DROGAS CON ANTRAQUINONAS

Arellano Quintanilla, Joselyn.1; Avila Rodriguez, Melanie.1; Bautista de la Cruz, César.1; Campbell
Sanchez, Christhy.1; Luna Minuche, Carla.1
1
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
El presente trabajo tiene como objetivo conocer la importancia de las antraquinonas en
farmacognosia, evaluar su presencia en drogas vegetales mediante reacciones de
coloración, principalmente con el reactivo de Borntrager y con el método de
microsublimación. Se trabajó con la especie Rhamnus purshiana. Para la parte cualitativa,
dio positivo el método de microsublimación reconociendo las antraquinonas de Rhamnus
purshiana pasando directamente del estado sólido al gaseoso, cristalizándose bajo la forma
de agujas de color naranja, también dio positivo para el reactivo de Borntrager
reconociendo antraquinonas libres, evidenciado en la coloración rojo naranja en la fase
polar y transparente en la fase apolar.
Palabras clave: Rhamnus purshiana, antraquinonas, microsublimación, reacción de
Borntrager.
ABSTRACT
The objective of this work is to know the importance of anthraquinones in pharmacognosy,
as well as the reaction in plant medicines for color reactions, mainly with the Borntrager
reagent and with the microsublimation method. We worked with the species Rhamnus
purshiana. For the qualitative quality, the microsublimation method was positive
recognizing the anthraquinones of Rhamnus purshiana that went directly to the solid state
to the gaseous one, crystallizing in the form of the orange needles, also it was positive for
the Borntrager reagent recognizing the free anthraquinones, evidenced in the red orange
coloration in the polar phase and transparent in the apolar phase.
Keywords: Rhamnus purshiana, anthraquinones, microsublimation, Borntrager reaction.
INTRODUCCIÓN Droga:

La cianogénesis es la facultad que poseen Reacción Procedimiento Reacción

ciertos organismos vivos- especialmente positiva
vegetales- de producir en determinadas
0.5 g de hojas frescas trozadas + Papel teñido
circunstancias ácido cianhídrico. Si se
exceptúan los cianolípidos de las 5ml de agua. Suspender la tira de de color rojo
Grignard
Sapindaceae, las sustancias cianógenas son papel picrosado, cerrar y calentar
+
siempre heterósidos de 2-hidroxinitrilos a B.M por 15 min
comúnmente denominados heterósidos
cianógenos (cianogenéticos). La hidrólisis de
estos heterósidos por glucosidasas
endógenas y posteriormente por hidroxinitril-
liasas, va precedida generalmente por la
ruptura tisular inducida por un proceso físico-
trituración, masticación, infestación fungíca,
etc., que pone en contacto los heterósidos
vacuolares y las enzimas citoplasmáticas.1

La capacidad de cianogénesis es frecuente en

el reino vegetal en helechos, Gimnoespermas
y Angioespermas. Es especialmente marcada
en algunas familias: Rosaceae, Fabaceae,
Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae,
Fig 1. Reacción de Grignard
Passifloraceae, etc. Todos los órganos de un
vegetal pueden elaborar estos compuestos.
En ciertos casos, y esto se relaciona
Reacción Procedimiento Reacción
directamente con un papel de protección, la
positiva
cianogénesis se asocia con un estadio
vegetativo especial, por regla general con los 1 ml de la digestión anterior + Precipitado
órganos jóvenes, en fase de crecimiento 0.5 ml de Fehling A + 0.5 ml de roo ladrillo
activo (e. g. sorgo). 2 Azúcares
Fehling B + calentar
reductores +
En esta práctica de laboratorio tuvo por
objetivo identificar heterósidos
cianogenéticos en la yuca mediante la
valoración de cianuros por el método de
Liebig.

MATERIALES Y MÉTODOS

Guía de práctica de Farmacognosia I.

ANÁLISIS CUALITATIVO
 Valorar con
AgNO3 0.03
N hasta la
aparición de
Fig 2. Reacción de Azúcares reductores una ligera
Reacción Procedimiento Reacción
positiva opalescencia.
1 ml de la decocción anterior + Coloración
V gts de FeCl3 5 %. azul
Taninos
+
.

