OBTENCION DE DIBENZALACETONA MEDIANTE CONDENSACION

ALDOLICA
Kelvin Carrero Sánchez (20151114J), Juan José Llamocca Manco (20151469B), Gustavo Javier
Pérez Contreras (20152646E)
Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
iepvkcarrero@gmail.com, llamocca06@gmail.com, gperezc152@gmail.com

Realizado: Junio 4, 2018

Presentado: Junio 11, 2018

RESUMEN

Se presenta a continuación un método de síntesis de una cetona α,β-insaturada por

condensación aldólica catalizada por una base de un aldehído aromático con una cetona, de
manera específica se obtendrá dibenzalacetona a partir de la condensación aldólica de
benzaldehído con acetona, catalizada por hidróxido de sodio y teniendo como disolvente una
mezcla entre agua y etanol. Posteriormente, se recristaliza el producto obtenido en etanol y se
procede a la determinación del punto de fusión. En el proceso que se describirá a continuación
se obtuvo un rendimiento del 39,21%.

Palabras clave: condensación aldólica; dibenzalacetona; hidrógenos α.

1. INTRODUCCIÓN

Condensación aldólica

Las condensaciones combinan dos o más moléculas, con la pérdida de una molécula pequeña
como el agua o un alcohol. Por la influencia de base o acido diluidos, se pueden combinar dos
moléculas de un aldehído o una cetona para formar un β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona.
Esta reacción se denomina condensación aldólica. En todos los casos, el producto resulta de la
adición de una molécula de aldehído (o cetona) a una segunda, de manera que el carbono α de
la primera queda unido al carbono carbonílico de la segunda.

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 Esquema 1. Condensación aldólica.

En condiciones básicas, la condensación aldólica ocurre por una adición nucleofílica del ion
enolato (un nucleófilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonación forma el producto aldólico.

La condensación aldólica catalizada por base involucra la adición nucleofílica de un ion enolato
a un grupo carbonilo.

Paso 1: una base elimina un protón a para formar un ion enolato.

Esquema 2. Formación del ion enolato.

Paso 2: adición del ion enolato al grupo carbonilo.

Paso 3: la protonación del alcóxido forma el producto aldólico.

Esquema 3. Formación del producto aldólico.

Condensación aldólica cruzada

Cuando el enolato de un aldehído (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de un aldehído o

cetona diferente, el resultado se llama condensación aldólica cruzada. Los compuestos usados
en la reacción deben seleccionarse con cuidado, ya que puede formarse una mezcla de varios
productos.

Una condensación aldólica cruzada puede ser efectiva si se planea de tal manera que sólo uno
de los reactivos pueda formar un ion enolato, por lo que el otro compuesto es más probable que

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reaccione con el enolato. Si sólo uno de los reactivos tiene un hidrógeno α, sólo un enolato
estará presente en la disolución. Si el otro reactivo está presente en exceso o contiene un grupo
carbonilo particularmente electrofílico, es más probable que sea atacado por el ion enolato.

Para llevar a cabo estas reacciones, se adiciona lentamente el compuesto con protones α a una
disolución básica del compuesto sin protones α. De esta manera, se forma el ion enolato en
presencia de un gran exceso del otro componente, favoreciéndose la reacción deseada.

La hipótesis de trabajo es:

“La síntesis de la dibenzalacetona nos permitirá poner en práctica la teoría adquirida sobre
condensación aldólica en la clase de Química Orgánica II”.

Asimismo, los objetivos de la práctica son: Commented [C1]: OBJETIVO: Son las metas que se persiguen al
realizar la experimentación. Un objetivo general y un objetivo
específico, normalmente se resumen en tres, cuatro o más
Objetivo general: Evaluar las competencias procedimentales adquiridas teóricamente por los dependiendo de los experimentos a realizarse.

alumnos en la asignatura de Química Orgánica.

Objetivos Específicos:
 Lograr experimentalmente la síntesis de la dibenzalacetona y calcular el rendimiento.
 Calcular el punto de fusión del compuesto sintetizado.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN

En un matraz de Erlenmeyer, se prepara una solución de agua y etanol (disolvente) y se añade

hidróxido de sodio (catalizador). Posteriormente, se agrega poco a poco, y agitando
constantemente, benzaldehído y luego acetona (en ese orden). Continúa la agitación y se
controla la temperatura mediante baños de agua fría, con el objetivo de evitar la deshidratación
del grupo funcional alcohol.

Se agrega ácido clorhídrico, y se procede a la recristalización en etanol caliente, tras previa

filtración, lavado en agua fría y secado respectivo. Se calcula la masa obtenida y se calcula el
punto de fusión.

