UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (QU 325 B)

INFORME N°1

Recristalización y temperatura de fusión

Realizado por:

- Peláez Cárdenas, Diego Nicolás

- Martínez Sánchez, Marco Antonio Uriel

Profesores responsables de la práctica:

- Mg. Emilia Hermoza Guerra

- Dra. Ingrit Collantes Díaz

Periodo Académico: 2018-2

Fecha de realización de práctica: 05/09/18

Fecha de presentación del informe: 12/09/18

LIMA – PERÚ

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1. Contenido
2. Objetivos ............................................................................................................................... 3

3. Fundamento Teórico ............................................................................................................. 3

4. Datos ..................................................................................................................................... 4

5. Parte experimental ................................................................................................................. 5

1.1. Experimento N°1: Recristalización ............................................................................... 5

1.1.1. Observaciones ....................................................................................................... 5

1.1.2. Cálculo .................................................................................................................. 6

1.2. Experimento N°2: Determinación del punto de fusión ................................................. 6

1.1.3. Observaciones ....................................................................................................... 6

1.1.4. Cálculo .................................................................................................................. 7

6. Discusión de resultados ......................................................................................................... 7

7. Conclusiones ......................................................................................................................... 8

8. Anexos................................................................................................................................... 8

9. Bibliografía ........................................................................................................................... 9

Tabla 1: Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad del ácido benzoico ...................................... 4

Tabla 2: Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de la acetanilida .......................................... 5
Tabla 3: Datos obtenidos del experimento N°1 ............................................................................ 6
Tabla 4: Datos obtenidos del experimento N°2 ............................................................................ 7

Ilustración 1: Proceso de disolución en caliente ........................................................................... 5

Ilustración 2: Proceso de fusión de la parafina.............................................................................. 6
Ilustración 3: Cristales siendo pesados en la balanza electrónica ................................................. 8

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2. Objetivos
- Adquirir destreza a la hora de querer purificar una muestra de un sólido orgánico con
impurezas usando el método de recristalización.
- Entrenar como encontrar el punto de fusión de solidos orgánicos mediante el experimento
de laboratorio

3. Fundamento Teórico
Recristalización: Es un método de separación de sólidos (tanto orgánicos como inorgánicos) con
pequeñas cantidades de impurezas, que se basa principalmente en la propiedad de solubilidad que,
al aumentar la temperatura de la mezcla a trabajar, el sólido orgánico y sus impurezas tendrán
diferentes valores de solubilidad. Por definición, la cristalización es un proceso donde existe un
cambio de fase, pasando el sistema de un estado de desequilibrio(disolución) a un estado más
ordenado(cristales) (F.Graxes Freixedas, 2000) . Antes de utilizar este método, se debe escoger
un buen disolvente. Para esto, tenemos que ver que tenga una temperatura de ebullición
aproximadamente entre 60 a 100°C, para facilitar el proceso de recristalización y tener resultados
favorables para el aprendizaje en laboratorio.

Punto de fusión: El punto de fusión, es aquel en donde el estado liquido y solido se encuentran en
equilibrio a presión atmosférica. Por definición, fusión es el cambio desde una disposición muy
ordenada de partículas en el retículo cristalino al más desordenado que caracteriza a los líquidos.
La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las
partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intercristalinas que las
mantienen en posición. (Boyd, 1976)

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4. Datos

Acido benzoico(C7H6O2)

Propiedades fisicoquímicas: Peligrosidad:

-Punto de ebullición: 249°C Es combustible, por lo que puede causar

-Punto de fusión: 122°C
-Densidad relativa (agua = 1): 1.3
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.29
-Presión de vapor, Pa a 96°C: 133
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2
incendio. Causa irritación en las vías
respiratorias. Su ingestión causara un dolor
abdominal, náuseas y finalmente vómitos.

-Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a

20°C (aire = 1): 1
-Punto de inflamación: 121°C (c.c.)
-Temperatura de autoignición: 570°C
-Coeficiente de reparto octanol/agua como
log Pow: 1.87

Fuente:
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/65850.htm

Tabla 1: Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad del ácido benzoico

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 Acetanilida(C8H9NO)

Propiedades fisicoquímicas: Peligrosidad:

-Punto de ebullición: 304°C Existe peligro de explosión. La inhalación

-Punto de fusión: 113 - 115°c
-Densidad del vapor (aire = 1): 4.65
-Punto de inflamación: 174°C
-Temperatura de autoignición: 530°C
podría ser dañina. El contacto con la piel
causara enrojecimiento y la ingestión es
venenosa. Recurrir rápidamente al vomito.

Fuente:
http://reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0020.pdf

Tabla 2: Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de la acetanilida

5. Parte experimental
1.1. Experimento N°1: Recristalización
1.1.1. Observaciones
o Al momento de disolver la muestra A(acetanilida) en frio, no se llega a disolver
la mezcla en su totalidad.
o Cuando se agitaba con la bagueta con la muestra en caliente, aun se tenían grumos
que estaban sin disolver. Se tuvo que romper aquellos para que facilite el proceso.
o La mezcla adquirió un color rosado, que, por la guía de laboratorio, indicaba que
contenía impurezas, por lo que se procedió a verter carbón activado.
o Luego de realizar el filtrado en caliente, quedo una solución blanquecina que se
colocó en el cristalizador.

