Obtención de 2 colorantes del tipo de las ftalinas.

(Fenolftaleína y
Fluoresceína).

Lorena de Lucio Pereira

Pablo Rivera Fuentes

Reacciones efectuadas:

Síntesis de Fenolftaleína
OH

OH

O OH

O + 2
O

O
O

Síntesis de Fluoresceína

HO O OH
O OH

O + 2
O

OH
O
O

Resultados:

Después de llevar a cabo el desarrollo experimental de la síntesis de la

fenolftaleína a partir de fenol y anhídrido ftálico, el producto obtenido fue un líquido
incoloro y de la síntesis de la fluoresceína a partir de fenol y resorcinol, el producto
obtenido en este caso fue un líquido de color amarillo.

Los productos obtenidos se pusieron tanto en un medio ácido como básico.

 Los resultados se muestran en la siguiente tabla:

Medio ácido Medio básico

Fenolftaleína Incolora Rosa mexicano
Fluoresceína Verde Fluorescente Amarillo

Análisis de Resultados:
OH
OH OH
H+
H+
O OH Debido
-
a que el producto obtenido de la primera síntesis fue un líquido incoloro,
que alO ponerlo en medio HOácido con HCl, se mantuvo
HO incoloro, podemos decir que el
H
O + producto efectivamente
O fue fenolftaleína
O
H y la falta O
de color se debia a la forma ácida de
la fenolftaleína. La coloración rosa mexicano es la evidencia de la presencia de su
O
forma básica.
O
O O

HO
OH HO O H - HO
OH OH
OH OH
H+ O OH
OH HO H+ HO
O HO
OH H O-
HO HO
O + O H
O O H O
O OH O O
O O O O
O O O O
Forma ácida
incoloro Forma básica
rojo

OH HO HO
Debido a que el producto obtenido de OH la segunda
OH síntesis fue
OH un OHlíquido amarillo,
HO
que al diluirlo +y ponerlo en OH medio ácido con
H
HCl, cambio a color verde fluorescente,
H2O
podemos decir que el producto - 2efectivamente fue fluoresceína, ya queH+
H O la coloración
O
observada se debía a la forma ácida de la fluoresceína.
O OH Al ponerla O frente
OH a una fuente
de rayos UV aumentaba
O
la intensidad
OH del color, siendo ésta más evidente a una longitud
de onda mayor de 365 nm en comparaciónO con una de 254 nm, Oesto debido a que esta
longitud de onda es la energía necesaria para exitar a los electrones para que salten a
estados de energía
HO siguientes. HO H
HO
OH OH
La coloración amarilla es la evidencia O de
OH2 la presencia de su Oforma básica, es decir
OH
en su forma de anión, que al ponerla tambiénOHfrente a una fuente de rayos UV se
- H2O
tornaba de un color verde fluorescente tenue, debido a que esta Oforma de la molécula
necesita mayor energíaO OH2 O
para lograr exitar H+
a sus - electrones por lo que la energía
proporcionada no era suficiente para esta forma del compuesto. O
O O

O
H O OH-
O
O O-
OH
OH

O
O

O
O
Forma ácida Forma básica
 Concluyendo que este compuesto tiene la particularidad de saltar a estados de
energía siguientes con la presencia de luz UV o visible, y su decaimiento hacia el estado
basal lo hace con desprendimiento de luz. Sin embargo, el gasto en movimientos
electrónicos hace que la luz que desprende sea de menor energía, así que su longitud de
onda es mayor y el color observado es verde amarillento.

Observando así, con el cambio de coloración tan drástico, debido a los sistemas
conjugados, que la función como indicador ácido-base de este tipo de ftalinas es muy
efectiva, concluyendo que la fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera,
pueden ser una buena opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una
reacción de neutralización ácido-base, ya que además su síntesis es muy sencilla.

Conclusiones:

Los objetivos fueron obtener dos colorantes del tipo de la ftaleína, por medio de
una condensación de anhídrio ftálico, con fenol produciendo fenolftaleína y con
resolcinol produce fluoresceína y observar su comportamiento como indicadores en
medio ácido y en medio básico.

Con esta práctica pudimos observar que la obtención de ftalinas con esta técnica
es un método sumamente sencillo y efectivo para obtener este tipo de productos en el
laboratorio.

La fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena

opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de
neutralización ácido-base, ya que el cambio de coloración de su forma ácida a básica es
muy drástico, y además su síntesis es muy sencilla.