UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA AMBIENTAL

HIDROCARBUROS II: COMPUESTOS OXIGENADOS Commented [Chemio1]: La evaluación por parte del
docente apuntaron las siguientes observaciones:
QUINTO LABORATORIO DE QUÍMICA II- AA223 1)Hubieron pocas observaciones
Puntaje total 8.0 considerado muy bueno.

Nombre fantasía del grupo: “Denilson y sus 4 babys”

Integrantes:

CRISANTE MARTINEZ, Linda Lesly – 20172105J (17.47)

DE LA CRUZ MENDÍVIL, Gabriela Vanessa – 20170073C (11.37)
LIÑAN LORENZO, Karen Estefany – 20161294K (16.67)
PALACIOS QUINTEROS, Lizbeth – 20172046C (16.57)
PONGO PALOMINO, Denilson – 20174008A (15.37) Se observó un
buen despeño del líder tanto en las actividades en el laboratorio como
en la elaboración del informe, por lo que obtuvo evaluación actitudinal
positiva.

DOCENTE: Dr. Hugo Chirinos

19 de octubre
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Facultad de Ingeniería Ambiental

Lima, Perú
2017

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INDICE
I. INTRODUCCIÓN.................................................................................................................. 4

II. RESUMEN ............................................................................................................................. 5

III. OBJETIVOS ....................................................................................................................... 6

IV. MARCO TEÓRICO ........................................................................................................... 6

V. RESULTADOS ....................................................................................................................... 9

VI. DISCUSION DE RESULTADOS...................................................................................... 11

VII. CONCLUSIONES............................................................................................................ 13

VIII. RECOMENDACIONES ................................................................................................... 15

IX. CUESTIONARIO ............................................................................................................. 15

X. FUENTES DE LA INFORMACIÓN ..................................................................................... 18

XI. ANEXOS.......................................................................................................................... 19

XII. APENDICE ...................................................................................................................... 20

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I. INTRODUCCIÓN

Desde la antigüedad, la Química Orgánica en especial los compuestos oxigenados son

de suma importancia en las actividades cotidianas del ser humano desde el campo de
la medicina hasta su uso a nivel industrial. Los alcoholes son los principales compuestos
de la familia; ya que de estos derivan las demás funciones oxigenadas tales como los
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. El alcohol metílico o alcohol de madera (debido
a que se produce por una combustión destructiva de la madera), no es apta para beber,
ya que puede causar ceguera hasta el punto de llegar a morir, a nivel industrial el
metanol es utilizado como reactivo para producir formaldehido, asimismo en las
reacciones de combustión y en la fabricación de pinturas. El etanol o alcohol de grano
(debido a que se obtiene por fermentación de la glucosa, que se encuentra en el
almidón) a escala industrial es usado como antiséptico (por sus características
bactericidas) también es usado en la fabricación de bebidas alcohólicas y perfumes. El
etilenglicol es un diol, que sirve como anticongelante en los radiadores de los
automóviles (debido a su elevado punto de ebullición - 197°C), asimismo es útil en la
fabricación de polímeros como el dracón. La glicerina es un triol muy útil en la producción
de jabones, es también el principal componente para la obtención de la nitroglicerina
(compuesto muy explosivo usado en la fabricación de dinamita). El formaldehido es el
principal representante de los aldehídos, debido a su uso comercial como conservador
de especímenes biológicos, asimismo como agente desinfectante de viviendas. Y por
último la acetona es por excelencia un gran disolvente de grasas, pinturas y esmaltes.
Las vastas aplicaciones de las funciones oxigenadas, hacen que el conocimiento de
esta parte de la Química sea de vital trascendencia en la vida.

