Solubilidad de compuestos orgánicos

Nombre Formula Estructural Soluble en Clasificación

Benceno H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl Clase 1
(C₆H₆) Constituida
_ + _ + _ por
hidrocarburos
aromáticos
Alcohol H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl Clase N,
amílico Constituida
(C5H12O) _ _ _ por alcoholes
con menos de
nueve átomos
de carbono.
Ácido H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl Clase A₂.
salicílico Formada por
( C7H6O3 )
_ + + compuestos
débilmente
ácidos
Acetato de H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl Clase S₂.
Sodio La cual se
( C2H3NaO2 ) + incluye sales
solubles en
agua.
Fructosa H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl
(C6H12O6)

Anilina H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl Clase m.

(C6H5NH2 ) Incluye
_+ + _ _ +_ derivados de
Aminas
secundarias.
 Resultados:

Benceno: Es un hidrocarburo aromático de formula molecular, C₆H₆, el cual durante

esta práctica de laboratorio se quiso saber su solubilidad con cinco solventes, por
consiguiente se pudo establecer que no es soluble con el agua, y muy soluble a
disolventes no polares como el éter , ya que posee moléculas de baja polaridad . En
conclusión, se puede identificar en la clase 1.

Alcohol amílico: (1-Pentanol), Es un alcohol de 5 átomos de carbono y su fórmula

molecular es C5H12O, es un líquido incoloro el cual es usado como sustituto de
gasolina y disolvente en la producción de CD y DVD, durante esta práctica se pudo
comprobar que no es soluble al agua debido a que es una sustancia apolar y no posee
una misma estructura como el agua, a diferencia de solventes apolares como el éter y
el bicarbonato de sodio.

Ácido salicílico: Es un sólido incoloro, su fórmula molecular es C7H6O3, es utilizado como

materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina. Durante
esta práctica de laboratorio se pudo determinar que no es soluble con el agua , sin
embargo es soluble en NaOH Y NaHCO₃, En conclusión se puede identificar en el grupo
A₂.

Acetato de sodio: Es una sal de sodio del ácido acético, su fórmula molecular es C2H3NaO2 .
Durante esta práctica de laboratorio se pudo comprobar que es soluble en H₂O, NaOH, Y
NaHCO₃, pero insoluble en el éter y HCl. Esto es debido a que el compuesto soluto es polar .De
esta manera se puede clasificar en el grupo S₂.

Fructosa:

Anilina: es un compuesto orgánico de formula molecular C6H5NH2, La anilina durante esta

práctica se pudo comprobar que no es soluble en H₂O y NaOH, Sin embargo se determinó
que en HCl, y en el Éter es soluble .Esto es debido a que la anilina es un compuesto no
polar, su peso molecular es elevado en comparación a disolventes inertes como el agua.
En conclusión se representa en la clase M.
 Marco Teórico

Solubilidad

Inicialmente se define como la capacidad que tiene una sustancia para poder
disolverse en otra. Esta capacidad puede ser medida en moles por litro, gramos por
litro o porcentaje del soluto. En donde se reconoce la sustancia disuelta como soluto y
la sustancia donde se disuelve el soluto se conoce como disolvente o solvente.

Se puede definir una sustancia como soluble, ligeramente soluble o insoluble, en

términos cualitativos. Por consiguiente, Una sustancia es soluble si se disuelve
visiblemente una cantidad suficiente cuando se agrega agua, de lo contrario, la
sustancia se define como insoluble. Así mismo, se tendrá en cuenta la presión
ambiental y la temperatura de los mismos.

La solubilidad de una sustancia en una disolución puede ser de 3 diferentes tipos:

Físicas e intermedias, en donde se clasifican los disolventes inertes y de reacción a

los que pertenecen los disolventes de reacción.

Los disolventes de reacción pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para
disolver sustancias de propiedades acidas. Ácidos concentrados para disolver
sustancias con grupos inertes, o compuestos de adición.

Para que una sustancia se disuelva debe tener una estructura muy semejante con el
disolvente inerte. En donde, Los compuestos de peso molecular elevado, tiene una
solubilidad decreciente en comparación con el disolvente.

Polaridad de una sustancia

La polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las

cargas eléctricas dentro de la molécula, según el número y tipo de enlaces que posea.
La solubilidad es una propiedad física que se relaciona directamente con la polaridad
de las moléculas.

El carácter polar o apolar de una sustancia influye mucho , ya que ,debido a estos la
sustancia será más o menos soluble; por ejemplo ,los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico
 Reglas de solubilidad

Para que una sustancia se disuelva en otra debe existir semejanza en las polaridades
de sus moléculas .Por ejemplo el agua es compuesto polar, por ello se disuelve con
facilidad a las sustancias polares, como lo son ácidos, hidróxidos, sales inorgánicas y
compuestos orgánicos polares.

