UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLAN CAMPUS 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

GRUPO: 1551 CD FECHA: 4/09/18

REPORTE:

Síntesis de Éteres: β - Nerolina

PROFESOR:

SANABRIA TZINTZUN RUBÉN

INTEGRANTES:

CERINO CARRASCO IRVING

MERINO BÁEZ CINTHYA YOLOTZIN

CICLO: 2019-1
Objetivos:

※ Obtener un éter mixto, en este caso no simétrico, mediante la reacción de

β– Naftol y la mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto
β– Nerolina.
Análisis estequiométrico
Reactivos
1g β– Naftol 5mL metanol
1mL H2SO4 4mL NaOH al 10%
20mL H2O

Resultados

Datos Unidades
Presión 585 mm Hg Datos Unidades
Punto de fusión experimental 62 - 67 ºC Presión 585 mm Hg
Punto de fusión teórico 72 - 76 ºC Punto de fusión Corregido 69 - 74 ºC
TABLA 1 TABLA 2
𝑻𝒄 = 𝑻𝒐 + 𝑪(𝟕𝟔𝟎 − 𝑷𝒎𝒎)
𝑻𝒐 = 𝒑𝒖𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒇𝒖𝒔𝒊ó𝒏 𝒐𝒃𝒔𝒆𝒓𝒗𝒂𝒅𝒐
𝑷𝒎𝒎 𝑷𝒓𝒆𝒔𝒊ó𝒏 𝒂𝒕𝒎 (𝒎𝒎𝑯𝒈)
𝑪 = 𝒄𝒐𝒏𝒔𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 𝒂 𝒅𝒊𝒆𝒓𝒆𝒏𝒕𝒆𝒔 𝒕𝒆𝒎𝒑𝒆𝒓𝒂𝒕𝒖𝒓𝒂𝒔
𝑻𝒄 = 𝟔𝟐℃+. 𝟎𝟒𝟑(𝟕𝟔𝟎 − 𝟓𝟖𝟓) = 𝟔𝟖. 𝟗𝟎𝟗℃
𝑻𝒄 = 𝟔𝟕℃+. 𝟎𝟒𝟑(𝟕𝟔𝟎 − 𝟓𝟖𝟓) = 𝟕𝟒. 𝟑𝟎𝟓℃
datos unidades
gramos iniciales 1 g
gramos finales 0.793 g
rendimiento 79.3 %
TABLA 3
 74−70
% 𝑒𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 = 5.4%
74

Análisis de resultados
Mediante la síntesis de Williamson, se logró obtener el éter no simétrico deseado,
que es la β– Nerolina, se obtuvieron cristales de coloración marrón claro, los cuales
presentaban un ligero brillo.
A la muestra obtenido de la síntesis se le realizo una recristalización para eliminar
las impurezas, y al término del tratamiento de la muestra se le realizo una prueba
de identificación mediante el análisis de una de sus propiedades físicas como es su
punto de fusión, el cual se determinó utilizando el método de Fisher Jhons, del cual
se obtuvieron datos diferentes al punto de fusión reportado en la literatura, sin
embargo, debido a que los datos que se reportan se llevan a cabo en diferentes
condiciones, como la presión (760 mmHg), se debe realizar una corrección de estas
temperaturas, con la cual revela que los puntos de fusión experimentales y los de la
literatura son similares, el cual se puede visualizar en la tabla 2, dándonos como
evidencia, que el método de recristalización tuvo la eficiencia requerida.
También podemos observar que en esta práctica se tuvo un buen rendimiento ya
que se obtuvo un resultado aproximado del 80%, el cual nos dice que se llevó a
cabo correctamente el método de recristalización.
Conclusiones
La evidencia que se mostró anteriormente demuestra que logramos la síntesis de
β– Nerolina, determinando así que el método de síntesis de Williamson es el
adecuado, así mismo la recristalización fue llevada a cabo correctamente, ya que
logramos obtener nuestro producto con la mínima cantidad de impurezas.
Podemos afirmar que producto que se obtuvo después de que se diera la reacción
corresponde a β–Nerolina, ya que determinando el porcentaje de error,
relacionando el valor obtenido experimentalmente como el de la literatura, el cual
nos da que es de 5.4%, por tanto podemos confirmar que es mínimo, ya que para
que los datos obtenidos tengan un valor representativo debe ser menor o igual al
10%, por lo cual podemos decir que la variación entre el dato teórico y el
experimental es muy pequeña.
Corroborando así que los objetivos se cumplieron correctamente, considerando que
el trabajo realizado fue aceptable, teniendo un rango de error mínimo, también se
consiguió reforzar el conocimiento previo acerca de este tema y llevarlo a la práctica.
Referencias
 Sanabria Tzintzun, Rubén. (2015). manual de actividades experimentales de
química orgánica II. México: FES Cuautitlan.
 Open Chemistry Database. (1992). β– Nerolina. 25/08/18, web:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/B-nerolina #section=Top