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II. RESUMEN
En el presente laboratorio se llevó acabo la parte experimental del tema “Compuestos
oxigenados”, el cual consistió en cinco experimentos a fin de identificar y diferenciar los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, asimismo la identificación del grupo
carbonilo en las cetonas y aldehídos.
En el primer experimento, a tres tubos de ensayo se vertió 1ml de etanol, 1ml de alcohol
isopropílico y 1ml de terbutanol respectivamente, luego se introdujo con mucho cuidado
un trocito de sodio metálico a cada tubo de ensayo. Los tres alcoholes reaccionaron con
el sodio metálico. La diferencia fue que en el caso del etanol reaccionó en menor tiempo
en comparación de los demás alcoholes.
En el segundo experimento a tres tubos de ensayo se le añadió 1ml de acetona, luego
2 gotas de etanol, al primer tubo de ensayo, 2 gotas de alcohol isopropílico, al segundo
tubo de ensayo y 2 gotas de terbutanol, al tercer tubo de ensayo, después de ello se
añadió una gota del reactivo H2SO4/CrO3 a cada tubo. Con el etanol se observó un
cambio de color: color verde relativamente oscuro y la formación de un precipitado, lo
mismo sucedió con el alcohol isopropílico con la diferencia que la cantidad de
precipitado fue menor y con el terbutanol se observó un leve cambio de color a verde
claro en un mayor tiempo en comparación con los otros alcoholes.
En el tercer experimento, a tres tubos de ensayo se añadió 2ml de KMnO4 2% y dos
gotas de NaOH 6N, luego se agregó 10 gotas de etanol al primero tubo, 10 gotas de
alcohol isopropílico al segundo tubo de ensayo y 10 gotas de terbutanol al tercer tubo
de ensayo. Se observó la formación de un precipitado de color arcilla tanto en el etanol
como el alcohol isopropílico. En el caso del terbutanol hubo un leve cambio de color
entre verde oscuro a marrón arcilla.
En el cuarto experimento consistió en la identificación del grupo carbonilo. En un tubo
de ensayo se añadió 5 gotas de formaldehido, en otro tubo de ensayo 5 gotas de
acetona, y en otro, 5 gotas de etanol. Luego a cada uno de ellos se agregó unas cinco
gotas de 2,4 DNFH (dinitrofenilhidrazina) se observó que el formaldehído presentó un
cambio de color de transparente a color amarillo pálido, y se formó un precipitado del
color rojo- naranja. Con el acetona también cambio de color, de transparente a un color
amarillo más intenso, y se formó un precipitado de color rojo-naranja en menor
proporción en comparación de lo que se obtuvo con el formaldehído.
Y por último en el quinto experimento, se añadió 1ml del reactivo de Tollens a dos tubos
de ensayo, de los cuales a uno se le añadió cinco gotas de formaldehído y al otro tubo
cinco gotas de acetona, se agitó y luego el tubo que contenía formaldehído, con el calor
corporal (la mano) reaccionó, presentándose un espejo de plata a los alrededores del
tubo de ensayo. Por el contrario, con la acetona, no ocurrió nada, por lo que se sumergió
en un baño de agua hirviendo, a pesar de ello no se observó reacción alguna.

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III. OBJETIVOS
Objetivo general
 Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados,
tales como alcoholes, aldehídos y cetonas.
Objetivos específicos
 Reconocimiento de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la
oxidación con KMnO4 al 2%, o reacción con Bayer.
 Identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, por su tiempo de
reacción.
 Reconocimiento del grupo carbonilo, a través del reactivo de Brady (2,4-
dinitrofenilhidrazina)
 Reconocimiento de los aldehídos mediante la reacción con el reactivo de Tollens.

IV. MARCO TEÓRICO

Funciones oxigenadas

Son aquellos compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e

hidrógeno; siendo el oxígeno parte de un grupo de átomos característicos denominados
grupo funcional; el cual es determinante de las propiedades del compuesto. (Allinger,
1984)

- Alcoholes
Los alcoholes son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (- OH)
unido a un átomo de carbono saturado; es decir, con hibridación sp3. El átomo
de carbono saturado puede ser un grupo alquilo simple. (Solomons, 1995)
Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

Son aquellos alcoholes en Son aquellos alcoholes en

Son aquellos alcoholes
los cuales el grupo donde el grupo hidroxilo se
en donde el grupo
hidroxilo se encuentra encuentra unido a un
hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono carbono terciario.
unido a un carbono

primario.

secundario.

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Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes al poseer al grupo funcional hidroxilo, presentan enlaces Puente
Hidrogeno, los que le otorgan una mayor polaridad, originando que sean altamente
solubles en agua, pero insolubles en solventes apolares como el benceno. Al igual que
la temperatura de ebullición, la tensión superficial es alta debido a que se requiere una
mayor energía para poder romper los enlaces puente de hidrógeno. (Klein, 2014)

Reacciones de oxidación
Los productos de la oxidación de un alcohol (aldehído, cetona, ácido carboxílico)
dependen del tipo de alcohol y del agente oxidante utilizado. La oxidación moderada
(usando un agente oxidante relativamente débil), de un alcohol primario produce un
aldehído. La oxidación severa de un alcohol primario produce directamente el ácido
carboxílico correspondiente, para ello se utilizan agentes oxidantes fuertes como el
KMnO4 (reactivo de Bayer). La oxidación de un alcohol secundario produce únicamente
una cetona; y los alcoholes terciarios no se oxidan. (Raymond, 2014)

- Aldehídos y Cetonas
Los aldehídos son compuestos que poseen un grupo carbonilo, unido en un lado a un
carbono y en el otro a un hidrógeno. En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra
entre dos átomos de carbono. (Solomons, 1995)
Propiedades de los aldehídos y cetonas
El grupo carbonilo es un grupo polar, por lo tanto, los aldehídos y cetonas poseen
temperaturas de ebullición mayores que las de los hidrocarburos del mismo peso
molecular. Sin embargo, debido a que los aldehídos y cetonas no pueden formar enlaces
de hidrógeno fuertes entre sus moléculas, tienen temperaturas de ebullición menores
que los alcoholes correspondientes. (Solomons, 1995)

- Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en común al grupo carboxilo (-
COOH), el cual es la base una gran familia de compuestos relacionados.
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son sustancias polares. Sus moléculas pueden formar enlaces
de hidrógeno muy fuertes entre sí y con el agua. Como resultado, los ácidos
carboxílicos, en general, poseen temperaturas de ebullición altas, y los ácidos

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carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad alta en el agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena, la solubilidad en agua disminuye.

