INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

E. S. I. Q. I. E.
ACADEMÍA DE QUÍMICA ÓRGANICA

QUÍMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA No. 8
“OBTENCIÓN DE ÁCIDO PÍRICO Y
FENOLFTALEINA”

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  INDICE
1. CARATULA________________________________________PÁGINA 1

2. INDICE________________________________________________PÁGINA 2

3. MARCO TEÓRICO______________________________________PÁGINA 3

4. OBJETIVOS_____________________________________________PÁGINA 7

5. MATERIALES ___________________________________________PÁGINA 7
6. CARACTERISTICAS DE LAS SUSTANCIAS __________________ PÁGINA 8

7. FLUJOGRAMA __________________________________________PÁGINA 9

8. MECANISMO __________________________________________PÁGINA 11

8. CÁLCULOS ESTEQUIOMETRICOS______________________PÁGINA 12

9. CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES__________________PÁGINA 12

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SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la
sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona
con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes

al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -
Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar
(sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo:-R),etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los
reactivos y condiciones apropiadas.

Nitración Aromática:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio,
NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de
agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde
un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este
proceso es realmente importante para la industria de explosivos,
pigmentos y farmacia.

Nitrobenceno

Sulfonacion aromática:
Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o
SO3, dependiendo de las condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la
característica de que es reversible.
3
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y
productos farmacéuticos.

Fenoles y alcoholes aromáticos. Quinonas:

Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo
hidroxilo unido directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es
el hidroxi derivado del benceno llamado fenol o ácido carboxilico.

Fenol

Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por

descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas,
tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos bencenoicos
con soluciones de álcalis a altas temperaturas.

Ácido pícrico

El ácido pícrico o también llamado 2,4,6-trinitrofenol es sin duda alguna

el más importante de los nitrofenoles y por la gran capacidad de
reacción del fenol el trinitro derivado más fácilmente accesible de la
serie bencénica. Un proceso antiguo para obtener este compuesto, era
la sulfonación del fenol, seguida de nitración:

4
El mecanismo de la reacción es sustitución electrofílica aromática, las
sustituciones en los anillos aromáticos con sustituyentes tienen efectos
en esta:
a) Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos sustituyentes
activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros
lo desactivan, volviéndolo menos reactivo que el benceno. En el
caso de la nitración aromática, un sustituyente –OH hace que el
anillo sea 1000 veces más reactivo que el benceno, de manera
que la reacción es más rápida.
b) Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción: Por lo
general no se forman en cantidades iguales los tres posibles
productos disustituidos –orto, meta y para–. En lugar de ello, la
naturaleza del sustituyente presente en el anillo bencénico
determina la posición del segundo sustituyente.
En el método actual para la obtención del ácido pícrico, no se requiere
condiciones enérgicas para producir el desplazamiento nucleofílico, ya
que previamente se transforma el clorobenceno en el 2,4-
dinitroderivado, en el que el halógeno está activado por el efecto
combinado delos grupos nitro en orto y para. El grupo hidroxilo que se
forma, facilita la introducción del tercer grupo nitro. El ácido pícrico es
una sustancia muy bien cristalizada, de color amarillo claro, muy
venenoso y de sabor amargo intenso. Como ácido fuerte forma con las
aminas débilmente básicas sales de color amarillo intenso que pueden
precipitar fácilmente en solventes orgánicos y que puede servir para la
identificación de las bases. El ácido pícrico forma, además, compuestos
de adición característicos con muchos hidrocarburos aromáticos
superiores, que pueden ser utilizados para su identificación y
aislamiento de las mezclas.
Reacción general:

5
Fenolftaleína

Fenolftaleína:
La fenolftaleína es un indicador ácido-base típico, además de que es el
ingrediente activo en los caramelos y chicles laxantes. Un indicador
ácido-base es un compuesto orgánico que cambia de color con las
variaciones de pH, por lo cual se utiliza muy a menudo para mostrar el
punto final en las valoraciones. La fenolftaleína cambia su color en la
parte alcalina del rango de pH, siendo incolora por debajo de pH = 8.3
y roja a pH = 10. En soluciones fuertemente alcalinas, se torna de nuevo
incolora

Objetivos:
1. Obtener el ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofrnol) mediante la nitración
del fenol.
2. Aplicar las reacciones de nitración en diferentes posiciones del
anillo bencénico.
3. Definir el concepto de nitración.

