Fig. 1: estructura del atenolol.

Los beta-bloqueantes (BBS) son uno de los grupos más utilizado de los
medicamentos en el tratamiento de hipertensión. Sin embargo, abarcan
medicamentos con una amplia gama de propiedades, que difieren en
cardioselectividad, la capacidad vasodilatadora, actividad simpaticomimética
intrínseca, e hidrolipofilia.
El Atenolol, aprobado para su uso en los Estados Unidos en 1981, es un
bloqueador selectivo cardio-beta adrenérgico receptor en que tiene una potente
actividad contra los receptores adrenérgicos beta 1 que se encuentran en el
músculo cardiaco, pero tiene poca o ninguna actividad contra los receptores
adrenérgicos beta 2 encontrado en el músculo liso bronquial y vascular y es
ampliamente utilizado en todo el mundo en el tratamiento de la hipertensión y la
angina de pecho. También se utiliza para reducir el riesgo de mortalidad
cardiovascular en pacientes con enfermedades de las arterias coronarias. Las
obras químicas por ralentizar el corazón y reduce su carga de trabajo. A
diferencia de propranolol, atenolol no atraviesa la barrera hematoencefálica
evitando así varios efectos secundarios en el sistema nervioso central. Los
efectos adversos más comunes de atenolol incluyen bradicardia, hipotensión,
fatiga, mareos, depresión, pérdida de memoria y la impotencia. En dosis altas,
es menos selectiva cardio y puede causar broncoespasmo. Al igual que con
todos los betabloqueantes, la retirada repentina de Atenolol puede
desencadenar rebote.1
El atenolol es un agente beta-bloqueante con efectos predominantes sobre los
receptores beta-1. Se puede describir químicamente como bencenoacetamida,
4 - [2'-hidroxi 3 '- [(1- metiletil) amino] propoxi] El atenolol No posee
propiedades estabilizantes de la membrana ni actividad intrínseca
simpatomimética (agonista parcial). El mecanismo del efecto antihipertensivo
no es bien conocido: entre los varios factores implicados destaca su capacidad
para antagonizar la taquicardia inducida por las catecolaminas en los
receptores cardíacos, reduciendo el gasto cardíaco; la inhibición de la
secreción de la renina y la inhibición de los centros vasomotores.2
El mecanismo del efecto antianginoso tampoco es bien conocido. Un factor
importante puede ser la reducción del consumo de oxígeno al bloquear el
aumento de la frecuencia cardíaca inducida por las catecolaminas, la presión
arterial sistólica y la velocidad y fuerza de la contracción del miocardio. La
biodisponibilidad oral es aproximadamente del 50 al 60% (mucho menor si se
toma con alimentos, 20%). Los niveles plasmáticos máximos se alcanzan a las
2-4 horas después de la administración oral. La unión a proteínas es inferior al
5%. El metabolismo del atenolol es mínimo.
La mayor parte de la dosis absorbida (85-100%) se excreta sin metabolizar a
través de la orina. Prescrito para el tratamiento de Taquiarritmias
supraventriculares, especialmente como tratamiento profiláctico, Taquiarritmias
ventriculares, especialmente taquicardia catecolaminérgica, Síndrome de QT
largo (tampoco en ficha técnica de adultos), Hipertensión arterial (fármaco de
segunda línea o coadyuvante) e Infarto agudo de miocardio (primeras 12 horas;
no si sospecha causado por cocaina o anfetamínicos).3

Fig. 2: estructura del atenolol. Relación estructura actividad.

 Tabla 1. Análisis cualitativo de Atenolol.
Análisis cualitativo
Aspecto Polvo
Color Blanco
Organoléptico
Olor Inodoro
Sabor Amargo
Metanol Muy soluble
Agua Poco soluble
Solubilidad
Etanol Insoluble
Ácido acético Soluble

Muestra problema: Atenolol

Procaína + Hidroxilamina al 10% + KOH + HCl al 10% + FeCl3

Observación: Color violáceo

Reacción química: Reacción de Hidroxamato.
Indica: Presencia de amidas.

Fig.3: Reacción de Hidroxamato.

 Atenolol + Reactivo de Mayer
Muestra problema: Atenolol

Observación: Precipitado blanco.

Reacción química: Reacción de Mayer.
Indica: Presencia de nitrógeno secundario.

Fig. 4: Reacción de Mayer.

Atenolol + Dicromato de potasio + H2SO4 cc.

Muestra problema: Atenolol

Observación: Coloración azul verdosa.

Reacción química: Reacción de oxidación.
Indica: Presencia de alcohol secundario.

Fig. 5: Reacción de oxidación.

 Cromatografía en capa fina

Tabla 2. Análisis cromatográfico de Atenolol.

Cromatografía en capa fina

Sistema de solventes (proporción) Metanol: Hidróxido de amonio (3:05)

Revelador Iodo
Rf ST 1
Rf MP 1

Fig. 6: Cromatografía en capa fina de Atenolol.

 Tabla 3. Análisis cuantitativo de Atenolol.

Análisis cuantitativo
Método analítico Método de valoración de bases en medio no acuoso
Solución valorante Ácido perclórico 0,104 N
Solvente Ácido acético glacial
Indicador alfa naftol benceina
Gasto 2,7 mL
% de atenolol por tableta 74,78%

Fig. 7: Titulación de Atenolol. Antes y después del punto de neutralización.

El atenolol en tabletas, según la USP 40, se presenta como polvo blanco e
inodoro; lo cual se pudo comprobar por el análisis organoléptico realizado en el
laboratorio. Con respecto a su solubilidad, es fácilmente soluble en metanol,
poco soluble en agua y ácido acético, insoluble en etanol. 4
Con respecto a los ensayos cualitativos realizados en el principio activo, se
realizaron siguientes pruebas: la reacción de hidroxamato dio positivo, debido a
la presencia de amidas; la reacción de Mayer dio positivo, debido a la
presencia de nitrógeno secundario; la reacción de oxidación dio positivo,
debido a la presencia de alcohol secundario. 4

Fig. 18: estructura del atenolol. En rojo, el grupo amida. En azul, el nitrógeno
secundario. En verde, el alcohol secundario.

Con respecto a las pruebas cuantitativas, según la USP, las tabletas no

contienen menos del 90% y no más del 110% de la cantidad declarada de
atenolol. En la práctica, el porcentaje de pureza se calculó en 74.78%, esto se
puede deber a la presencia de impurezas, la dudosa procedencia de las
tabletas, una incorrecta valoración, entre otros factores.4
1. Atenolol [Internet]. NCIthresaurus. 2018 [cited 7 June 2018]. Available
from:
https://ncit.nci.nih.gov/ncitbrowser/ConceptReport.jsp?dictionary=NCI_Th
esaurus&ns=NCI_Thesaurus&code=C28836 [fecha de acceso 26 mayo
2016].
2. Fichas técnicas del Centro de Información online de Medicamentos de la
AEMPS CIMA [base de datos en Internet]. Madrid, España: Agencia
española de medicamentos y productos sanitarios (AEMPS) - [fecha de
acceso 26 mayo 2016]. Disponible en:
https://sinaem4.agemed.es/consaem/fichasTecnicas.do?metodo=detalle
Form
3. Homepage.ntlworld.com. ATENOLOL - Physical. [online], 2016.Available
at: http://homepage.ntlworld.com/bhandari/Imperial/Atenolol/Physical.htm
[Accessed 27 May 2016].
4. 2017 U.S. Pharmacopoeia-National Formulary [USP 40 NF 35]. Volume
1. Rockville, Md: United States