Ensayo de Brady (2.4- dinitrofenilhidrazina)

El ensayo de Brady es útil para el reconocimiento del grupo carbonilo (aldehídos y

cetonas), basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los
compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Los compuestos
carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y
los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. (Klein, 2014)

Ensayo de Tollens

El reactivo de Tollens contiene al ion diaminoplata(I), Ag(NH3)2+, el cual logra oxidar a

los aldehídos a iones carboxilato. Al hacer esto, la plata se reduce del estado de
oxidación +1 a plata metálica, la cual se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo,
como un espejo. El reactivo de Tollens da un resultado negativo con todas las cetonas.
(Solomons, 1995)

Mecanismo de reacción del ensayo de Tollens

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Ensayo de Lucas

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Consiste en una disolución de Cl2Zn en ClH concentrado, las velocidades de reacción
pueden distinguir los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es
muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el
alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una
segunda fase. (Gracia, 2011)

V. RESULTADOS
Experimento n°1: Determinación de la acidez de los alcoholes

 En el primer tubo de ensayo (etanol y sodio metálico), resultó positiva, es decir

hubo reacción, se probó la polarización con la molécula de alcohol, debido a un
cambio en la temperatura, presencia de suspensión, generación de gas
hidrógeno y cambio de color superficial.
 En el segundo tubo de ensayo (alcohol isopropílico y sodio metálico) resultó
positiva, se probó la polarización con la molécula de alcohol, debido a la
presencia de precipitado y presencia de hidrógeno gaseoso.
 En el tercer tubo de ensayo (terbutanol y sodio metálico), resultó positiva, se
probó la polarización con la molécula de alcohol, presencia de burbujas, luego
de un tiempo relativamente prolongado.

Experimento n°2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y

secundarios”

 En el primer tubo de ensayo (acetona y etanol) resultó positiva, reaccionó,

indicador de la presencia de alcohol primario o secundario, por lo que hubo
cambio de color: verde oscuro (más claro en comparación con el color obtenido
con el alcohol isopropilico) y la formación de precipitado blanco.
 En el segundo tubo de ensayo (acetona y alcohol isopropilico) resulto positiva,
reaccionó, indicador de la presencia de alcohol primario o secundario, por lo que
hubo cambio de color: verde oscuro (más intenso) y la formación de un
precipitado en menor cantidad que la reacción anterior.

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 En el tercer tubo de ensayo (acetona y terbutanol) solo hubo un leve cambio de

color, más no la formación de precitado alguno.

Experimento n°3: Comparación de la oxidación del alcohol primario, secundario,

terciario en una solución básica de KMnO4 2%.
 En el primer tubo de ensayo (reactivo de Bayer y etanol), resultó positiva, es
decir reaccionó, se presenció un cambio de color verde oscuro y luego un color
arcilla, observándose al final dos fases.
 En el segundo tubo de ensayo (reactivo de Bayer y alcohol isopropilico), resultó
positiva, es decir reaccionó, también se presenció un cambio de color: verde
oscuro y luego un color arcilla.
 En el tercer tubo de ensayo (reactivo de Bayer y terbutanol), hubo un leve cambio
de color, entre verde oscuro a marrón arcilla.

Experimento n°4: “Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina”

 En el primer tubo de ensayo (formaldehido, etanol y 2,4 DNFH

(dinitrofenilhidrazina)), resultó positiva, es decir presenta el grupo carbonilo,
debido a un cambio de color: amarillo pálido y la formación de un precipitado
de color naranja.
 En el segundo tubo de ensayo (acetona, etanol y 2,4 DNFH
(dinitrofenilhidrazina)), resultó positiva, es decir que también presenta el grupo
carbonilo, debido a un cambio de color: amarillo intenso y formación de
precipitado anaranjado, pero en menor proporción a la reacción anterior.

Experimento n°5: “Prueba de Tollens”

 En el primer tubo de ensayo (reactivo de Tollens y formaldehído) al contacto con

el calor corporal (mano), resultó positiva, presenta sustancias reductoras, por lo
que se formó un espejo de plata alrededor del tubo de ensayo.
 En el tercer tubo de ensayo (reactivo de Tollens y acetona), se sumergió en un
baño con agua hirviendo, resultó negativa, no hubo ninguna reacción por lo que
no presenta sustancias reductoras.

