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Lista de Exercícios 1
20. Para cada par de substâncias vistas a seguir, preveja que substância terá o maior
ponto de ebulição e explique a sua escolha: (a) CH3CH2CH2OCH3 ou
CH3CH2CH2CH2OH (b) CH3CH2CH2CH3 ou CH3CH2CH2CH2CH3
21. Qual(is) das seguintes substâncias puras exibirão ligação de hidrogênio? (a)
CH3CH2OH (b) CH2O (c) C2H4 (d) C2H2 (e) CH3OCH3 (f) CH3NH2 (g) C3H8 (h)
NH3
22. Para cada um dos casos vistos a seguir, identifique o valor mais provável para x:
(a) BHx (b) CHx (c) NHx (d) CH2Clx
23. Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada átomo de carbono nas
substâncias vistas a seguir:
27. A seguir é mostrada a estrutura da cafeína, mas seus pares isolados não são
mostrados. Identifique a localização de todos os pares isolados nessa substância:
28. Existem duas substâncias diferentes com a fórmula molecular C2H6O. Um
desses isômeros tem um ponto de ebulição muito mais elevado do que o outro.
Explique o porquê.
29. Identifique quais das substâncias vistas a seguir possuem um momento de dipolo
molecular e indique a direção desse momento de dipolo:
37. Ramificações podem ter vários efeitos sobre o ponto de ebulição de uma
substância. Em certos casos, a ramificação pode também afetar o modo como
uma molécula pode reagir com moléculas diferentes. Usamos o termo
―impedimento estérico‖ para descrever como ramificações podem influenciar a
reatividade. Por exemplo, um maior ―congestionamento estérico‖ pode diminuir
a reatividade de uma ligação π C=C (Org. Lett, 1999, 1, 1123-1125). Na
molécula vista a seguir, identifique cada ligação π e determine quem tem um
maior grau de congestionamento estérico. (Observação: Isto não é o mesmo que
―número estérico‖.)
41. Fenalamide A2 pertence a uma classe de produtos naturais que são de interesse
por causa da sua atividade antibiótica, antifúngica e antiviral. Na primeira
síntese total dessa substância, o seguinte éster boronato foi utilizado (Org. Lett.
1999, 1, 1713-1715): (a) Determine o estado de hibridização do átomo de boro.
(b) Preveja o ângulo de ligação O—B—O e, em seguida, sugira uma razão pela
qual o ângulo de ligação real pode se desviar do valor previsto neste caso. (c) Os
pares isolados não foram representados. Represente todos eles. (Sugestão:
Observe que a estrutura não tem nenhuma carga formal.)
42. A formação de uma variedade de substâncias chamadas oxazolidinonas é
importante para a síntese de muitos diferentes produtos naturais e outras
substâncias que têm utilização potencial como medicamentos futuros. Um
método para a preparação de oxazolidinonas envolve a conversão de um cloreto
de hidroximoila, tal como a substância 1, em um óxido de nitrila, tal como a
substância 2 (J. Org. Chem. 2009, 74, 1099-1113): (a) Identifique quaisquer
cargas formais que estão faltando nas estruturas de 1 e 2. (b) Determine qual a
substância que deverá ser mais solúvel em um solvente polar e justifique a sua
escolha. (c) Determine de quanto o ângulo de ligação C—C—N aumenta devido
a conversão de 1 em 2.
45. Polímeros orgânicos (moléculas com massa molecular muito elevada) podem ser
projetados com poros (cavidades) que são especificamente concebidos para se
ajustarem a uma determinada molécula ―hóspede‖ devido ao tamanho
complementar, forma e interações de grupos funcionais (forças
intermoleculares). Tais sistemas são frequentemente inspirados por sítios de
ligação das enzimas naturais, que apresentam um elevado grau de especificidade
para um hóspede particular. Vários polímeros porosos foram projetados para se
ligarem ao bisfenol A (substância 1), uma substância que é motivo de
preocupação ambiental devido à sua capacidade em imitar hormônios naturais
como o estrogênio (J. Am. Chem. Chem. Soc. 2009, 131, 8833-8838). Esquemas
dos sítios de ligação de dois desses polímeros são apresentados a seguir. O
polímero A foi visto ter apenas seletividade limitada na medida em que ele se
liga a 1 ou 2 (uma molécula hóspede de controle) em um grau semelhante. O
polímero B é mais seletivo na medida em que ele se liga fortemente a 1 e
fracamente a 2. Desenhe figuras mostrando como cada hóspede (1, 2) pode se
ligar nos poros de cada polímero (A, B), e proponha uma explicação para as
diferenças na especificidade de ligação descrita anteriormente.