3. PARTE EXPERIMENTAL

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL se cargó con 1.25 g de NaOH, 12.5 mL de agua y 10 mL de

etanol. Posteriormente se agregó poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehído y luego 0.5
mL de acetona, la mezcla se agitó por unos 20 minutos aproximadamente con la ayuda de una
bagueta, además se controló la temperatura mediante baños de agua fría, en un rango de 20 –
25°C (figura1). Se observó una coloración naranja que indicó la naturaleza de una solución
alcalina. Seguidamente se pasó a añadir 50 gotas aproximadamente de HCl diluido hasta notar
una coloración notablemente amarilla. Luego se pasó a filtrar el precipitado mediante una
filtración al vacío, mediante un lavado de agua (figura2). Después se pasó a hacer la
recristalización del precipitado en etanol a ebullición (figura3), se dejó enfriar por unos minutos

3
a temperatura ambiente hasta que se observó los cristales de color amarillo (figura4).
Seguidamente se volvió a filtrar por vacío para obtener un precipitado de color amarillo como
producto final que luego fue llevado al horno para el secado por uno 5 minutos
aproximadamente; se tomó nota de la masa del precipitado para el cálculo del rendimiento de
la reacción correspondiente. Finalmente se calculó el punto de fusión del precipitado para
determinar y analizar su pureza (figura7).

Figura 1. Agitación de la mezcla.

Figura 2. Equipo para la filtración al vacío.

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 Figura 3. Etapa de la recristalización.

Figura 4. Cristales amarillos obtenidos por recristalización.

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 Figura 5. Filtración al vacío de los cristales.

Figura 6. Equipo para hallar el rango de temperatura de fusión.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el Diagrama 1 muestra las principales operaciones realizadas durante el

procedimiento experimental.

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 1. 25 g de NaOH 10 mL de Etanol
1.25 mL de benzaldehido
12.5 mL de agua 0.5 mL de acetona

50 gotas de HCl
diluido
Temp 20 - 25 °C
Agitación: 20 - 30 min

Lavado
con H2O
Agua fría
Temp 20 -25C°

PPTO AMARILLO CLARO

Etanol a ebullición

FILTRACIÓN AL VACIO

RECRISTALIZACION
Reposar por 10-15 min

PPTO amarillo claro

Horno (5 - 7 min)

Diagrama 1. Diagrama mostrando para la síntesis de la dibenzalacetona.

4. RESULTADOS

Masa del producto: 0,620 g

Rendimiento: 39.21 %

Datos y Cálculos Commented [C2]: Presente los cálculos. Los cálculos deben
presentarse adecuadamente. Mejor si se usa el editor de
En las medidas deben respetarse el sistema internacional de unidades. Note que mililitro se ecuaciones. Asegúrese de mostrar todos sus cálculos. Como calcular
denota por mL y no ml; gramo se denota por g y no gr. el rendimiento teórico de un compuesto se muestra en Pavía, p.
562 y ss 4 ª ed.

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Un ejemplo de cálculo obligatorio cuando se realizan síntesis en el rendimiento de reacción.
Debe comenzar con una tabla de los reactivos utilizados, como, por ejemplo:

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados Commented [C3]: Las tablas, figuras y gráficos siempre deben
llevar número, título y una descripción o leyenda.
en la síntesis de dibenzalacetona Nunca coloque una tabla, gráfico o figura sin haberla referenciado
en el texto, primero se debe referenciar la tabla y luego si
Compuesto Cantidad utilizada esquematizarla en el texto. Esto también aplica para las figuras y
gráficas
(mL) Las tablas, figuras y gráficas deben ser claras, didácticas, así mismo,
en las tablas cada columna debe tener sus respectivas unidades.
Agua 12.5
Etanol 10
Benzaldehido 1.25
Acetona 0.5
Compuesto Cantidad utilizada
(g)
NaOH 1.25

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite.

Por ejemplo, en la síntesis de dibenzalacetona se han empleado 1.25 mL de benzaldehido y 0.5
mL de acetona, ambos líquidos, los cuales reaccionan según lo indicado en el Esquema 4:

Esquema 4. Reacción de formación de la dibenzalacetona

Los moles de benzaldehido (n benz) se determinan de la siguiente forma: Commented [C4]: La palabra MOLES es de género masculino

Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de benzaldehido es 1.04 g/mL, se tiene que
las moles de esta solución quedan:

1.04 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 Commented [C5]: Para los cálculos y ecuaciones en general
𝑛benz = 1.25 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 × × utilizar l herramienta ecuaciones de WORD.
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 106.121 𝑔 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

−3
𝑛benz = 12.25 × 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

Los moles de acetona (n ace) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad de la acetona es de 0.784 g/mL, se tiene que:

0.784 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

𝑛𝑎𝑐𝑒 = 0.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 58.08 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

𝑛𝑎𝑐𝑒 = 6.749 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

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De esta forma, se tiene que el reactivo límite la acetona, por lo que la cantidad teórica de
dibenzalacetona en gramos (mdibe), sería:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑚𝑑𝑖𝑏𝑒 = 6.749 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234.29 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
×
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

𝑚𝑑𝑖𝑏𝑒 = 1.581 𝑔 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de dibenzalacetona por medio

de la reacción de condensación entre benzaldehído y acetona es:

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)

0.62 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 39.21 %
1.581 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En el laboratorio se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y

acetona con el fin de obtener dibenzalacetona a partir de estos 2 compuestos con ayuda de los
catalizadores de NaOH y etanol.