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VI. DISCUSION DE RESULTADOS

Experimento n°1: Determinación de la acidez de los alcoholes

Los alcoholes de pequeña cadena poseen propiedades ácidas, por las cuales en
reacción con el sodio metálico, generan una alcóxido (alcoholados) y gas hidrógeno. Se
observó en la práctica que el alcohol etílico reaccionó inmediatamente con el Na, a
diferencia del alcohol isopropílico, que reaccionó lentamente, y el ter-butanol que
reaccionó muy lentamente, luego de un tiempo prolongado. Esto va de acuerdo a la
literatura estudiada, ya que el etanol es de cadena pequeña por lo que tiene un bajo
peso molecular y en consecuencia una menor fuerza de London, asimismo el etanol es
un alcohol primario, por lo que tiene alta reactividad en comparación con los secundarios
y terciarios.

R − OH + Na → R − ONa + H2

Experimento n°2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y

secundarios”

Los productos de la oxidación de los alcoholes, dependen del agente oxidante que se
use, para este experimento se utilizó al ácido crómico en medio ácido (por la presencia
de H2SO4), el etanol evidenció un cambio de color (verde azulado) instantáneo,
verificando que ocurrió una reacción de oxidación, el alcohol isopropílico de igual
manera se corroboró que se dio una reacción, pero en un tiempo más extenso que el
anterior, sin embargo, en la reacción con el alcohol ter-butílico se dio un leve cambio de
coloración, que presuntamente se trate de impurezas del reactivo, por lo que se
concluye que no hubo reacción con el ter-butílico, debido a que este último es un alcohol
terciario y por consiguiente no tiene hidrógenos que pueda sustituir.

Mecanismo de reacción del alcohol etílico

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Experimento n°3: Comparación de la oxidación del alcohol primario, secundario,

terciario en una solución básica de KMnO4 2%.
El permanganato de potasio (KMnO4) es por excelencia un agente oxidante fuerte, por
lo que en reacción con el etanol, produjo un ácido carboxílico (ácido etanoico); el cual
se evidenció con un cambio de coloración a rojo arcilla; asimismo el alcohol isopropílico
reaccionó con el reactivo de Bayer, generando una cetona, el cual se evidenció con un
cambio de coloración a rojo arcilla un tanto más tenue que la reacción anterior. El ter-
butanol no reaccionó solo se evidenció un leve cambio de color, probablemente por
cambios físicos o porque el reactivo tenía un cierto grado de impurezas. El alcohol
terciario no se oxida a pesar de utilizar un agente oxidante fuerte, debido a que posee
alta estabilidad en su estructura, siendo la reactividad del alcohol primario mayor al
secundario, y éste mayor al terciario.

Experimento n°4: “Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina”

En la reacción del formaldehído con la 2.4 DNFH, se observó la formación de un

precipitado de color anaranjado, de igual manera con la propanona, la formación de
estos precipitados son características de una reacción positiva, por lo cual se concluye
que los dos compuestos tienen en su estructura al grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas), lo que concuerda con los fundamentos teóricos de la presente práctica.

Mecanismo de reacción de la prueba de 2.4 DNFH para grupo carbonilo

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Experimento n°5: “Prueba de Tollens”

El reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal), en reacción con el formaldehído

generó un espejo de plata adherido a las paredes del tubo de ensayo; lo que implica
una prueba positiva, ya que el nitrato de plata se reduce en presencia de aldehídos
generando plata sólida; por el contrario la propanona no reacciona con el reactivo de
Tollens, debido a que es muy resistente a la oxidación, asimismo se encuentran muy
estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo que acompañan al carbono del
grupo carbonilo.

Mecanismo de reacción de la prueba de Tollens para aldehídos

VII. CONCLUSIONES
Experimento n°1: “Determinación de la acidez de los alcoholes”

Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y

terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidación.

Debido a la reactividad del sodio, ocurre reacción química, reconociendo los tipos de
alcoholes en base a los tiempos de reacción.

 El alcohol primario (etanol) reaccionó instantáneamente y liberó calor,

teóricamente sabemos que se obtuvo un aldehído, lo dejamos más tiempo y
siguió oxidándose hasta obtener un ácido carboxílico.
 El alcohol secundario (isopropílico) demoró unos minutos más que el anterior
alcohol y también liberó calor, según la teoría sabemos que el producto final es
una cetona.
 El alcohol terciario (terbutanol) no se formó precipitado alguno, solo se consumió
el sodio metálico en un mayor tiempo.

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Experimento n°2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y

secundarios”

La prueba de anhídrido crómico para los alcoholes sirve para determinar el tipo de
alcohol. En los tubos de ensayo donde se agregó etanol y en otro alcohol isopropílico
se pudo observar un cambio de color y la formación de precipitado verde oscuro, así
concluimos la presencia de alcohol primario y secundario respectivamente siendo
reacciones positivas.

