Química Orgânica

Prof. Albérico Lincoln

Turma: Fundamentos de Orgânica
Aluno(a) : ____________________________

Introdução à Orgânica
Histórico e Propriedades do Carbono

1) Histórico:
a) Torben Olof BERGMANN – Observando, em torno
de 1777, muitas diferenças nas propriedades de
substâncias extraídas da natureza e influenciado por
outros químicos da época, como Lemery, usou a
seguinte divisão: Inorgânica(reino mineral) e
Orgânica(reino animal e vegetal).

c) Jons Jacob Freiherr Von BERZELIUS – Já se

percebia em torno de 1807, que os compostos
inorgânicos eram facilmente obtidos em laboratório
enquanto que os orgânicos, ao contrário, eram
somente sintetizados a partir de organismos vivos.
Para explicar tal fato, Berzelius propôs a TEORIA DA
FORÇA VITAL, segundo a qual era necessária uma
b) Antoine Laurent LAVOISIER – Constatou, entre força especial desconhecida, somente presente nos
1772 e 1777, que a combustão dos compostos seres vivos para se obter compostos orgânicos.
orgânicos fornecia invariavelmente CO2 e H2O e que
ureia e outros compostos ( proteínas ) continham
ainda o nitrogênio. Com isso, concluiu que a maior
parte dos compostos orgânicos é formada do pelos
elementos C, H, O e N que ficaram conhecidos
como elementos ORGANÓGENOS.
 ORGANO  Orgânicos
 GENOS  Geradores

d) Frieddrick WHÖLER(1828):
Obteve, ACIDENTALMENTE uma substância orgânica a
partir de um sal, composto mineral, contrariando
totalmente a Teoria da Força Vital. Ele próprio teve que
repetir algumas vezes a experiência para acreditar no seu
resultado.

1
 e) Friedrich August KEKULÉ:

TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO ( 1858-1861 )

- 1º Postulado: O carbono é sempre TETRAVALENTE.
* Faz quatro ligações covalentes.

- 2º Postulado: As quatro valências do carbono são

síntese da Uréia teve, portanto, importância totalmente iguais entre si.
histórica para o desenvolvimento da Química Orgânica, Ex.:
pois a partir daí diversos químicos obtiveram outros
compostos orgânicos na ausência de quaisquer
organismos vivos.
Hoje em dia, o número de compostos orgânicos
conhecidos (quase 9.000.000 ) ultrapassa em muito o de - 3º Postulado: O carbono é um dos elementos com
inorgânicos (quase 400.000). capacidade de formar cadeias.
Ex.:
Obs.: Compostos de Transição: São aqueles que
apesar de conterem em sua estrutura carbono, NÃO são
considerados orgânicos.
Ex.: Carbonatos(CO3-2), diamante, grafite, CO, HCN,
CO2, etc.

2
 TEORIA DO CARBONO TETRAÉDRICO ( 1874 ) b) Trigonal (sp2):

Proposta independentemente por Le Bel e Van’t

Hoff, serviu de base para a montagem de fórmulas
estruturais espaciais dos compostos orgânicos. Segundo
essa teoria, o carbono situa-se no centro de um tetraedro
regular, com as suas valências dirigidas para os seus
vértices.

2) HIBRIDIZAÇÃO, GEOMETRIA e ÂNGULO:

a) TETRAÉDRICA ( sp3 ): 120°

c) LINEAR (sp):

180°

109°28’

3
 RESUMO 3) Prefixos:
O prefixo indica o número de átomos de carbono
Tipos de Hibridação Forma Ângulo Exemplo
presentes na cadeia principal.
ligações geométrica formado

| H
Números de Prefixo
C sp3 Tetraédrica 109º28’ C
átomos de C
| H H
H 1 Met

| H H 2 Et
C C 3 prop
C sp2 Trigonal ou 120º H H
planar 4 But
5 pent
C– sp Linear 180º H–CC–H 6 Hex
7 hept
=C= sp Linear 180º H2C = C = CH – CH3
8 Oct
9 Non
* O átomo de carbono que apresenta somente ligações
10 Dec
simples é chamado de Saturado. Aqueles que
11 undec
apresentam ligações duplas e/ou tripla são denominados
12 dodec
de Insaturados.
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
16 hexadec
17 heptadec
18 octadec
19 nonadec
20 eicos
21 heneicos
22 doeicos
23 trieicos
24 tetraeicos
25 pentaeicos
30 triacont
31 heneitriacont
32 dotriacont
40 tetracont
50 pentacont
60 hexacont
70 heptacont
80 octacont
90 nonacont
100 hect
101 nenect

4
Obs.: Ligação sigma() e pi(): 5) CADEIAS CARBÔNICAS

01. QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA:

a) Cadeia Acíclica, Alifática ou aberta: Apresenta os

átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre
eles.

b) Fechada ou cíclica: Apresenta um ciclo, núcleo ou

anel entre os átomos de carbono.

4 ) CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO:

a) Primário: Quando o átomo de carbono encontra-se
diretamente ligado a um outro carbono ou a nenhum.

b) Secundário: Quando o átomo de carbono encontra-se

02. QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS:
ligado a dois outros átomos de carbono.

a) Homogênea: Não possui qualquer átomo diferente

c) Terciário: Quando o átomo de carbono encontra-se
entre os carbonos. Não possui HETEROÁTOMO
ligado a três átomos de carbono.

d) Quaternário: Quando o átomo de carbono encontra-se

ligado a quatro átomos de carbono.

Exemplo:

CH CH b) Heterogênea: Quando apresentam heteroátomo(s).

3 3

CH CH C CH CH
3 2 3

CH
3

Primários = _______, Secundários= ______,

Terciários= ________, Quaternários ______.

