Universidad Veracruzana

Campus Coatzacoalcos-Minatitlán
Facultad de Ciencias Químicas

Carrera:
Ingeniería Química
Experiencia Educativa:
Química orgánica y bioquímica
Dra. María del Carmen Cuevas Díaz
Practica No.- 5
Equipo 7
Integrantes
Irvin Jair López Castro
Santos Onofre Ricardo Andrés
Téllez Flores Johnny Manuel
Estrada Lerdo Susana Yamileth
Ramírez Estrada Rusell Jafet
Objetivos:
• Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgánicos
empleando diferentes solventes.
• Analizar la solubilidad de los compuestos orgánicos de acuerdo a las
fuerzas intermoleculares.
• Adquirir destreza manual en la determinación de la solubilidad de
compuestos orgánicos.
Investigar y aplicar medidas de seguridad en la determinación de la
solubilidad de compuestos orgánicos.

1.- ¿Qué factores determinan la solubilidad de un compuesto orgánico?

El grado de ionización que tengan, los sustituyentes que tengan los
átomos de carbono, por ejemplo el oxígeno aumenta la solubilidad en
agua y el cloro lo disminuye.
Otros compuestos presentes en el agua, por ejemplo sal en agua hace
menos solubles compuestos más hidrofobicos.
La estructura tridimensional del compuesto.
La temperatura del agua.
La presencia de particulado en el agua.
La presencia de sustancias tensioactivas o emulsionantes por ejemplo
detergentes que solubilizan o emulsionan grasas.
2.- Elabora un diagrama de bloques de la técnica

En un tubo de ensayo ponga Añada en pequeñas

100 mg del compuesto solido porciones 3 ml del
o 0.1 ml si el compuesto es disolvente, agitando
liquido. fuertemente después de
cada adición.

Durante cada determinación

Una vez clasificado en un ante si se desprende calor,
grupo de solubilidad suspenda gases, cambios de color,
la determinación. formación de precipitados,
etc.

a)Benceno, b)Acido amílico,

c)Ácido salicílico, d)Sacarosa,
e)acetato de etilo, f) anilina,
g)sulfonamida, h)oxálico, i)p-e
resol y j)ácido cítrico
3.- Investigue las precauciones que se deben guardar, así como la
reactividad y toxicidad, etc, de los reactivos
Colocarse la ropa de protección personal necesaria como lentes de
seguridad, guantes, overoles químicamente resistentes y botas de
seguridad.
NaOH
El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos.
Inhalación: Causa irritación y daño del tracto respiratorio.
Contacto con los ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los
ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas. Pueden provocar
desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y
finalmente su desintegración.
Contacto con la piel: Altamente corrosivo a la piel.
Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño
es en el esófago produciendo vómito y colapso.
HCl
Inhalación: Corrosivo, exposición ligera: irritación nasal, quemaduras,
tos y sofocación. Exposición prolongada: quemaduras, ulceras en la
nariz y la garganta.
Ingestión: Corrosivo. Puede generar quemaduras en la boca,
garganta, esófago y estomago: Nauseas, dificultad al comer, vómito y
diarrea.
Piel: Puede causar inflamación, enrojecimiento, dolor y quemaduras.
Ojos: Corrosivo. Produce irritación, dolor, enrojecimiento y lagrimeo
excesivo.
NaHCO3
Inhalación: Daños al sistema respiratorio y el tejido pulmonar lo cual
puede producir desde una irritación a las vías respiratorias superiores
hasta la neumonía.
Ingestion: Es usado como terapéutico y en las comidas.
Contacto con la piel: El contacto prolongado causa irritación a la piel.
La severidad del ataque a la piel va en relación directa y proporcional
a la concentración.
Contacto Ocular: Corrosivo, causas serias quemaduras que producen
edemas, conjuntivitis, destrucción de córnea y ceguera.
H2SO4
Inhalación: Irritación, quemaduras, dificultades respiratorias, tos y
sofocación.
Ingestión: Corrosivo, quemaduras severas de boca y garganta,
perforación del estómago y esófago.
Piel: Quemaduras severas, profundas y dolorosas.
Ojos: Es corrosivo y puede causar severa irritación.
H3PO4
Inhalación: Los vapores son corrosivos, pueden causar problemas
severos en la garganta y los pulmones.
Ingestión: Quemaduras en la boca, garganta y estómago.
Piel: Es corrosivo. Puede causar severas quemaduras.
Ojos: Es corrosivo y puede causar daños permanentes e irreversibles.
Resumen
Protección de monumentos de mármol
Los monumentos levantados en Grecia y Roma han pervivido hasta
2000 e incluso más años sin más daños que los ocasionados por la
incultura, así como por el mero aprovechamiento de los materiales como
elementos de construcción.
Sin embargo, en los últimos 50 años los daños se han acelerado
notablemente debido a un efecto potenciado por la actividad humana:
la lluvia ácida.
El azufre que contienen muchos combustibles produce SO3, que con el
vapor de agua atmosférico da lugar a H2SO4, es decir, a lluvia ácida.
Cuando llueve, el CaCO3 que forma el mármol se transforma en CaSO4
en la superficie del monumento, y como el sulfato de calcio es más
soluble que el carbonato, el efecto de la lluvia es mayor, y el monumento
se deteriora más deprisa.
En muchos monumentos de mármol se hace un tratamiento con
Ba(OH)2 y urea, de forma que la superficie del monumento queda
recubierta por una fina capa de BaCO3, sólido con el mismo aspecto
que el mármol y prácticamente la misma solubilidad. Sin embargo, por
efecto de la lluvia ácida se transforma en BaSO4, que tiene una
constante de solubilidad de 1,1 10-10, mientras que la del CaSO4 que
se forma sin el tratamiento es de 9,1 10-6. Es decir, con este tratamiento
la lluvia ácida contribuye a proteger el mármol.
Caries dental
La caries consiste en el debilitamiento y posterior rotura de la dura capa
exterior de las piezas dentales. Para evitar la formación de caries, es
necesaria una adecuada higiene bucal, que se suele complementar con
tratamientos protectores a base de flúor (administración directa de iones
fluoruro o pastas dentífricas que tienen iones fluoruro).
 El esmalte dental es hidroxiapatito, de fórmula Ca10(PO4)6(OH)2, que
por acción de los ácidos se disuelve, dando lugar a caries. La
administración de fluoruro produce la sustitución de los iones OH- por
iones F-, dando lugar a fluorapatito, Ca10(PO4)6F2, más insoluble que
el hidroxiapatito y más resistente a la acción de los ácidos.