Experimento n°3: Comparación de la oxidación del alcohol primario, secundario,

terciario en una solución básica de KMnO4 2%.
La solución básica de KMn𝑂4 al 2% en concentración sirve para determinar un tipo
determinado de alcohol, el cuál es el alcohol primario, secundario o terciario; la reacción
fue positiva para los alcoholes 1°y 2°.

 En el etanol, la coloración que se formó fue clara en comparación a la obtenida

con los otros alcoholes, esto permite concluir que el etanol es un alcohol
primario.
 En el alcohol isopropílico, la coloración que se formó fue muy intensa y fuerte,
esto permite concluir que el alcohol isopropílico es un alcohol secundario.
 En el terbutanol, hubo un leve cambio de color, entre verde oscuro a marrón
arcilla.

Experimento n°4: “Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina”

La prueba de la 2.4 dinitrofenilhidrazina se utiliza para identificar cualitativamente la

presencia de grupos carbonilo en los reactivos.

 En el formaldehído, se obtuvo una coloración anaranjada después de añadir 5

gotas, lo cual significa que fue una reacción positiva, por lo que se puede concluir
que el formaldehído presenta un grupo carbonilo, según la teoría química el
formaldehído presenta el grupo carbonilo aldehído.
 En la acetona, se obtuvo una coloración anaranjada clara después de añadir 5
gotas, esto significa que fue una reacción positiva, esto permite concluir que la
acetona presenta un grupo carbonilo, según la literatura química la acetona
presenta el grupo carbonilo cetona.

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Experimento n°5: “Prueba de Tollens”

El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de nitrato plata, el
cual permite identificar aldehídos mediante su oxidación, formando un precipitado de
plata elemental en forma de espejo cuando ambos reaccionan, en el experimento ocurrió
lo siguiente:

 En el formaldehído, se formó el precipitado de espejo después de haber echado

la muestra a baño maría, esto permite concluir que en el formaldehído hay
presencia del grupo carbonilo aldehído.
 En la acetona, no se obtuvo la formación de precipitado, esto indica que en la
muestra, es decir la acetona, no existe la presencia del grupo carbonilo aldehído.

VIII. RECOMENDACIONES
 Usar los equipos de protección personal, para evitar cualquier accidente en
el laboratorio.
 Tener cuidado al manipular los reactivos, sobre todo con los ácidos
concentrados, ya que estos reaccionan violentamente con ciertas sustancias.
 Tener cuidado con el sodio metálico ya que este reacciona violentamente
con el agua, y nuestra humedad corporal podría provocar una reacción
perjudicial para la persona que lo manipula, de igual manera ser cuidadosos
a la hora de lavar el tubo de ensayo que contiene los rezagos del experimento
(podría haber presencia de sodio que no reaccionó).
 Marcar los tubos de ensayo para que se pueda diferenciar, a fin de realizar
un eficiente trabajo de laboratorio.
 Limpiar los instrumentos, al cambiar de reactivos, debido a que se pueden
mezclar y alterar las reacciones.

IX. CUESTIONARIO
1. Propiedades de los Alcoholes
Los alcoholes no reaccionan con el hidróxido sódico en agua, lo que los se distingue de
los ácidos carboxílicos y los fenoles. La solubilidad en agua es otra propiedad útil que
puede ayudar a la identificación de los alcoholes. Muchos de los alcoholes de bajo peso
molecular son bastante solubles en agua. Por ejemplo, el metanol, etanol, propilenglicol,
glicerol y otros muchos alcoholes son miscibles con el agua en cualquier proporción.
-Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos

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o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno

sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.
Halogenación: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo
más agua:
R-OH + HX  R-X + H2O
Deshidratación: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener
éteres o alquenos:
2 R -CH2OH  R - CH2 - O - CH2 - R'

2. Obtención de los alcoholes

En la actualidad todo el metanol que se produce a nivel mundial, se produce a través de
un proceso de tipo catalítico, partiendo del monóxido de carbono y del hidrógeno. Dicha
reacción química utiliza temperaturas y presiones altas, y se suelen necesitar reactores
a nivel industrial bastante grandes y complejos.
CO + CO2 + H2 → CH3OH
Esta reacción tiene lugar a una temperatura que oscila entre 300 y 400 ºC, trabajando a
presiones de entre 200 y 300 atm, en presencia de catalizadores como puede ser el
ZnO por ejemplo.El etanol o alcohol de grano se obtiene a partir de la fermentación de
la glucosa (utilizando una enzima biológica como la bacteria sacaromycis), la cual se
encuentra en los almidones.

3. Usos industrial del alcohol

Metanol:
Este alcohol se usa como solvente de lacas o como materia prima para la fabricación
de plásticos.