5
03. QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS: CADEIAS FECHADAS ou CÍCLICAS
a) Normal ou reta: Apresenta todos os átomos de As cadeias fechadas(cíclicas) podem ainda ser
carbono numa única seqüência, como primários ou subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas.
secundários, portanto.
a) Alicíclicas: São cadeias fechadas, mas NÃO possuem
o anel aromático(benzênico).
Ex.:

b) Ramificada ou arborescente: Apresenta uma cadeia

principal (geralmente a maior) e outras ramificações.
Possui, então, pelo menos um carbono terciário ou
quaternário.

OBSERVAÇÃO
Da mesma forma que classificamos as cadeias
abertas(acíclicas), também citamos para as fechadas os
termos: normal ou ramificada, saturada ou insaturada,
04. QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÕES: HOMOCÍCLICA ou HETEROCÍCLICA.
Exemplos:
a) Saturada: Só possui ligações simples entre carbonos. * Cadeias Fechadas(cíclicas) Saturadas e Insaturadas

b) Insaturada: Possui pelo menos uma ligação dupla ou Exemplos:

tripla entre carbonos. * Cadeias Fechadas(cíclicas) Normal e Ramificadas

6
Exemplos: ATENÇÃO!
* Cadeias Fechadas(cíclicas) Homocíclicas e Não confunda CADEIA ALIFÁTICA(ABERTA) com
Heterocíclicas Composto ALIFÁTICO, que significa:

* molécula NÃO _____________________________,

Ou

* molécula NÃO ____________________________.

CADEIA MISTA
b) Aromáticas – possuem pelo menos um núcleo Quando uma cadeia apresentar dois critérios distintos será
benzênico(aromático). melhor classificada como mista.

Mononuclear  Acíclica e Cíclica

Podem ser:
es
Polinuclear  Aromática e Alicíclica
 Condensada e Isolada
 Mononucleares – apresenta um único núcleo. Ex.:

 Polinuclear – apresenta mais de um núcleo.

Ex.: Benzeno (mononuclear)

C6H6

Núcleos Isolados
Polinucleares:

Núcleos Condensados

* Núcleos isolados

CH2

* Núcleo condensados

7
 IMPORTANTÍSSIMO
RADICAIS ORGÂNICOS
a) Prefixos:
1 C = ____________________
2 C = ____________________
3 C = ____________________
4 C = ____________________
5C(pent), 6C(pent), 7C(pent), 8C(pent), 9C(pent), 5) FENIL e BENZIL

10C(pent), …

Obs.:
n = ________________________________________
sec = ______________________________________
T, Terc, Tercio = _____________________________
Iso = _______________________________________
Neo = _______________________________________
Ciclo = ______________________________________ 6) NEOPENTIL:

1) METIL:

2) ETIL:
7) Vinil ou Etenil:

3) PROPIL:

8) Ciclopropil, Ciclobutil, ...

4) BUTIL:

8
 ATENÇÃO Tetraédricos trigonais digonais
a) 2 6 1
O uso dos prefixos ORTO – META – PARA: Para
b) 5 1 1
dois ou mais substituintes no anel aromático ou
c) 1 6 0
benzênico. d) 2 6 0
e) 0 8 0

03) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de

nomenclatura da IUPAC

R = radical
o-toluil m-toluil p-toluil

EXERCÍCIO DE SALA Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas,

respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia
hidrocarbônica principal.
01) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas
a) propil e isobutil
falsas.
b) metil e isobutil
( )No composto CH3COOH, existem sete ligações sigma e
c) terc-pentil e terc-butil
uma ligação pi.
d) propil e terc-pentil
( )A cadeia CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 é alifática,
e) metil e propil
normal, homogênea e saturada.
( )Na estrutura (CH3)2CHCCCHCCH2, encontramos três
04) Analise as afirmações abaixo:
carbonos hibridizados em sp.
I - Bergman(1777) foi o responsável pela criação da “Teoria da
( )Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer
Força Vital”.
três outros átomos.
II - Whöller em 1828, aqueceu cianato de amônio
( )Toda cadeia alicíclica é fechada.
NH4OCN(composto inorgânico) obtendo uréia
CO(NH2)2(composto orgânico) derrubando assim,
02) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e
propositadamente, a teoria da força vital.
diagonais, presentes na fórmula:
III - Todo composto que possui carbono é orgânico.
IV - C, H, O, N são denominados elementos de transição.
C2H5
Os radicais n-butil, neopentil, isopropril e vinil, têm a valência
livre ligada a um carbono primário.
V - O composto (CH3)2CHCCCH2CH3 possui 5 ligações simples
entre carbonos.
e assinale a alternativa correspondente.
VI - No composto CH2 = CH – O – CH3 , a ligação entre o
elemento oxigênio e o carbono da dupla ligação, é do tipo
sigma(sp2-p).
Quantas afirmações estão corretas?