6
 4. Seleccionar y analizar la aplicación de los diferentes agentes de
nitración.
5. Controlar en forma adecuada los parámetros del proceso de
nitración: Concentración del agente nitrante y temperatura.
6. Establecer criterios de comparación entre el método de
obtención del ácido pícrico en el laboratorio y en el proceso
industrial que se ilustra.
7. Conocer los diferentes tipos de equipos utilizados en el proceso
industrial para esta síntesis.
8. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
9. MATERIALES
MATERIAL GRAFICO MATERIAL GRAFICO
Matraz de Parrilla Magnética
fondo redondo
o plano

Condensador Pinza de tres dedos

Papel filtro Nuez de laboratorio

Bandeja Termómetro
Metálica

Bomba Balanza

Embudo Tina

7
 Punto de
peso cantidad de Punto de Densidad Rombo de
Nombre ebullicion Apariencia Solubilidad
molecular reactivo fusion (°C) (g/cm3) seguridad
(C°)

0
liquido viscoso soluble en
a Acido sulfurico 98.08 3 ml 338 10.36 1.841 3 2
incoloro agua
ab

ac soluble en
agua y en 0
b acido clorhidrico 36.46 2 ml -84.9 -114 1.48 liquido incoloro 3 0
ad benceno y
ae bc eter
Liquido
bd
af soluble en agua, oleoso de 0
be c fenol 94.11 0.2 182 40-42 1.071 color 4 2
ag etanol + amarillo a
cd aamarronado
bf
ah muy soluble
bg ce solido(lentejas) 0
en agua, 3 1
ai d Hidroxido de sodio 40 0.6ml 1388 318.4 2.13 blanco,
cf etanol y
bh de delicuescente
cg glicerina
bi df mujy
ch liquido, 0
dg e acido nitrico 63.01 1.2ml 83 -42 1.5027 soluble en 3 0
incoloro
ci agua y eter
ef
dh
eg
di poco soluble 1
f anhídrido ftalíco 148.13 0.652 g 295 131 1.53 solido, blanco en agua y eter 0
3
eh dietilico
fg
ei
agua ++, eter, 3
fh solido
g etanol 46.07 10 ml 78.5 -141 0.816 acetona y 0 0
cristalino
fi benceno ++

gh Productos
gi poco soluble en solido
agua caliente, 1
cristalino,
h fenolftaleina 318.31 - 260 1.29 1.299 1 0
etanol y blanco-
yodoformo amarillo
hi
agua +++,
etanol, solido 4
i explota a
ácido pícrico 229.11 - 123 1.767 cloroformo, amarillo, 3 4
300 inodoro
eter y benceno
++
Reacciones
ab no reacciona bc no reaccionan ce no reacciona ef no reacciona bi no reacciona
ac no reacciona bd reacciona cf no reacciona eg no reacciona ci no reacciona
ad reacciona be no reaccionan cg no reacciona eh no reacciona di no reacciona
ae no reacciona bf no reaccionan ch no reacciona fg no reacciona ei no reacciona
af no reacciona bg no reaccionan de no reacciona fh no reacciona fi no reacciona
ag no reacciona bh no reaccionan df no reacciona gh no reacciona gi no reacciona
ah no reacciona cd no reaccionan gh no reacciona ai hi

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 INICIO
Montar el equipo 37 de
agitación con control
de temperatura.
Preparación de reactivos
para la obtención del ácido
pícrico
°Colocar en un tubo de
ensaye 0.01 g de fenol, 2 ml
de ácido sulfúrico.
°Colocar en un vaso de
precipitados de 250ml, 6 ml
de ácido nítrico y 8ml de
ácido sulfúrico concentrado.
Sulfonación
°Calentar la mezcla del tubo de ensaye
en baño maría a 92°C durante 15min,
agitando constantemente.
°Retirar el tubo de reacción del baño
maría y dejar enfriar a temp.
Ambiente.
PROCESO
Nitración Obtención Montar equipo de la fig. 1.37 pero en vez de
de la
fenolftaleína utilizar un vaso de precipitado, se utilizara un
° Calentar la mezcla del tubo de matraz de fondo redondo o plano.
ensaye en baño maría a 75°C y verter
el contenido del tubo de ensaye,
Preparación de reactivos
gota a gota.
° colocar en un matraz de fondo redondo
°Continuar el calentamiento de la
de 250ml, 3.26g de anhidrido ftálico y un
mezcla de reacción durante diez min.
militro de ácido sulfúrico concentrado.
°Retirar el baño maría y calentar el
°Pesar 4g de fenol.
vaso en baño de aceite hasta 120°C
durante 5 min. °Preparar 3ml de una solución de
hidróxido de sodio al 25%
°Dejar enfriar el vaso y a medida que
esto sucede se solidifica el producto Condensación
de la reacción.
°Calentar el matraz en un baño de
°Adicionar al contenido del vaso, aceite.
50ml dePurificación
agua helada y filtrar.
°Elevar la temperatura lentamente
°Transferir el precipitado a un vaso de 250ml y hasta 100°C para llevar a cabo la
adicionar 20ml de agua y 2 ml de HCL fusión del anhídrido ftálico y el
concentrado. mezclado homogéneo con el ácido
sulfúrico.
°calentar a ebullición la mezcla, durante 5min.
°Retirar el matraz del medio de
°Dejar enfriar parcialmente la mezcla y filtrar. calentamiento y adicionar el fenol.
°Pasar el ácido pícrico a un vaso de precipitados
de 350ml y dejar secar; Para determinar el
rendimiento 9
 FINAL

Purificación.

