipos involucrados en este.
9. Recomendaciones
 La práctica de produción de Acetato de Etilo, tuvo
que repetirse dos veces, dado que en la primera

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oportunidad el reactor de 3 bocas no funcionó de la

manera adecuada, y por tanto no se obtuvo una
buena destilación del Acetato. Por tal razón, es im-
portante contar con los equipos adecuados y su
respectivo montaje, para que la producción de Ace-
tato sea satisfactoria.

 Al momento de rotoevaporar la muestra, la bomba

de vacío presentó fallas, por lo cual se pudo haber
presentado arrastre y por tanto el Acetato destilado
al vacío no salío con la pureza adecuada. Nueva-
mente se cita la importancia de mantener los equi-
pos en buenas condiciones, para garantizar el éxito
de la práctica.

 Usar los elementos de protección personal sumi-

nistrados por los técnicos a la hora de medir los
reactivos, ya que por la característica de ácidos,
son bastante corrosivos y dañidos para la salud.

6. Referencias Bibliográficas
[1] Allinger, C. Química orgánica. Reverté, España,
1986. pp. 738-739
[2] Fernández Busnadiego R., Medida del índice de
refracción de un líquido, Óptica I.
[3] Wade L., Química orgánica, Segunda edición,
Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., México
1993.
[4] Dean, John, Lange, Manual de química, Primera
edición en español, Tomo III, Editorial McGraw-Hill,
México 1990.
[5] Evaluation of different concentrations of rectified
ethanol in the production of the “Bio aroma” ethyl ace-
tate and single cell protein from Candida utilis var. ma-
jor C.E.C.T. 1430 Scientia Agropecuaria, 1(2010) 185
– 190

[6] K. Weissermel. Química Orgánica Industrial. Ed Re-

verté S.A. 1980, pág. 177-78.

[7] L.O. Smith, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA, Ed Reverté

S.A. 1975, pág. 508

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