9
a) Nenhuma ( ) Com relação ao composto II, podemos dizer que sua cadeia
b) Todas é ramificada.
c) uma ( ) Em ambos os compostos, os átomos de carbono são do
d) duas tipo sp2 e sp3 somente.
e) três
08) De acordo com a classificação das cadeias carbônicas,
05) Com relação ao composto abaixo, podemos afirmar: pode-se afirmar:
I - Toda cadeia alicíclica é homocíclica.
1 2 3 4 II - Qualquer cadeia que contenha um heteroátomo é
HC  C  CH 2  CH 3 heterocíclica.
III - Todo composto que apresentar uma ligação dupla é
insaturada.
I - apresenta 9 ligações sigma e 2 ligações pi.
IV - Todo composto aromático apresenta pelo menos um
II - temos presentes átomos de carbono com hibridação sp e sp 2
núcleo(anel) benzênico.
somente.
V - Se uma cadeia só apresentar átomos de carbono do tipo sp 3,
III - a cadeia é linear somente.
é dita saturada.
IV - o ângulo formado entre os átomos de carbono de ligação
Quantas afirmações estão corretas? ____________
tripla e o hidrogênio é de 180º.
V - a ligação sigma() entre os carbonos (2) e (3) é sp – sp.
09) A cadeia abaixo, pode ser classificada como:
QUANTAS afirmações estão corretas? ____________
Br
06) Com relação a cadeia carbônica abaixo podemos afirmar:
Br
a) homocíclica, alicíclica, insaturada e ramificada.
H3C  CH 2  C  C  CH  CH 2 NH 2 b) heterocíclica, alicíclica, insaturada e normal.
|
CH 3 c) Aromática e heterocíclica.
d) Alicíclica, homocíclica, normal e insaturada.
a) Trata-se de uma cadeia normal e insaturada. e) Aromática, homocíclica, mononuclear.
b) É uma cadeia heterocíclica e insaturada.
c) Apresenta somente uma ramificação, que se encontra ligada a
10) O composto:
um carbono sp.
d) É uma cadeia alicíclica e insaturada. CH 3 CH 3
e) Apresenta massa molar igual a 111g/mol. | |
CH 3  C  CH 2  N  C  CH 2
| |
07) A questão a seguir deve ser respondida com base nos CH 3 H
compostos relacionados abaixo.
Possui uma cadeia que pode ser classificada como:
I) II)
a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
O O c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
CH 3 CH 2 CH C d) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
C
OH e) Alifática, normal, heterogênea e saturada.
NH 2
H 11) O acetato de isoamila é a substância responsável pelo
odor característico da banana.
O CH 3
( ) O composto I apresenta uma cadeia insaturada e
|| |
heterogênea.
CH 3  C  O  CH 2 - CH 2  CH - CH 3
( ) No citado composto temos um átomo de carbono terciário.
( ) O composto II tem uma cadeia alicíclica e insaturada.

10
 ACETATO DE ISOAMILA
Baseado na sua estrutura assinale verdadeiro ou falso nas
afirmações a seguir.
( ) Apresenta uma cadeia heterogênea normal.
( ) Se constitui num composto aromático.
( ) Apresenta cadeia saturada e ramificada.
( ) É um composto alicíclico e heterocíclico.
( ) Todos os átomos de carbonos apresentam hibridação sp3.
( ) A sua fórmula molecular é C14H9C5.
( ) Somente dois átomos de carbono são tetraédricos.
( ) Apresente três átomos de carbonos terciários.
15) A vitamina B-6 (estrutura abaixo) é muito utilizada no
tratamento de infecções reumáticas. Acerca dela podemos
dizer:
CH 2OH

12) O Limoneno, um composto orgânico encontrado no óleo HO CH 2OH

essencial da casca de laranja, apresenta a estrutura abaixo:

CH 3 N

I - Na sua estrutura apresenta um anel heterocíclico.

II - A sua fórmula molecular é C8H11NO3.

III - Apresenta um radical metila ligado ao anel.

IV – Contém seis elétrons (pi) no anel.

Com base na mesma, podemos afirmar:
V - É insolúvel em água, ou seja, apolar.
( ) É um composto alicíclico e insaturado.
( ) Na sua estrutura temos somente átomos de carbono, sp 2 e
sp3.
16) Assinale as afirmativas verdadeiras e as afirmativas
( ) Apresenta fórmula molecular C10H14. falsas.
( ) Contém dois átomos de carbonos terciários. ( ) Quando um átomo de carbono possui quatro ligações

( ) É um composto aromático e mononuclear. simples, podemos afirmar que, além de hibridização do

tipo sp3, ele possui, também, pelo menos, uma

13) O isoctano(2,2,4-trimetilpentano) é um dos principais hibridização do tipo sp2.

hidrocarbonetos da gasolina. Acerca dele, podemos dizer: ( ) No acetileno, as ligações sigmas entre os átomos de

( ) Apresenta um átomo de carbono quaternário na sua carbono são do tipo sp-sp.

estrutura. ( ) Os radicais etil, n-butil, isobutil e isopropil têm a valência

( ) Possui um massa molecular igual a 114u.m.a. livre no carbono primário.

( ) Apresenta cinco radicais metila na sua cadeia. ( ) Na estrutura CH3CCCH2COOH possui no total 8 ligações

( ) Trata-se de um composto de cadeia insaturada e ramificada. simples.

( ) Todos os átomos de carbono são do tipo sp3. ( ) O carbono quando hibridizado em sp2, possui 25% de
orbital p “puro”.

14) Baseado na estrutura do DDT (Dicloro-Difenil-

Tricloroetano) abaixo, julgue os ítens:

Cl C CCl 3

Cl

( ) É um composto aromático , polinuclear de núcleos isolados.

( ) Todos os carbonos insaturados são secundários.

11
 detergentes, fertilizantes, e também são muito usados
FUNÇÕES ORGÂNICAS
como combustíveis.

I) HIDROCARBONETOS(C,H): Função _______________ 3) Classificação dos hidrocarbonetos:

ou seja, possui somente dois elementos, que são ______  Cadeia aberta, Saturada: __________________ ou
____________________ e _______________________. compostos _________________________.
1) Divisão:
 Cadeia Aberta, Insaturada com uma(01) dupla
* ___________________________________
ligação: _________________ ou
* ___________________________________
__________________.
 Cadeia Aberta, Insaturada com uma(01) tripla
2) Propriedades Gerais:
ligação: ________________ ou
a) Força de interação molecular: Por serem apolares, se
________________________.
mantêm unidas as suas moléculas por forças fracas
 Cadeia Aberta, Insaturada com duas duplas
denominadas ___________________________________
ligações: __________________ ou
_______________________________________________
_______________________.
 Cadeia Fechada(cíclica) e Saturada:
b) Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição: Por serem
______________ ou ____________________
apolares, os hidrocarbonetos possuem
 Cadeia Fechada(cíclica), Insaturada com uma
___________________ P.F(°C) e P.E(°C) em relação aos
dupla: __________________ ou __________
compostos polares.
_______________________.
 Cadeia Aromática: ____________________ ou
Obs.: Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal de
_______________________________.
uma mesma classe, os P.F(°C) e P.E(°C) aumentam com
o aumento da massa molar.
UTILIDADE DOS HIDROCARBONETOS