Ilustración 1: Proceso de disolución en caliente

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 1.1.2. Cálculo

Masa(g)
Muestra impura A 3.00
Papel filtro 0.79
Papel filtro y cristales 1.78
Cristales de acetanilida 0.99
Tabla 3: Datos obtenidos del experimento N°1

𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠(𝑔)
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎(𝑔)

0.99
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
3

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 33%

1.2. Experimento N°2: Determinación del punto de fusión

1.1.3. Observaciones
o La parafina solida que se encontraba en el tubo Thiel se calentó con el mechero
bunsen y se tuvo que esperar hasta una temperatura aproximadamente de 90°C
para que comenzara el cambio de estado.
o Este calentamiento se tenia que hacer desde la parte inferior de la rama para que
no haya una posible rotura en el tubo.
o Los filamentos se tenían que calentar en la llama azul girándolo con los dedos
para poder sellarlo uniformemente.

Ilustración 2: Proceso de fusión de la parafina

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 1.1.4. Cálculo

Muestra 1° 2° 3° 4°
Temperatura de 112 114 113 113
fusión(°C)
Tabla 4: Datos obtenidos del experimento N°2

Promedio de las temperaturas de fusión halladas:

112 + 114 + 113 + 113

𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 =
4

𝑇𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 𝑝𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 = 113 °𝐶

Hallamos el % error

𝑑𝑎𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑑𝑎𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙

%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝑑𝑎𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

114.3 − 113
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
114.3

%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 1.14%

𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

113
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
114.3

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 98.86%

6. Discusión de resultados
- Se observa que en frío no se llega a disolver toda la muestra, de igual modo en caliente.
En el caso de caliente tuvimos que presionar con la bagueta para disolverlos.
- La mezcla adquirió color rosado, agregamos carbón activado para decolorar la muestra.
- Al momento de filtrar debemos de hacerlo de manera rápida para vencer la velocidad del
aire y no queden residuos en nuestra muestra.

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 Ilustración 3: Cristales siendo pesados en la balanza electrónica

7. Conclusiones
- Trabajamos con Acetanilida en la recristalización con un rendimiento de 64.58%
- Las pocas desviaciones al medir las temperaturas de fusión muestran que no hay
demasiadas impurezas.
- El rendimiento en la medición de la temperatura de fusión de la Acetanilida es 98.86%.

8. Anexos

Acetaminofén intravenoso en el cierre del conducto arterioso permeable en prematuros

El tratamiento clásico para el CAP con repercusión hemodinámica es sintomático mediante: la

restricción hídrica, los diuréticos intravenosos y el manejo de la ICC. Las terapias farmacológicas
para el cierre son: los antiinflamatorios no esteroideos (AINES), como la indometacina o el
ibuprofeno, que actúan mediante el bloqueo de la ciclooxigenasa (COX), inhibiendo la síntesis de
prostaglandinas (PGs). La efectividad de estos fármacos está reportada entre el 70-80%. Y se
pueden presentar reacciones adversas1. El acetaminofén es un derivado de la anilina. La
acetanilida fue el primer derivado de la anilina, encontrando casualmente poder analgésico y
antipirético, se introdujo en la práctica médica bajo el nombre de Antifebrin por A. Cahn y P.
Hepp en el año1886. Reportamos el caso de tres recién nacidos de 26, 29 y 32 semanas de edad
gestacional, con pesos de 810, 1.300 y 1.670 gr, respectivamente. A quienes se les diagnosticó
clínicamente conducto arterioso permeable con repercusión hemodinámica. Se confirmó con
ecocardiograma transtorácico, mostrando conducto arterioso de 1.5, 3,2 y 3.9 mm. Por sus
condiciones clínicas inestables que contraindicaban cierre farmacológico convencional con
antiinflamatorios no esteroideos (AINES), y alto riesgo quirúrgico. Se optó por cierre
farmacológico con acetaminofén intravenoso a 15 mg/kg una dosis cada 6 horas. Control

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ecocardiográfico cada 24 horas, se corroboró el cierre total del conducto arterioso a los 3, 5 y 7
días de tratamiento, respectivamente. Se les realizó enzimas hepáticas 24 horas antes y 48 horas
posteriores a la administración del acetaminofén. Todos tuvieron seguimiento clínico y
ecocardiográfico al mes, 3 y 6 meses. Descartando la reapertura del conducto arterioso. Estos
casos se suman a otros ya documentados en la literatura y sirve de soporte para el diseño en
nuestro medio de estudios prospectivos experimentales comparativos con los tratamientos
farmacológicos clásicos en donde se incorpore mayor cantidad de pacientes, con criterios claros
de inclusión y exclusión. Y sea la base para un nuevo protocolo farmacológico de cierre del CAP
con repercusión hemodinámica en el prematuro. La importancia del reporte de los 3 casos es
demostrar que existen alternativas farmacológicas distintas a los AINES, que pueden ser
utilizadas con seguridad en pacientes prematuros inestables, con contraindicaciones absolutas o
relativas para el cierre farmacológico clásico o quirúrgico del CA. Los reportes científicos apoyan
la teoría de la inhibición selectiva en la producción de PGs circulantes mediadas por la acción de
la COX-3. Se debate sobre el momento de la primera dosis y la mejor vía de administración. Por
el momento la dosis terapéutica para logar efectos antipiréticos y analgésicos parece ser
suficiente, no se ha documentado efectos tóxicos.(Araújo, Echeverry, Palacio, Lema, &
Fernández, 2016)

9. Bibliografía
Araújo, J., Echeverry, M., Palacio, A., Lema, A., & Fernández, M. (2016). Acetaminofén
intravenoso en el cierre del conducto arterioso permeable en prematuros. Revista
Colombiana de Cardiología, 340.

Boyd, R. T. (1976). Química Orgánica. Nueva York: Fondo Educativo Interamericano.

F.Graxes Freixedas, A. B. (2000). Cristalizacion en disolucion. Barcelona-Bogotá-Buenos Aires-

Caracas- México : Reverté,S.A.

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