En la imagen puedes ver cómo la perforación del esmalte de la parte

superior de una muela llega hasta la materia blanda interior, en la que
están las raíces nerviosas que al quedar sin protección provocan un
dolor intenso, sobre todo frente a cambios de temperatura.

Nombre Agua Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 Clase

Ácido Salicílico - + + - A1
Sacarosa + - S2
Acido Oxálico - + B
Ácido cítrico + - S2
Sulfonilamica +/- - + B/S2
Muestra - + B
problema
 Esquema para la clasificación por solubilidad

Agua

HCl Eter

Grupo B Insoluble NaOH Grupo S1 Insoluble Grpo S2

NaHCO3 Soluble Tiene N o S

Grupo A1 Insoluble Grupo A2 Grupo S1 Si

H2SO4
concentrado
Grupo 1 Insoluble Grupo N
• Ácido Salicílico
El ácido salicílico no reacciono con agua ya que no es soluble y quedo
un precipitado blanco.
Al agregarle la base ocurrió una reacción de neutralización acido-base.
C7H6O3 + NaOH C7H5NaO3 + H2O
Y se logró disolver por completo.
Al agregar el NaHCO3 se logró disolver completamente y en la
reacción fue exotérmica ya que libero energía.
No se disolvió con el HCl y se formó un precipitado blanco.

•Sacarosa
Si se logró disolver en Agua totalmente, esto ocurre porque la
sacarosa es un disacárido formado por los monosacáridos glucosa y
fructosa. Estos monosacáridos son unidades básicas de carbohidratos
que contienen fuerzas intermoleculares debilitadas. Debido a esta
debilidad, el agua puede romper fácilmente las uniones entre los
carbohidratos que componen la sacarosa y disolverlos.
•Ácido oxalico
Al agregarlo en agua no se pudo disolver y quedaron precipitados
solidos como piedritas blancas
Al agregarlo en HCl si se logró disolver completamente
• Ácido cítrico
Al agregarlo en agua si se logró disolver
Completamente
(C3H4OH(COOH)3 --------agua-------> (C3H4OH(COO)33- + 3H+
Pero al contrario no reacciono con el éter dejando un precipitado.