Obs(2).: Os hidrocarbonetos de cadeia NORMAL

- metano(CH4) – É o gás natural. Combustível encontrado
apresentam P.F(°C) e P.E(°C) maiores do que os de
no gás GNV, gás natural veicular.
cadeia RAMIFICADA, pois apresentam uma maior área
superficial.

c) Estados Físicos(25°C):
* de 1 a 4 carbonos: _____________________.
* de 5 a 17 carbonos: ____________________.
* > que 17 carbonos: ____________________.

d) Densidade:
Possuem densidades ____________ do que a densidade
da água(1,0g/cm3).

e) Aplicações Práticas:
A principal aplicação é na indústria petroquímica, ou
seja, plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, tintas,

12
- propano e butano(C3H8 e C4H10) – É o gás de cozinha. - acetileno(C2H2) – Gás incolor e instável. É um
O GLP, gás liquefeito do petróleo. combustível para efetuar soldas e corte de metais. Sua
temperatura chega a 3000°C e por este motivo pode ser
usado para soldar navios, mesmo embaixo da água.

- octano(C8H18) – Gasolina, combustível usado em

- naftaleno – Usado como bolinhas de naftalina para
automóveis.
matar insetos.

- etileno ou eteno(C2H4) – Usado na fabricação de

polietileno usado para fazer plásticos. É produzido em CLASSIFICAÇÃO DETALHADA DOS
frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos.
HIDROCARBONETOS
Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para que
ela amadureça mais rápido. Desta forma o gás eteno está
I - ALCANOS( )
sendo aprisionado e acelera a velocidade de
amadurecimento.
1) Características:
 Fórmula geral:
 Cadeia ________________ e ________________

Obs.: O alcano mais simples e um dos mais importantes

é o __________________, conhecido como gás do _____
_________, gás dos _________________ ou gás
________________(GNV).
O metano é explosivo quando misturado com o
ar(1 a 8% CH4), e é um gás forte: Outros alcanos

13
inferiores também podem formar misturas explosivas com 4ª – Identificar os radicais presentes, colocando-os em
o ar. Os alcanos líquidos são altamente inflamáveis, ordem crescente de complexidade ou em ordem
embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia alfabética(I.U.P.A.C).
de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são 5ª – No caso de ocorrer a repetição de radicais utilize os
classificados como perigosos e prejudiciais para o prefixos di, tri, tetra, etc.
ambiente. O Metano é um gás que não propaga cheiro, ou
seja, não é possível identifica-lo apenas pelo olfato. EXERCÍCIO DE SALA
01) Dê a nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia
2) Nomenclatura dos compostos com cadeia normal:
normal abaixo:
O nome do composto é dividido, a princípio, em a) CH4 ________________________
três partes: b) C2H6 _______________________
prefixo infixo sufixo c) C3H8 ________________________
1ª 2ª 3ª d) C4H10 _______________________
e) C10H22 _______________________
a) Sufixo: Indica o grupo funcional a que pertence o
composto orgânico. Grupo funcional é um agrupamento de 02) Sobre A cadeia carbônica, julgue os itens abaixo:
átomos, ligados de forma determinada, cuja presença vai CH 3
fazer com que compostos orgânicos diferentes possuam
CH 3 C CH CH CH 3
comportamento químico semelhante.
- Escolher a cadeia principal(maior com átomos de CH 3 CH 3 CH 2
carbono). CH 3
- Enumerar a cadeia principal pela extremidade mais
próxima da insaturação(se houver).
I- A cadeia principal possui 5 átomos de
carbono.
* INFIXO:
II - O nome deste composto é 2,2,3–trimetil–4–
an(simples) ; en(dupla) ; in(tripla) ; dien(duas duplas)
etilpentano.
III - A cadeia possui 31 ligações (sigmas)
- Nomeia o composto.
IV - Possui fórmula geral CnH2n+2
V- É saturada, homogênea, alicíclica e ramificada
3) Nomenclatura dos compostos com cadeia ramificada:

Quantas afirmações estão corretas?

a) Alcanos de Cadeia Ramificada(Regras):
a) uma b) duas c) três d) quatro e) cinco

1ª – Escolher a cadeia principal, que é aquela com maior

número de átomos de carbonos.
2ª – No caso de existir duas ou mais cadeias com o
mesmo número de átomos de carbono, a principal será
aquela que contiver o maior número de radicais ligados
03) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu
índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80
significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura
contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a
estrutura do isooctano:

à mesma.
3ª – Numerar a cadeia principal a partir da extremidade onde
os radicais apresentam os menores números possíveis.

14
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse a) 4
hidrocarboneto é: b) 6
a) isopropilpentano. c) 8
b) n - propilpentano. d) 10
c) 2,4,4 - trimetilpentano. e) 12
d) 2,2,4 - trimetilpentano.
e) trimetil - isopentano. 08) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
04) A fórmula molecular do 2,3 - dimetilbutano, é revelaram que quanto maior o número de
a) C6H8 hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
b) C6H10 "performance" da gasolina e o rendimento do motor.
c) C6H12 Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
d) C6H14
e) C4H10

05) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao

a) butano.
b) metilpropano.
c) pentano.
d) dimetilpropano.
e) metil butano.

06) Os compostos isopentano, neopentano e O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

isobutano apresentam o seguinte número de a) IV

carbonos, respectivamente: b) III

a) 5, 5, 4 c) II

b) 6, 6, 4 d) I

c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5 II - ALCENOS( )

e) 6, 6, 5
1) Características:

07) Dada a cadeia carbônica  Fórmula geral:

 Devido à presença da ligação pi() entre
carbonos(ligação fraca), os alcenos são
____________ reativos que os alcanos.
 Possui uma Cadeia ____________________ e
_________________________(uma dupla).

verifica-se que a soma das posições dos

carbonos(ramificações) na numeração da cadeia
principal é:

15
2) Nomenclatura: prefixo + en + o 03) Dado o composto:

Obs.: O alceno mais simples e importante é o

_______________ ou etileno(gás incolor, adocicado),
encontrado em poços petrolíferos e usado como
combustíveis, amadurecimento de frutas artificialmente,
narcótico e plásticos(polietileno).