En general, Solvente polar disuelve solutos polares. Solvente no polar disuelve

compuestos no polares y viceversa.

Una sustancia se considera insoluble cuando la solubilidad es menor a 0,1 mg de

soluto por cada 100 g de disolvente. De la misma manera cuando un líquido no se
disuelve en otro líquido, se considera que no son miscibles.

Principales reglas:

1. las sales del amonio (NH4+) o de metales alcalinos con la excepción del litio, son
solubles en agua a temperatura ambiente.

2. los halogenuros, con la excepción del flúor, son en su mayoría solubles (con la
excepción de los halogenuros de Ag+, Hg22+ y Pb2+).

3. las sales del ácido nítrico (HNO3), del ácido clórico (HClO3) y del ácido perclórico
(HClO4), son solubles.

4. las sales del ácido carbónico (H2CO3), ácido fosfórico (H3PO4) y del ácido sulfhídrico
(H2S) son insolubles (con las excepciones de la regla 1)

5. los hidróxidos de los metales alcalinos son solubles, los demás son insolubles (con
los hidróxidos de Ca y Ba como excepción).

6. la mayoría de las sales del ácido sulfúrico (H2SO4) son solubles, a excepción de
BaSO4, HgSO4, PbSO4 y, parcialmente Ag2SO4 y CaSO4.

Factores que afectan la solubilidad

 La naturaleza del soluto y del solvente :

 Efecto de la temperatura
 Efecto de la presión

Solubilidad en disolventes

Agua (H₂O): La solubilidad de compuestos orgánicos en el agua se debe

exclusivamente a los grupos polares que contengan:

Los compuestos oxigenados con tendencia a formar hidratos suelen ser solubles, y a
mayor estabilidad de dichos hidratos, mayor solubilidad.
Los compuestos anfóteros de bajo peso molecular son bipolares y, por lo tanto, son
solubles en agua.

Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o

más grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto
es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solución con un papel
indicador.

Los éteres de alto peso molecular son insolubles en ácido sulfúrico diluido.

Soda caustica (NaOH): Los ácidos carboxílicos, sulfónicos y sulfínicos, fenoles, y

minas, nitrocompuestos, arilsulfonamidas sin sustituir, oximas tiofenoles son solubles
en soluciones diluidas de hidróxido de sodio 5%.

Bicarbonato de sodio ( NaHCO₃): Los ácidos carboxílicos sulfonicos y sulfilicos son

solubles en soluciones de bicarbonato de sodio al 5%. Los demás compuestos son
solubles en soluciones de hidróxido de sodio no son solubles en soluciones de
bicarbonato. Esto se debe a que la acidez de dichos compuestos es demasiado baja y
la basicidad del bicarbonato también es relativamente baja, por lo que no alcanza a
disolverlos.

Ácido clorhídrico (HCl) : Las alifáticas ,ya sean primarias ,secundarias o terciarias
son solubles en ácido clorhídrico 5% , debido que se forman clorhidratos polares.

Los grupos aromáticos disminuyen la basicidad del nitrógeno y , a causa de ello las
aminas aromáticas primarias son solubles en ácido clorhídrico diluido, pero las
secundarias y terciarias no.

Clasificación de la solubilidad en el agua

Características que se observan en solubilidad de compuestos orgánicos

Principalmente al observar características físicas de la muestra, se debe tener en cuenta su

estado físico, color, olor, etc. Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color.
Sin embargo, se debe interpretar con precaución, pues la presencia de pequeñas cantidades
de impurezas puede cambiar el color de la muestra.
  Compuestos que contienen cuatro o menos carbonos y también contienen oxígeno,
nitrógeno o azufre son solubles en agua.
 Si el compuesto es soluble en una solución de 5 % de HCl, existe una alta posibilidad de
que se identifique como una amina.
 Compuestos que se disuelven en Bicarbonato de sodio, son ácidos fuertes.
 Compuestos que se disuelven en Soda caustica NaOH, son ácidos débiles.

Clasificación e identificación de los compuestos.

División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno.

División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno.

División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl

División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH

División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio

División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua,
HCl y NaOH.

División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen
a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxigeno, no son comunes los halógenos.

División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y
que no contienen nitrógeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de halogenados de
hidrocarburos
 Solubilidad de compuestos orgánicos

Nombre Formula Estructural Soluble en Clasificación

Benceno H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

(C₆H₆)

Alcohol H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

amílico

(C5H12O)

Ácido H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

salicílico

( C7H6O3 )

Acetato de H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

Sodio

( C2H3NaO2 )

Fructosa H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

(C6H12O6)

Anilina H₂O Éter NaOH NaHCO₃ HCl

(C6H5NH2 )