Etanol:
Forma parte de bebida alcohólica y se usa como disolvente o en preparaciones
biológicas. El etanol para uso industrial se suele sintetizar
mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador. El
etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado
del petróleo). Tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que
posteriormente hay que purificar.
El etanol tiene muchos usos en la industria, pero los principales usos y los más
conocidos actualmente son los del etanol como combustible de los vehículos
automotores y como ingrediente para las bebidas alcohólicas. Además se usa también
en el sector farmacéutico como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es
el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).

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Glicerol
Puede ser empleados para farmacia, cosméticos y explosivos. En el proceso de
obtención de biodiesel desde aceite vegetal puro se obtienen varios subproductos, entre

los que está principalmente la Glicerina.

N-propanol:
Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión,
lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y
desinfectante. Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su
uso más común es en forma de quita esmalte promovedor .Disolvente para lacas,
resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.

N-butanol:
Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas,
gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la
fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial,
textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables,
películas fotográficas y perfumes.
4. La temperatura de ebullición normal del Alcohol etílico es 78.3 y su calor latente
de vaporización 204 cal/gr. Calcular la presión a la cual hierve a 50 °
Calor latente: L
1cal = 4.2 joule
Para 1 g
Q=(204)(4.2)=856.8 Joule = P1
(𝑃1)(𝑉1) (𝑃2)(𝑉2)
=
𝑇1 𝑇2

Suponiendo volúmenes iguales

(856)(𝑉) (𝑃2)(𝑉)
=
78.3 + 273 50 + 273

P=787.77mmHg.

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5. Por qué se denomina a ciertos alcoholes espíritu de madera y espíritu de vino

El alcohol metílico recibe el nombre de espíritu de madera por su obtención original a
partir de la viruta de madera, aunque las producciones de metanol se logran a partir de
la hidrolisis de metano. Puede ser empleado como combustible puro al 100%, en
mezcla, como portador de hidrogeno o como antidetonantes.
Por otro lado el alcohol etílico es también llamado espíritu del vino, ya que su
composición es de 85% de agua, mientras que el 15% está formado por muy diversos
elementos como etanol, azúcar y sustancias nutritivas de alto valor alimenticio como
proteínas y vitaminas

6. Una sustancia desconocida tiene la formula molecular C5H10y no reacciona

con sodio metálico o bromo ¿Que estructuras son posibles para este compuesto?
Los fenoles ya que poseen mayor acidez, debido a que el radical (OH)- está ligado a un
carbono primario, por lo que no permite que reaccione con sodio ni bromo metálico, pero
si con hidróxidos de estos metales.

X. FUENTES DE LA INFORMACIÓN
Allinger, N. (1984). Química Orgánica. Reverté.
Gracia. (2011). Química Orgánica.
Jhon, M. M. (s.f.). Química Orgánica. Learning editores.
Klein, D. (2014). Química Orgánica . Panamericana.
Raymond, C. (2014). Química General . Mc Graw Hill.
Solomons, G. (1995). Química Orgánica . Limusa Wiley.
Walter, L. (s.f.). Curso breve de química orgánica. Reverté.

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XI. ANEXOS

Reacción del reactivo de Tollens con el formaldehído, se observa

la formación del espejo de plata.

Resultados del laboratorio n°5, se observan los productos

de las reacciones

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XII. APENDICE
Diagrama de flujo

REACCIÓN Verter 1 ml de etanol en un

tubo de ensayo y agregar un Anotar lo observado
ETANOL – SODIO METÁLICO
trocito de sodio metálico.

REACCIÓN Verter 1 ml de etanol en un

ALCOHOL ISOPROPILICO – tubo de ensayo y agregar un Anotar lo observado
SODIO METÁLICO trocito de sodio metálico.

REACCIÓN Verter 1 ml de etanol en un

TERBUTANOL – SODIO tubo de ensayo y agregar un Anotar lo observado
METÁLICO trocito de sodio metálico.
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En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
ETANOL – ACETONA – acetona, luego 2 gotas Anotar lo observado
H2SO4/CrO3 de etanol y una gota de
H2SO4/CrO3

En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
ALCOHOL ISOPROPILICO – acetona, luego 2 gotas Anotar lo observado
ACETONA – H2SO4/CrO3
de alcohol isopropilico y
una gota de H2SO4/CrO3

En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
TERBUTANOL – ACETONA acetona, luego 2 gotas
– H2SO4/CrO3 Anotar lo observado
de alcohol terbutanol y
una gota de H2SO4/CrO3

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En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
ETANOL – ACETONA – acetona, luego 2 gotas Anotar lo observado
H2SO4/CrO3 de etanol y una gota de
H2SO4/CrO3

En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
ALCOHOL ISOPROPILICO – acetona, luego 2 gotas Anotar lo observado
ACETONA – H2SO4/CrO3
de alcohol isopropilico y
una gota de H2SO4/CrO3