Ex.: Dê a nomenclatura dos alcenos de cadeia normal

abaixo: os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da cadeia
a) C2H4 ____________________________ principal são, respectivamente:
b) C3H6 ___________________________ Resposta: (3) ______________________, (5) __________
c) C7H14 ___________________________ ________________ e (6) __________________________

Exercício III - ALCINOS( )

01) Qual a fórmula mínima da substância 5-etil-3,4-
dimetilhept-2-eno? 1) Características:
 Fórmula Geral:
Resposta: ______________________  Possui Cadeia ________________ e _____________
___________(uma tripla)
 Devido à presença de duas ligações pi() entre
carbonos(ligação fraca), os alcinos são ____________
reativos que os alcenos.

02) Observe a estrutura representada a seguir.

2) Classificação dos Alcinos:

a) Quando o carbono insaturado(ligação tripla) estiver
ligado a um hidrogênio, ele se classifica como Alcino
___________________________.
Ex.: n-butino

Segundo a IUPAC, qual o nome correto do

hidrocarboneto? b) Quando o carbono insaturado(ligação tripla) não
resposta: estiver ligado a um hidrogênio, ele se classifica como
__________________________________________ Alcino _________________.

16
Ex.: But-2-ino)

b) Dienos _____________________ ou Eritrênicos(As

- Os alcinos verdadeiros são mais reativos que os alcinos duplas estã alternadas).

falsos. Ex.: buta-1,3-dieno ou eritreno.

- O alcino mais importante é o etino(acetileno), usado

também na fabricação de borrachas sintéticas e em
maçaricos.

c) Dienos ____________________(As duplas estão

separadas pelo menos por um carbono saturado).
Ex.:

IV - ALCADIENOS ou DIENOS( )

1) Características:

Cadeias CÍCLICAS
 Fórmula geral:
* ALICÍCLICAS
 Possui uma Cadeia _______________________ e
* AROMÁTICAS
__________________________(duas duplas)

V - Ciclanos ou cicloalcanos( ):

 Possui uma cadeia___________________ e

_______________________________________.
 Fórmula geral: _______________( n ≥ 3)

02) Classificação dos dienos:

- De acordo com a localização das duplas na cadeia, os
alcadienos classificam-se em:

a) Dienos __________________ ou Alênicos(Duas

duplas em carbonos vizinhos ou vicinais).
Ex.: Propadieno ou Aleno.

17
 IMPORTANTE VI - Ciclenos ou ciclo-alcenos( ):
Teoria da tensão dos anéis de Baeyer (1885)
Os ciclanos que apresentam de 3 a 5 átomos de  Possui uma cadeia___________________ e

carbono na cadeia são razoavelmente reativos. Já ____________________________(1 dupla).

aqueles cujo ciclo contém 6 ou mais átomos de carbono  Fórmula geral: _______________( n ≥ 3)
são bastante estáveis e reagem com dificuldade. Ou
seja:
- Quanto maior o ângulo, menor será a tensão e maior
será a estabilidade.

2) AROMÁTICAS( ):

* São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um(1)

Adolf Von Baeyer foi um químico alemão
anel ou núcleo aromático, ou seja, um ciclo com 6(seis)
átomos de carbono que estabelecem ligações
ressonantes(intermediárias entre a simples e a dupla).
* A nomenclatura dos aromáticos não segue as regras,
porque eles são de fato compostos atípicos(possuem
apenas a terminação ENO em comum).
* Devido à ressonância das ligações pi(), os arenos são
compostos bastante estáveis e só reagem em condições
enérgicas.
* O benzeno(C6H6) é o mais importante dos aromáticos. É

No caso do ciclohexano, os carbonos, mantendo o encontrado no alcatrão de hulha(carvão mineral

resultante da fossilização da madeira) e também pode ser
ângulo tetraédrico, podem assumir duas conformações
espaciais, que foram denominadas barco e cadeira (por obtido pela ciclização do hexano.

fazerem lembrar esses objetos). No entanto, a estrutura O benzeno é um líquido entre o incolor e o amarelado. É

em forma de cadeira é a mais estável delas, pelo fato de a tóxico e inflamável.

conformação barco apresentar interações não-dirigidas

entre os átomos de hidrogênio.

18
Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). É
bem difundido que Kekulé obteve ajuda para desenvolver
a estrutura do benzeno de um sonho, no qual ele viu
uma cobra mordendo a própria cauda. O texto a seguir
foi extraído de um discurso feito por ele, em 1890, em
comemoração ao 25º aniversário do anúncio da fórmula do
benzeno:

IMPORTANTE
1) XILENOS:

É claro que o crédito de Kekulé pela descoberta da

fórmula do benzeno não se deve simplesmente a um
sonho, pois esse foi apenas uma consequência dos dias
que ele ficou estudando com afinco sobre as ideias que
ele mesmo formara das valências dos átomos e da
natureza de suas ligações. O sonho veio para completar a
sua teoria sobre o benzeno.
Foi inclusive Kekulé que propôs e confirmou a
tetravalência do carbono (capacidade que o carbono tem
de realizar quatro ligações).
2) TOLUENO(metil-benzeno):
Outros Aromáticos:

TOLUENO é a matéria-prima a partir da qual se obtêm

derivados
o benzeno, caprolactama, sacarina, medicamentos, corant
es, perfumes, TNT e detergentes.