°Adiconar al contenido del matraz 50ml de etanol y

10 ml de agua y agitar.
° continuar el calentamiento hasta
130°C. °Calentar a baño maría hasta disolución total.

°Mantener esta temperatura durante °filtar en caliente y recibir el filtrado en un vaso

15 min. Se considerar que la reacción sumergido en un baño de hielo-agua, para
se ha llevado a cabo cuando se cristalizar la fenolftaleína.
observe un color rojo intenso.
°filtrar y dejar secar el producto.
°Retirar el matraz medio de
°Determinar rendimiento.
calentamiento y enfriar la mezcla a
temp. Ambiente.

°Colocar el matraz en un baño hielo-

agua y adicionar lentamente la sol. De
hidróxido de sodio, agitando
constantemente.

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 MECANISMO

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  CÁLCULOS
𝒈
𝟐𝟐𝟑.𝟏𝟏 𝒂𝒄.𝑷.
𝒎𝒐𝒍
𝐦 𝐚𝐜. 𝐏𝐢𝐜𝐫𝐢𝐜𝐨 = 𝟎. 𝟓𝐠 𝐅𝐞𝐧𝐨𝐥 ∗ 𝒈 =
𝟗𝟒.𝟏𝟏𝒎𝒐𝒍𝑭𝒆𝒏𝒐𝒍
𝟏. 𝟏𝟖𝐠 𝐚𝐜. 𝐏𝐢𝐜𝐫𝐢𝐜𝐨
m Fenolftaleína= 1.63 g Anhídrido
𝒈
𝟑𝟏𝟖.𝟑𝟏 𝑭𝒆𝒏𝒐𝒍𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
𝒎𝒐𝒍
Ftálico* 𝒈 = 𝟑. 𝟓𝟎𝒈 𝒇𝒆𝒏𝒐𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
𝟏𝟒𝟖.𝟏𝟐𝒎𝒐𝒍 𝑨𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒊𝒅𝒐 𝑭𝒕𝒂𝒍𝒊𝒄𝒐
m ac. Picricvo=0.66g
m fenoftaleina= 3.59g
𝟎.𝟔𝟔𝒈 𝑨𝒄.𝒑𝒊𝒄𝒓𝒊𝒄𝒐
Rendimiento = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟓𝟓. 𝟗𝟑%
𝟏.𝟏𝟖𝒈 𝒂𝒄.𝒑𝒊𝒄𝒓𝒊𝒄𝒐

𝟑.𝟓𝟗𝒈 𝑭𝒆𝒏𝒐𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂
Rendimiento = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟖𝟐. 𝟓𝟗%
𝟑.𝟓𝟎 𝒈 𝒇𝒆𝒏𝒐𝒍𝒇𝒕𝒂𝒍𝒆𝒊𝒏𝒂

 OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

A través de la práctica se pudo analizar y observar que las reacciones

de sustitución electrofílica de un aromático sustituido, son altamente
reactivas y activantes, en este caso fue el fenol, el cual tiene como
sustituyente el grupo hidroxilo, gran activador y orto, para-director; de
manera que al estar en medio ácido (ácido sulfúrico) y reaccionar con
el ácido nítrico, los iones nitro activados por el ácido sulfúrico forman
enlaces en la posición orto y para, formando así el ácido pícrico .En este
orden de ideas se concluye que se logró alcanzar el compuesto
deseado así como conocer de una manera experimental la reacción de
nitración y sus condiciones de reacción por último los aromáticos
sustituidos tiene una gran importancia a la hora manejar la reacción,
determinando la velocidad de ésta y la posición el segundo sustituyente.

La sustitución aromática puede llevarse de tres maneras: a través de

electrófilos, nucleófilos o por radicales libres. Las reacciones más
12
características del benceno son las de sustitución electrofílica. La
sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO
del benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para
dar un intermedio no aromático cargado positivamente. Este
intermediario posee una mayor energía que los reactivos y productos
final, pero tiene la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por
deslocalización de electrones entre las posiciones orto y para al lugar
de ataque. Finalmente, la pérdida de un protón regenera el anillo
aromático, obteniendo el producto de sustitución. La fenolftaleína es uno
de los indicadores ácido-base más utilizados a nivel de laboratorio e
industrial. Es obtenida por la reacción entre el fenol y anhídrido ftálico
en presencia de ácido sulfúrico y está estructuralme interrelacionada
con los colorantes de trifenilmetano.
El ácido pícrico o 2,4,6-trinitrofenol puede ser preparado por reacción
de una mezcla sulfonítrica con fenol. El ácido pícrico es un sólido
cristalino amarillo pálido, con un punto de fusión de 122 °C, es poco
soluble en agua

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