•Sulfonilamida
La sulfonamida no se logró distinguir si se
disolvía por completo en agua dejando un
precipitado solida con forma de piedra.
En éter tampoco se pudo disolver completamente.
Al agregar HCl se observó que se divolvia
por completo.
• Muestra Problema
En agua no se logró disolver la muestra dejando un precipitado blanco
cristalino.
Al contrario en HCl si se logró disolver completamente.
1.- Explicar cuál sería la solubilidad del etanol, éter etílico y del acetato
de sodio, en orden ascendente de solubilidad, indique su
razonamiento
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por
Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en
un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular,
ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una
reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen
los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
1.- Acetato de Sodio
2.- Éter etílico
3- Etanol
a) Una sustancia es soluble en un solvente de acuerdo a su mayor o
menos semejanza de funciones
Químicas con las moléculas de aquel.
b) Una sustancia es más o menos soluble en un solvente en la medida
que son similares sus polaridades.

c) Una molécula será más soluble cuanta más pequeña sea.

2.- -Explique que es un solvente polar y un no polar.
Los disolventes polares son aquellos cuyas moléculas constituyentes
presentan regiones electrónicamente densas (así, con mayores
momentos dipolares y mayores constantes dieléctricas), y que por eso
tienen facilidad en solvatar (crear una capa sobre el soluto) cualesquiera
sustancias de características también polares.
En esta clase de disolventes son hexano, benceno y cloroformo . Siendo
caracterizada por la ausencia, o baja ocurrencia, de regiones
eléctricamente densas en las moléculas constituyentes (así, con
menores momentos dipolares y menores constantes dieléctricas). Por
lo tanto, el naftaleno (altamente polar) es soluble en hexano hasta el
punto que flota en el agua líquida.
Muchos disolventes apolares (hidrocarburos, en general) son volátiles
debido a la estructura de la cadena (la más baja es la cadena de
carbono, el más bajo es el punto de ebullición), y las fuerzas intra e
intermoleculares (más débil en comparación con los compuestos
polares).
3.- ¿Qué es un solvente aprótico dipolar?
Son disolventes polares que no tienen enlaces O-H o N-H. Este tipo de
disolvente no da ni aceptan protones. La acetona (CH3-C(=O)-CH3), el
acetonitrilo, la dimetilformamida o el THF (Tetrahidrofurano) son
disolventes polares apróticos.
4.- ¿Qué tipo de disolventes favorecen la solvatación?
Los disolvente polares, son aquellos que contienen dipolos en su
estructura molecular. Estos generalmente poseen una contante
dieléctrica alta. Las moléculas que tienen carácter polar, tienen la
característica de poder orientar la parte cargada de las moléculas hacia
el ion, para dar respuesta a la atracción electrostática, consiguiendo dar
estabilidad al sistema.
La sustancia que actúan como solvente polar por excelencia, es el agua,
aunque también hay otras sustancias bastante utilizadas con el mismo
fin, como son la acetona, el etanol o el amoníaco entre otros, pudiendo
todos estos tipos de disolventes, disolver compuestos inorgánicos, tales
como las sales.
5.-En la industria, en qué podría aplicarse la determinación de
solubilidad
Medio de reacción
El papel de los disolventes como medio de reacción es muy importante
debido a la influencia que ejercen cuando se lleva a cabo una reacción.
Un ejemplo de ello es la capacidad que poseen para disolver sustancias,
como son los reactivos en estado sólido, de forma que se producen
dispersiones homogéneas y como consecuencia un aumento de la
reactividad. Además, gracias al poder de disolución que presentan, se
facilita el proceso de agitación y mezclado, produciéndose así de forma
más eficiente y como consecuencia es una ventaja para los procesos
industriales. Una característica importante que presenta el uso de los
disolventes como medios de reacción, es la posibilidad de establecer un
control del calor, es decir, permiten suavizar las variaciones de
temperatura o bien la propia eliminación del calor de una reacción
mediante la simple ebullición del mismo. Por ejemplo, en el caso de las
reacciones endotérmicas que requieren energía, se le puede
suministrar fácilmente calor por calentamiento de la propia disolución.
Finalmente, otra de las funciones que puede desempeñar un disolvente
como medio de reacción es permitir la precipitación de sólidos. Esta
función es importante ya que facilita la separación del sólido ( bien sea
el producto o el residuo) de la disolución.

Conclusión:
Se determinó a qué clase de compuesto pertenece cada muestra
utilizando de referencia la solubilidad de cada compuesto y usando
diferentes disolvente y así observar cómo reaccionan de manera
diferente para cada uno de ellos ya sea un disolvente polar o no polar.
La solubilidad es una propiedad indispensable en la industria ya sea la
producción de medicamentos, detergentes, pinturas etc.