Fig 3. Reacción de Taninos Droga:FigCorteza de “yuca”

5. Valoración con Ag NO3

ANÁLISIS CUANTITATIVO Gasto: 0.4 mL

Método de Liebig: Valoración de Cianuros 1 ml AgNO3 -------------- 1.62 mg HCN

Droga: Corteza de “yuca” Manihot esculenta 0.4 mL AgNO3 ----------- x

X = 0.648 mg HCN
CUESTIONARIO N°7: DROGAS CON HETERÓSIDOS
CIANOGENÉTICOS
1. Explique la importancia de los heterósidos en farmacognosia y sus principales
aplicaciones en la industria farmacéutica.
Los heterósidos son productos de la condensación de una o varias osas, con una
estructura no glucídica (denominada aglicón o genina). Se observan en diversos
grupos como: fenólicos, cumarínicos, flavónicos, antociánicos, taninos,
antraquinónicos, saponósidos, cardiotónicos y cianogenéticos.1 La genina es
responsable de la acción farmacología mientras que los azúcares vinculados a ella
pueden influir en las características farmacocinéticas como la absorción, la vida
media y el metabolismo.
Uno de los ejemplos más significativos en la industria farmacéutica es:
- El heterósido cardiotónico digoxina extraído de las hojas de dos especies de
Digitalis, es empleado para la elaboración de medicamentos indicados en la
insuficiencia cardiaca.2

2. Describa el fundamento y proponga el mecanismo de la reacción de Grignard

Esta reacción es una de las reacciones más importantes de la química orgánica
debido a su versatilidad para formar nuevos enlaces carbono-carbono. Este reactivo,
que se representa por R-Mg-X, se utiliza en la síntesis de alcoholes. Esta es una
reacción nucleofílica. Esta reacción es una reacción nucleofílica en la cual se añade
el átomo de carbono polarizado negativamente al átomo de carbono de un grupo
carbonilo, y por lo tanto se forma un nuevo enlace carbono-carbono.3

Fig. 1: mecanismo de reacción de la reacción de Grignard.

3. Describa otros métodos de cuantificación de cianuro y señale cual es el más

conveniente para heterósidos cianogenéticos de Phaseolus lunatus L.
La cinética de la reacción entre los iones cianuro y picrato se estudió por
espectrofotometría UV-Vis. Se observó una reacción de orden uno para ambos
 reactivos, así como un desplazamiento batocrómico de la señal de máxima
absorbancia, incrementando la concentración de cualquiera de los reactivos,
asociada a la formación de complejos de diferente estequiometría y resultando en
los consiguientes cambios en los parámetros espectrométricos. Estos resultados
sustentan una interacción de tipo para el complejo resultante, resultado que se
pudo generalizar utilizando otras moléculas donadoras que muestran las posibles
interferencias de algunos compuestos químicos en las determinaciones cualitativas
y cuantitativas de la frecuencia cianogénica y la determinación cuantitativa de
glucósidos cianogénicos en plantas. Este por ende, sería el mejor método de
cuantificación de cianuro para los heterósidos cianogenéticos de Phaseolus lunatus
L.4

4. Explique en el siguiente esquema, el mecanismo de reacción, enzimas que

intervienen y la especie.
Primero, se hidroliza la prunasina, rompiéndose el enlace éter. Luego se da un
cambio en el grupo funcional del mandelonitrilo que pasa de alcohol a aldehído.
Las enzimas que intervienen son las siguientes:
- La prunasina es hidroxilada a mandelonitrilo por acción de la enzima prunasina
hidrolasa (EC 3.2.1.21).
- El mandelonitrilo se convierte a benzaldehído por acción de la enzima b-
mandelonitril liasa (EC 4.1.2.10).
Esta reacción se presenta en la degradación de almendras, en este caso la estudiada
Prunus dulcis.5

Referencias
1. Vanaclocha B, Cañ igueral S. Fitoterapia. 1st ed. Barcelona: Elsevier; 2010.
2. Capasso F, De Pasquale R. Farmacognosia. 2nd ed. Milano: Springer-Verlag Italia;
2011.
3. Weininger S, Stermitz F. Qui ́mica orgánica. 1st ed. Barcelona: Reverté; 1988.
4. Oliveros-Bastidas A, Carrera C, Marin D. Estudio por espectrofotometría UV-vis
de la reacción entre los iones cianuro y picrato. Un ejemplo práctico de
aplicaciones analíticas y estudios cinéticos. Rev Col Quim. 2009;38(1):61-82.
5. Lee J, Zhang G, Wood E, Rogel Castillo C, Mitchell A. Quantification of Amygdalin
in Nonbitter, Semibitter, and Bitter Almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-(ESI)QqQ
MS/MS. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2013;61(32):7754-7759.