19
- É adicionado aos combustíveis (como antidetonante) e EXERCÍCIO DE SALA
como solvente para pinturas.
01)
- Matéria-prima na fabricação do fenol, benzeno, cresol e
uma série de outras substâncias. O tolueno é um líquido
incolor com um odor característico. Ocorre na forma
natural no petróleo e na árvore tolú. Também é produzido
durante a manufatura da gasolina e de outros
combustíveis a partir do petróleo cru e na manufatura
do coque a partir do carvão.
REGRA DE HÜCKEL
Uma cadeia homogênea será considerada aromática
quando a expressão matemática 4n + 2, em que n é um
número inteiro, for igual ao número de elétrons que fazem
ligações do tipo π:

4n + 2= nº de elétrons π
Então, temos:

3 duplas ligações = 6 elétrons π

4n + 2 = 6
n=1
Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

5 duplas ligações = 6 elétrons π

4n + 2 = 10
n=2
Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

20
 Questões
01) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e
Hidrocarb Fórmul Característi Exemplo
. a geral ca radicais da química orgânica:
I – Os radicais n-butil, neopentil, isopropil e vinil, têm a
(C, H)
valência livre ligada a um carbono primário.

Alcanos | II – A substância CH3-CH2-CH2-COOH é uma olefina

C acíclica, homogênea e saturada, mas que possui carbono
(parafínic Cn H3C – CH3
| insaturado sp.
os) H2n+2
III – O composto de fórmula molecular C2H4 pode ser um
Alcenos | H2 C = CH2 alceno ou um ciclano.

(olefinas) Cn H2n C IV - A fórmula mínima do 5-etil-2,3-dimetilhept-3-eno é

C11H22.
Alcinos Cn H2n-2 C– HC  CH IV – Os compostos xilenos e cresóis são hidrocarbonetos.
QUANTAS afirmações estão corretas? _________
| | | |
CCCC
Dienos Cn H2n-2 H2C = CH – CH = 02) Analise as afirmações abaixo sobre compostos e
CH2 radicais da química orgânica e escreva V ou F:
(diolefina
( ) A união dos radicais etil e terc-butil dará origem ao
s)
composto 2,2-dimetilbutano.
CH2 ( ) - O nome da estrutura abaixo
CH CH2
2
Ciclanos Cn H2n

CH2 CH

Ciclenos Cn H2n-2 H2C CH

é 3-tercio-butil-2-metilbut-2-eno.

CH3
( ) A estrutura abaixo

Aromátic
os
(arenos)

é um hidrocarboneto alifático, tetraédrico, que tem por

nome 2,2,3,4-tetrametil-hexano.
( ) No composto 5-etil-4-isopropil-4,5,6-trimetilhept-2-eno,
possui oito carbonos primários, dois carbonos
hibridizados sp2 e nenhum carbono com geometria
linear.
( ) Todo hidrocarboneto é alifático.

03) Analise as afirmações abaixo e cite quantas

afirmações estão corretas:

21
 I - Bergman(1777) foi o responsável pela criação da ( ) Propino e 2-butino são alcinos verdadeiros ; Já o 1,3-
“Teoria da Força Vital”. butadieno é um dieno conjugado.
II – Whöller em 1828, aqueceu cianato de amônio ( ) Hex-3-ino é um Alcino verdadeiro e o Hexa-2,3-dieno
NH4OCN(composto inorgânico) obtendo uréia é um dieno conjugado.
CO(NH2)2(composto orgânico) derrubando assim, ( ) O carbono está localizado na família 4A, por isso, faz
propositadamente, a teoria da força vital. quatro ligações covalentes, ou seja, é tetraédrico.
III – Todo composto que possui carbono é orgânico. ( ) O composto 3-metilhept-2-en-4-ol é uma cadeia
IV – C, H, O, N são denominados elementos de acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
transição. ( ) O petróleo é basicamente formado por alcenos.
V – O número de compostos inorgânicos atualmente é ( ) O clorofórmio é um importante combustível.
praticamente igual ao de compostos orgânicos. ( ) As olefinas têm fórmula molecular C nH2n-2.
( ) O antraceno é um exemplo de polinuclear
04) Marque com um (X) as substâncias que com a condensado.
fórmula C4H8 NÃO podem representar: ( ) O acetileno pode ser chamado de etino.
( ) - alcano. ( ) - ciclano. ( ) Os xilenos são fenóis.
( ) - alceno. ( ) - alcadieno. ( ) Os hidrocarbonetos são polares, por isso, são
( ) - alcino. solúveis em água.
( ) Os compostos parafínicos apresentam geometria
05) Marque com um (X) a(s) que pode(m) ser molecular do tipo trigonal com ângulo de 120°.
ciclano(s): ( ) O composto (CH3)2CHCCCH2CH3 possui 5 ligações
( ) C2H4 ( ) C5H10 simples entre carbonos.
( ) C3H6 ( ) C6H8 ( ) Todo alicíclico é cíclico, como todo cíclico é alicíclico.
( ) C2H6

06) Se você tivesse que dissolver o naftaleno, qual o

solvente que escolheria? PETRÓLEO
a) n-hexano; b) solução açucarada;
c) amônia; d) água;
e) nenhum deles.

07) Marque verdadeiro ou falso.

( ) A união dos radicais vinil com o isobutil dará origem
ao 4-metilpenteno.
( ) Os hidrocarbonetos são compostos iônicos,
apolares, insolúveis em água e binários.
( ) No composto CH2 = CH – O – CH3 , existem no total
três carbonos primários, como também a ligação sigma
entre o oxigênio e o carbono da dupla ligação é do tipo 1)Significado: ________________________________
σ(sp2-p). 2) Conceito: É uma mistura muito complexa de
( ) C3H8 só pode ser um parafínico, C2H4 pode ser compostos orgânicos, principalmente ________________,
alceno ou ciclano, já o C2H2 pode ser alcino, cicleno ou um associados a pequenas classes de compostos que contêm
dieno. nitrogênio(N), oxigênio(O), Fósforo(P) e enxofre(S).