En un tubo de ensayo
REACCIÓN añadir 7 gotas de
TERBUTANOL – ACETONA acetona, luego 2 gotas
– H2SO4/CrO3 Anotar lo observado
de alcohol terbutanol y
una gota de H2SO4/CrO3

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Añadir 5 gotas de
REACCIÓN formaldehido en un
FORMALDEHIDO – tubo de ensayo y Anotar lo observado
2,4 DNFH agregar gota a gota 2.4
DNFH

Añadir 5 gotas de etanol

REACCIÓN en un tubo de ensayo y
ETANOL – 2,4 DNFH agregar gota a gota 2.4 Anotar lo observado
DNFH

Añadir 5 gotas de
REACCIÓN propanona en un tubo
PROPANONA – 2,4 Anotar lo observado
de ensayo y agregar
DNFH
gota a gota 2.4 DNFH

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Añadir 5 gotas de
REACCIÓN formaldehido en un
FORMALDEHIDO – tubo de ensayo y Anotar lo observado
2,4 DNFH agregar gota a gota 2.4
DNFH

Añadir 5 gotas de etanol

REACCIÓN en un tubo de ensayo y
ETANOL – 2,4 DNFH agregar gota a gota 2.4 Anotar lo observado
DNFH

Añadir 5 gotas de
REACCIÓN propanona en un tubo
PROPANONA – 2,4 Anotar lo observado
de ensayo y agregar
DNFH
gota a gota 2.4 DNFH

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 Datos originales y observaciones
Datos originales

1. Etanol (Alcohol primario)

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

2. Alcohol isopropilico (Alcohol secundario)

CH3 – CH –OH + 2Na → 2C3H7ONa + H2

│
CH3

3. Alcohol terbutilico (Alcohol terciario)

CH3
│

2CH3 – C –OH + 2Na → 2C4H9ONa + H2

│
CH3

 Observaciones

Experimento n°1: “Determinación de la acidez de los alcoholes”

El alcohol etílico
 Es un alcohol primario al reaccionar con el trozo de sodio en el tubo de
ensayo forma un alcoholado y también se produjo un burbujeo de
Hidrógeno.
 Reacción exotérmica rápida a comparación de 2 y 3.
 Parte superficial amarillenta.
 Formación de solido blanco en la superficie.
 El sodio disminuye en tamaño.
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- Sistema difásico.

El Alcohol Isopropílico
 Es un alcohol secundario al reaccionar con el trozo de sodio en el tubo
de ensayo forma un alcoholado y también se produjo un burbujeo de
Hidrógeno.
 Reacción con precipitado blanco (turbidez).
 Color blanquecino.
 Reacción exotérmica lenta en comparación con 1 y 3.
El Alcohol Terbutilico (Terbutanol)
 Es un alcohol terciario al reaccionar con el trozo de sodio en el tubo de
ensayo forma un alcoholado y también se produjo un burbujeo de
Hidrógeno.
 Burbujeo luego de un tiempo prolongado.
 No se observó precipitado.

Experimento n°2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios

y secundarios”

PESO OLOR ADICION DE

MOLECULAR ACETONA Y
H2SO4/CrO3

ETANOL 46 Olor característico Verde oscuro

ISOPROPILICO 60 Olor característico Verde oscuro

TERBUTILICO 74 Olor característico Un leve cambio de

color

Etanol
 Se observó un cambio de color de transparente a verde oscuro (presencia de
un alcohol 1º) en comparación con los otros.

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 Se observó la formación de precipitado blanco de mayor dimensión que la

reacción del isopropilico.
 Según la teoría al ocurrir la oxidación de los alcoholes, los alcoholes primarios
se convierten en ácidos carboxílicos.

Isopropilico
 Cambio de color de transparente a un verde oscuro (más intenso que el
etanol).
 Se observó la formación de un pequeño precipitado blanco.

 Según la teoría al ocurrir la oxidación de los alcoholes, los secundarios en

cetonas.

Terbutilico
 Según la literatura no debe ocurrir reacción de oxidación.
 Se pudo observar un leve cambio de color, seguramente el reactivo no estuvo
en buenas condiciones.

Experimento n°3: Comparación de la oxidación del alcohol primario, secundario,

terciario en una solución básica de KMnO4 2%.

Etanol

5 C2H6O + 4 KMnO4 → 5 C2H4O2+ 4 MnO + 4 KOH + 3 H2O

Alcohol Isopropílico

3 C3H8O + 4 KMnO4 → 3 C3H6O2 + 4 MnO2 + 4 KOH + H2O

Alcohol Terbutílico

3 C4H10O + 2 KMnO4 → 3 C4H8O + 2 MnO2 + 2 KOH + 2 H2O

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Etanol

 En el primer tubo de ensayo ocurrió una reacción química que implicó un

cambio de color, el color que se obtuvo fue de color verde oscuro y luego
color arcilla, esto debido a que el Etanol es un alcohol primario.
 Luego de un tiempo aproximadamente 10 minutos se observó 2 fases.

