Universidad Nacional Autónoma de

México

Facultad de Estudios Superiores

Cuautitlán
Profesores: Judith Garcia Arellanes

Susana Garcia Rodriguez

Carrera: Lic. Farmacia Grupo: 1301 09/10/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / García Ramírez Javier/ Sánchez Arias Alexis Daniel

Practica #7 formacion de cumarinas

de las posiciones 3,4 tiene considerable carácter

OBJETIVOS:
Estudiar la sustitución electrofilicaaromatica
(SEA) entre un electrófilo poco activado (1,3-
dicarbonilo) con un nucleofilo activado,
resorcinol (3-hidroxifenol)
Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con
la condensación de compuestos 1,3-
dicarbonilicos y fenoles en presencia de un
catalizador acido.
oleofilico y reacciona en la reacción de Diles –
Alder, por ejemplo, con 2,3- dimetilbutadieno. La
cumarina no es protonada por acidos acuosos,
pero con tetrafluoroborato de trimetiloxononio
produce sales de 2-etoxibenzol [b]pirilo. La
clorometilación se efectua en la posición 3, y
posiblemente la reacción se efectua sobre la
molécula neutra, sin embargo, la nitración y la
sulfonación producen una sustitución en 6-,
posiblemente a través del catión. Los reactivos
de Grignard pueden reaccionar pueden
reaccionar tanto sobre el grupo carbonilo como
sobre la posición 4- de las cumarinas dando
mezclas. Las reacciones de adición de
Michael se producen en la posición 4. la
cumarina, por lo tanto, muestra poco carácter
aromático en el anillo heterocíclico.
Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada

Conocer y estudiar la reacción de Perkin y la

síntesis de VonnPechmann.

Ilustrar la formación de un heterociclo de seis

miebrosbenzofusionado.

Conocer los usos y aplicaciones de las

cumarinas en la industria farmacéutica.

INTRODUCCION

La benzo-2-pirona, comúnmente llamada

cumarina, es el constituyente que le da un olor
dulce al trébol blanco. Un buen numero de
hidroxi- y metoxicumarinas y sus glucósidos,
han sido aisldos a partir de plantas. La
cumarina es la lactona interna del acido 2
hidroxi-ciscinámico y el anillo puede abrirse con
álcalis produciendo
sales del ácido cumarínico. El bromo se
adiciona fácilmente sobre el doble enlace de
las posiciones 3,4, produciendo el dibromuro
que rapidamente pierde bromuro de hidrógeno y
se convierte en un benzofurano. El doble enlace
 cromonas. En la síntesis se tuvo como
intermerdiario un éster cúmirico que se utiliza
para unirse posteriormente con el resorcinol y
formar la molécula deseada. La recristalización
con etanol se realizó para poder eliminar
impurezas insolubles en caliente. El producto
como tal tiene un aspecto cristalino de color
amarillo muy pálido y con un punto de fusión de
191.
REFERENCIAS:

 Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A.

(1991) Journal of Chemical Education. Vol.
68, No. 4.p.

 Morrison y Boyd Química

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Orgánica. Addison-Wesley. Iberoamericana.

1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, se  McMurry John. (2008). Química Orgánica.

coloco 2 ml de acido clorhídrico (7ª ed.). México. CENGAGE Larning.
concentrado, se adiciono poco a poco y Pág.
con agitación constante una solución
de 0.3 g de resorcinol en 0.5 g de
acetoacetato de etilo.

2. Se caliento a bañomaria durante 15

minutos sin dejar de agitar y
posteriormente se viertio la mezcla de
reacción lentamente sobre 50 ml de
agua/hielo.

3. Se agito constantemente, se filtro el

sólido formado al vacío y lave con 2 ml
de agua fría.

4. Se recristalice de etanol.

5. Se determino el punto de fusión del

producto y el rendimiento.

RESULTADOS:

Análisis de resultados:

CONCLUCIONES:
Las cumarinas tiene diferentes aplicaciones
farmacológicas, entre las principales se destaca
la de anticoagulante, en esta practica a parte de
conocer mas sobre ellas se sintetizo una que
fue la b - metilumbeliferona, la cual fue
sintetizada u obtenida por el método de
Pechmann –Duisberg, ya que se utilizaron
como reactivos el resorcinol y el acetoacetato de
etilo en
medio ácido (HCl), en el cual el acido se usa
como catalizador de la reacción, asi como se
obtiene tambien moléculas de agua y etanol que
se forman dentro de la reacción para llegar a la
cumarina, la desventaja de este metodo es que
también se puede obtener como resultado