22
 O petróleo está associado a grandes estruturas que 4) Frações do petróleo: A refinação do petróleo é feita
comunicam a crosta e o manto da Terra, sobretudo nos um processo físico chamado de _____________________
limites entre placas tectônicas. ____________________________________.
 O petróleo e gás natural são encontrados tanto em
terra(on-shore) quanto no mar(off-shorre),
principalmente nas bacias sedimentares (onde se
encontram meios mais porosos - reservatórios), mas
também em rochas do embasamento cristalino.
 Abaixo da superfície, sob efeito de altas temperaturas e
altas pressões, os restos orgânicos de animais e
vegetais sofreram, ao longo de milhões de anos que se
seguiram transformações químicas, formando o que
hoje conhecemos como petróleo(RECURSO NÃO-
RENOVÁVEL DE ENERGIA).

Obs.: Aplicações do petróleo:

- Os intervalos de temperatura e a composição de cada
- Fonte de combustíveis(queima).
fração mudam conforme a origem e o tipo do petróleo.
- Fonte de matérias-primas(reagentes).
1º) ____________________________________________
2º) ____________________________________________
3) Processo de purificação: Devido às impurezas que o
3º) ____________________________________________
petróleo bruto contém, ele é submetido a dois processos:
 _______________________(separa a mistura de
líquidos imiscíveis, ou seja, separar o petróleo da
água salgada).
 _______________________(Separa mistura de um
líquido com um sólido não dissolvido, ou seja, a
areia e a argila do petróleo).

- Ao final desses processos obtém-se o petróleo cru, que

é encaminhado para o “refino”.

23
a) Frações Separadas na destilação: DESTILARIA
FRAÇÕES UTILIZAÇÃO
Combustível, fabricação de
plásticos.

Combustível, gás de
cozinha, fabricação de
borracha.
Solventes em lavagens à
seco(voláteis).

Solvente orgânico

Solvente e matéria-prima na
indústria petroquímica.

Combustível de motores de
explosão.

Iluminação, solvente,
combustível doméstico e
para aviões.
Combustível de ônibus e
caminhões.

Lubrificante de máquinas e
motores.

- Uma das frações mais importantes do petróleo(7% a

Lubrificante, pomadas e
15% do petróleo cru).
cosméticos.

1) Cracking ou Pirólise do petróleo:

Fabricação de velas e
 Cracking significa: ___________________
revestimento de papel.
Ex.: craqueando o querosene, óleo lubrificante ou óleo
diesel(cadeia maior), obtém-se o petróleo(cadeia
Pavimentação de ruas e
menor).
calçadas, encanamentos,
adesivos.
Redução do ferro em alto-
forno, obtenção de alumínio,
fonte de gás de síntese.
Produção de Aço

24
 2) Polimerização:
 significa: _____________________
- Combinação de moléculas menores, como alcenos,
obtendo-se cadeias maiores na fração da gasolina.
3) Teste da Proveta:
 ANP(2017): 25% de álcool na mistura com
gasolina.
4) Índice de ___________________________
(Qualidade da gasolina, potência).
O índice de octanas ou octanagem permite diferenciar
a sua resistência à compressão das diferentes
qualidades de gasolina
- A gasolina é usada como combustível em motores de
explosão. Quanto mais eficiente a explosão, maior a
_____________________ do motor.
- A qualidade da gasolina usada num motor de
explosão, está diretamente relacionada a quanto essa
gasolina pode resistir à compressão sem sofrer
___________________.
- O que menos resiste à compressão é o
_________________________, no qual foi atribuído
valor ___________ de octanagem.
- O mais resistente é o 2,2,4-trimetilpentano ou _________
________________________ no qual foi atribuído o valor
______________ de octanagem, ou seja 100 octanas.
A seguinte generalização pode ser feita:
 Nessa escala atribui-se o valor zero ao heptano e o
valor de 100 ao isoctano. Portanto, quando se diz que
determinada gasolina possui 80 octanas ou que possui
índice de octanagem igual a 80, isso quer dizer que a
gasolina se comporta como uma mistura de 80% de
isoctano e 20% de heptano.
ATENÇÃO: Isso não quer dizer que a gasolina possui
mesmo o heptano ou o isoctano em sua composição;
mas sim que ela se comporta ou tem uma resistência à
compressão igual à mistura descrita.
Existem, porém, algumas gasolinas especiais que
possuem um índice de octanagem superior a 100,
podendo chegar ao valor de 120. Isso quer dizer que a
gasolina possui octanagem 20% maior que o isoctano
puro.
Essa resistência tão alta é conseguida porque se colocam
aditivos (antidetonantes) na gasolina, como o etanol.
Veja qual é o índice de octanagem das gasolinas usadas
no Brasil:
Ex.: Pb(C2H5)4 – chumbotetraetila
MTBE – metil-t-butil-éter
25
 REAÇÕES DE COMBUSTÃO Obs.: Siderurgia
1) Completa: A hulha é o principal combustível utilizado em um alto
* Gasolina: libera CO2 + H2O forno, local em que é fundido o minério de ferro para a
* Diesel: libera CO2 + H2O produção do ferro metálico e aço. Cerca de 70% destes
* Álcool: libera CO2 + H2O materiais são produzidos pelas usinas siderúrgicas e são
utilizados na construção de carros, pontes, edifícios,
2) Incompleta: casas, panelas, etc. As indústrias siderúrgicas brasileiras
* Gasolina: libera CO + H2O e hidrocarbonetos(C2H6). importam mais de 14 milhões de toneladas anuais,
* Diesel: libera CO + H2O e hidrocarbonetos(C2H6). provenientes de países como EUA, China, Austrália e
* Álcool: libera aldeídos(formol e etanal). Polônia.