Alcohol isopropílico
 En el segundo tubo de ensayo ocurrió una reacción química que implicó
un cambio de color, el color que se obtuvo fue un color verde oscuro y
luego un color arcilla, esto debido a que el Alcohol Isopropílico es un
alcohol secundario.

Alcohol Terbutílico
 Hubo reacción en menor proporción, un leve cambio de color entre verde
oscuro a marrón arcilla, debido a que probablemente el reactivo tenía un
cierto grado de impureza.

Experimento n°4: “Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina”

Reacción con formaldehído

 Se observó formación de un precipitado en mayor proporción que con la
acetona.
 Cambio de color de la solución de transparente a amarillo pálido.
 Reacción rápida, con formación de precipitado rojo naranja.

Reacción con acetona

 Formación de precipitado de color rojo naranja, en menor proporción que con el
formaldehído.
 Cambio de color de la solución de translucido a amarillo intenso.

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Experimento n°5: “Prueba de Tollens”

Reacción con formaldehído

 Reacción rápida, se observa la formación de un espejo de plata adherido a las
paredes del tubo de ensayo.
 Reacción exotérmica.
Reacción con acetona
 Solo se observa una mezcla de sustancias, por lo que no ocurre reacción
química.

 Procedimiento

Experimento n°1: “Determinación de la acidez de los alcoholes”

1. Muestra 1. Etanol:
a. En un tubo de ensayo agregar 1 ml de etanol. Luego agregar un trocito de
sodio metálico.
b. Anotar lo observado.

2. Muestra 2. Alcohol isopropilico:

a. En un tubo de ensayo agregar 1 ml de alcohol isopropilico. Luego agregar

un trocito de sodio metálico.
b. Anotar lo observado.

3. Muestra 3. Alcohol terbutilico:

c. En un tubo de ensayo agregar 1 ml de alcohol terbutilico. Luego agregar un

trocito de sodio metálico.
d. Anotar lo observado.

Experimento n°2: “Prueba de anhídrido crómico para alcoholes primarios y

secundarios”

1. Muestra 1. Etanol

a. En un tubo de ensayo agregar 7 gotas de acetona. Luego agregar 2 gotas

de etanol y 1 gota del reactivo H2SO4/CrO3.
b. Anotar lo observado.

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2. Muestra 2. Alcohol isopropilico:

a. En un tubo de ensayo agregar 7 gotas de acetona. Luego agregar 2 gotas

de alcohol isopropilico y 1 gota del reactivo H2SO4/CrO3.
b. Anotar lo observado.

3. Muestra 3. Alcohol terbutilico:

a. En un tubo de ensayo agregar 7 gotas de acetona. Luego agregar 2 gotas
de terbutanol y 1 gota del reactivo H2SO4/CrO3.
b. Anotar lo observado.

Experimento n°3: Comparación de la oxidación del alcohol primario, secundario,

terciario en una solución básica de KMnO4 2%.

1. Muestra 1. Etanol

a. En un tubo de ensayo agregar 2 ml de KMno4 (2%). Luego agregar dos

gotas de NaOH (6N).
b. Luego añadir 10 gotas de etanol.
c. Anotar lo observado.

2. Muestra 2. Alcohol isopropilico:

a. En un tubo de ensayo agregar 2 ml de KMno4 (2%). Luego agregar dos
gotas de NaOH (6N).
b. Luego añadir 10 gotas de alcohol isopropilico
c. Anotar lo observado.

3. Muestra 3. Alcohol terbutilico:

a. En un tubo de ensayo agregar 2 ml de KMno4 (2%). Luego agregar dos

gotas de NaOH (6N).
b. Luego añadir 10 gotas de terbutanol.
c. Anotar lo observado.

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Experimento n°4: “Prueba de la 2,4 Dinitrofenilhidrazina”

1. Muestra 2. Formaldehido

a. En un tubo de ensayo agregar 2 ml de formaldehido, luego agregar gota a

gota el reactivo 2, 4 DNFH.
b. Anotar lo observado.

1. Muestra 3. Propanona

a. En un tubo de ensayo agregar 2 ml de propanona, luego agregar gota a

gota el reactivo 2, 4 DNFH.
b. Anotar lo observado.

Experimento n°5: “Prueba de Tollens”

1. Muestra 1. Formaldehido

a. En un tubo de ensayo agregar 1ml de la solución Tollens, luego agregar 5

gotas de formaldehido.
b. Anotar lo observado.

1. Muestra 2. Propanona

a. En un tubo de ensayo agregar 1ml de la solución Tollens, luego agregar 5

gotas de propanona.
b. Sumergir el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo.
c. Anotar lo observado.

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