Se realizó fue una reacción aldólica (se utilizaron dos compuestos carbonilo diferentes) cruzada,
la cetona es uno de sus componentes y bajo la presencia de NaOH la acetona no se
autocondensa de manera apreciable por eso es una reacción de Claisen–Schmidt y la
deshidratación ocurrió por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo
como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado.

En la etapa del cálculo del punto de fusión de la dibenzalacetona obtenida experimentalmente,

se determinó un rango de temperatura, 109.4 °C – 111.1°C, como se aprecia en la Figura 7,
comparando este con el valor teórico de 216°C, podemos considerar que el producto obtenido
contiene trazas insignificantes de impurezas y productos no deseados.

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 Figura 7. Gráfica de tiempo vs temperatura de fusión.

6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 Se logró sintetizar experimentalmente la dibenzalacetona demostrando la capacidad de

análisis y síntesis adquirida teóricamente, así como las técnicas procedimentales,
resultando un RENDIMIENTO bajo por diversas condiciones como la calidad de los
reactivos y la formación de otros compuestos.
 Fue posible realizar una condensación cruzada, a partir de un aldehído aromático y
una cetona alifática, en presencia de NaOH la cual atrapa al protón ácido de la
acetona, actuando como nucleófilo en el carbono del aldehído, de esta forma se llevó
a cabo la reacción de Condensación de Claisen-Schmidt. Sé analizó cual es la diferencia
entre una condensación aldólica y una condensación cruzada.
 Así la síntesis de la dibenzalacetona se da por una reacción de condensación aldólica
cruzada, en la cual se utilizó una base y disolventes en proporciones específicas para
dirigir la reacción, generando iones enolatos de forma regioselectiva. En este caso el
producto es inevitablemente la dibenzalacetona debido a que se utilizó una cetona
simétrica.
 Se utilizaron diferentes técnicas de laboratorio, y a su vez, un equipo de software
Vernier con la finalidad de calcular el punto de fusión del compuesto sintetizado.
 Por el lado de las recomendaciones, es importante trabajar con reactivos de la mejor
calidad, lo cual no fue el caso en el experimento desarrollado. De la misma manera
realizar un correcto uso de los instrumentos de laboratorio al momento de manipularlos
y realizar las técnicas en cada uno de los procesos involucrados tales como disolver los
reactivos, la correcta posición del papel de filtro en el equipo de vacío y una buena
lectura en el equipo vernier.

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7. CUESTIONARIO

1. Escriba un mecanismo razonable para la formación de la dibenzalacetona

Esquema 5. Mecanismo de reacción para la formación de dibenzalacetona.

2. Explique por qué debe mantenerse proporciones equivalentes de los reactivos en esta
reacción.

La importancia de mantener proporciones equivalentes de los reactivos en esta reacción es

debida a la facilidad que tienen las cetonas de autocondensarse, por tal razón se emplea una
base como por ejemplo el hidróxido de sodio.

3. Dibuje las estructuras de los posibles isómeros geométricos de la dibenzalacetona. ¿Cuál es

más estable y por qué?

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 Figura 8. (1E, 4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona

Figura 9. (1Z, 4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona

Figura 10. (1Z, 4Z)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona

El (1E, 4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona (Figura 8) es el más estable, puesto que los

isómeros trans son más estables que los correspondientes cis, debido a los trans tienen menos
interacciones estéricas desestabilizantes que los cis.

4. ¿Cómo cambiaría el procedimiento si quisiera sintetizar benzalacetofenona?

La benzalacetofenona más conocida como chalcona, se sintetizan a partir de una acetofenona

y benzaldehído, bajo condiciones de catálisis homogénea acida o básica en disolventes
orgánicos.

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 Esquema 6. Obtención de la benzalacetofenona.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] L. Wade, Química Orgánica Volumen 2, Séptima edición, México: Pearson Educación,
2011.

[2] R. N. B. R. T. Morrison, QUÍMICA ORGÁNICA Quinta edición, México: Addison Wesley

Longman, 1998.

[3] C. Timaná de La Flor, Química Orgánica II - Guía de Laboratorio, Lima: UNI-FIP-Timaná,

2001.

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