CARVÃO MINERAL % em carbono

HULHA ou CARVÃO MINERAL

a) HULHA(Destilação Seca):
- Quando destilada(ausência de ar), são produzidos:
1º) Fase Gasosa:

 é constituída por vários gases, sendo que o principal é

o hidrogênio (H2), seguido do metano (CH4), dióxido
de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO),
- Igualmente ao petróleo, o carvão mineral NÃO é
nitrogênio (N2), olefinas e outros gases em pequenas
importante apenas como combustível, ele representa uma
quantidades.
fonte de matéria-prima orgânica.
 Essa fração é denominada, muitas vezes, de gás de
iluminação, pois ela foi muito usada em lampiões a gás,
- a HULHA é um carvão mineral resultante da
nas iluminações de rua. Atualmente, pode ser usada
fossilização da madeira. Apresenta alto teor de carbono
como combustível em casas e indústrias.
em relação à madeira.

26
2º) Fase Líquida:
- O alcatrão da hulha sofre um novo processo de
destilação e assim obtém - se os seguintes tipos de óleos:
- óleo leve ............ benzeno, tolueno, etc.
- óleo médio ......... fenol, naftaleno, xilenos, etc.
- óleo pesado ....... naftaleno, fenóis, etc.
- óleo verde ou de antraceno...... antraceno,
fenantreno, etc.
- Águas amoniacais: são constituídas por aminas,
compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição
de um de seus hidrogênios por outros substituintes
orgânicos. Também possui a base hidróxido de amônio
(NH4OH) e sais de amônio.
A principal aplicação das águas amoniacais é na produção
de adubos e fertilizantes agrícolas nitrogenados.
3º) Fase Sólida:
 O carvão coque é um subproduto do carvão mineral, é
obtido através do processo denominado de
coqueificação, onde o carvão mineral é submetido a
altas temperaturas na ausência de oxigênio. O coque
aparece ao final da queima, na forma de um resíduo
sólido e poroso.
 Por que esse processo precisa ocorrer na ausência
de oxigênio? Durante a queima são liberados gases
oriundos da composição do carvão mineral que podem
entrar em combustão, prejudicando o produto final, que
no caso é o coque.
(PRODUÇÃO DE AÇO)

EXERCÍCIO - PETRÓLEO
1) Líquido escuro formado por imenso número de
compostos, encontrado na crosta terrestre, em
geral sobre depósitos subterrâneos de água
salgada, o que sugere a sua origem marinha. Trata-
se de:
a) calcário.
b) petróleo.
c) gasolina.
d) xisto betuminoso.
e) álcool.

2) O petróleo é uma das mais importantes fontes

naturais de compostos orgânicos. Por destilação
fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são
misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a
seguir indica algumas dessas frações, com os
respectivos pontos de ebulição, e o diagrama
representa uma torre de destilação de petróleo.

27
 c) a nafta e os óleos minerais.
d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo.
e) o óleo diesel e o querosene.
5) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene
são algumas das frações resultantes da ...I... do
petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do
petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de
...II... para a obtenção de plásticos." Completa-se
corretamente a proposição quanto I e II são
substituídos, respectivamente, por
a) decantação e polimerização.
b) filtração e combustão.
c) destilação fracionada e polimerização.

Com base nas informações anteriores e nos d) destilação fracionada e pirólise.

conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se e) fusão fracionada e fotólise.

afirmar:
(01) O petróleo é uma substância composta. 6) Sabe-se que o termo petróleo significa ÓLEO DA

(02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. PEDRA, visto que foi encontrado entre os poros de

(04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o determinadas rochas sedimentares no subsolo. Sua

da gasolina. formação se deu há no mínimo 10 milhões de anos e

(08) O composto de fórmula molecular C7H16 , um dos apresenta uma composição complexa formada por

componentes da gasolina, é um alceno. milhares de compostos orgânicos,

(16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos predominantemente hidrocarbonetos. Dentre as

formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. substâncias a seguir, a única que, industrialmente,

(32) Propano e butano, gases do petróleo, são NÃO é obtida diretamente a partir do petróleo é o(a):

hidrocarbonetos saturados. a) butano

Soma correta ( ) b) querosene

c) etanol

3) Por lei, todos os estados brasileiros estão d) óleo diesel

obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina e) gasolina

a fim de diminuir a combustão incompleta. Dessa

forma reduz-se a produção do 7) As funções predominantes no óleo de soja, óleo

a) óxido plúmbico. diesel e óleo de xisto betuminoso são,

b) monóxido de mononitrogênio. respectivamente,

c) dióxido de enxofre. a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.

d) monóxido de carbono. b) ésteres, ésteres e ésteres

e) dióxido de carbono. c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos.

d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres.

4) Dentre as frações de destilação do petróleo e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos.

representadas a seguir, as que têm maior número de

átomos de carbono por moléculas são 8) "O petróleo, que só vinha trazendo más notícias

a) o asfalto e o piche. para o Brasil por causa do aumento do preço

b) a gasolina e o querosene. internacional, deu alegrias na semana passada. O

28
anúncio da descoberta de um campo na Bacia de
Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas
bolsas de valores."
(Revista “Veja”)
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta
praticamente aplicação comercial, sendo necessária a
sua separação em diferentes frações. A separação
dessas frações é feita considerando o fato de que
cada uma delas apresenta um ponto de ebulição
diferente. Entre os compostos a seguir, a fração que
apresenta o maior ponto de ebulição é o(a):
a) gás natural.
b) óleo diesel.
c) querosene.
d) gasolina.
e) parafina.

9) Da refinação do petróleo obtém-se a fração que

constitui o GLP, cuja composição química
predominante consiste de hidrocarbonetos
a) ramificados.
b) alicíclicos
c) aromáticos.
d) saturados.
e) insaturados.

10) O coque obtido na destilação da hulha é

constituído principalmente de:
a) monóxido de carbono.
b) carbeto de sódio.
c) carbono grafita.
d) carbonato de sódio.
e) hidrocarbonetos.

29