1940-2010 CECyT 6 7 “MIGUEL OTHON DE MENDIZABAL” QUINTO SEMESTRE/AGOSTO/CICLO ESCOLAR 2013A NUMERO 3 BENCENO NOMENCLATURA 2Tz 1sEditorial En los dos boletines anteriores estudiamos los grupos _ funcionales halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres, aldehidos, cetonas, dcidos carboxilicos u orgdnicos, sales de Acidos carboxilicos, éteres, aminas y amidas, Pero cuando iniciamos el curso mencionamos que los hidrocarburos se dividian en los compuestos alifaticos y los compuestos aromaticos. Por lo que ahora estudiaremos a los hidrocarburos aromaticos cuya base es el compuesto cuya formula es CeHs. En 1825 Michel Faraday lo aislé del gas de alumbrado ptiblico y lo llamo bicarburo de hidrogeno. Mas adelante Mistscherlich en la universidad de Berlin lo prepara partiendo de calentar acido benzoico con cal, debido a esta relacién con el dcido benzoico se le llamo bencina y més tarde benceno, nombre que se utiliza en la actualidad, El dcido benzoico era conocido desde hacia cientos de afios. Cuando se realizan cortes en su tronco muchos drboles resuman materiales resinosos llamados bélsamos, algunos tienen un aroma intenso, siempre fueron por esto muy apreciados y caros, sobre todo si solo existian en zonas especificas del mundo. La resina de benzoina también llamado benjoin que proviene de la palabra arabe luban jawi, que significa incienso de Java, de esta resina se puede aislar el dcido benzoico. La mayoria de los compuestos derivados del benceno se han obtenido de extractos de plantas, por ejemplo, en Sudamérica existe un arbol llamado toli, del que se obtiene el bélsamo de toll, en 1840 se obtuvo un derivado metilico de! benceno de este bélsamo por lo que se le llamo tolueno. ‘Aunque el dcido benzoico y el tolueno en si no son compuestos con alta fragancia, al provenir de plantas arométicas se les lasificaron — como_-—compuestos arométicos. A diferencia de los hidrocarburos aliféticos que tienen su origen en la palabra griega aleiphar que significa aceite o ungiiento, ya que se obtienen sobre todo de las grasas. En 1845 August W. von Hofmann lo preparo a partir del alquitrén de hulla y durante mucho tiempo se considerd la fuente principal para obtener al benceno, en 1950 se obtuvo del petréleo en la actualidad su product de 6 millones de toneladas. Mientras en México se preparan 79,000 toneladas muy pequefia considerando a partir del benceno se pueden obtener productos como plisticos, resinas, solventes, etc. De ahi la importancia del estudio del benceno y sus derivados, que tienen son utilizados en la vida diaria y que al provenir del petréleo, debemos cuidar su produccién n anual en E.U. es ADELANTE.La clasificacién de los hidrocarburos en alifaticos y aromaticos se realizé en la década de 1860, donde compuestos como el benceno, tolueno y sus derivados tenian algo especial, la férmula del benceno Cee y del tolueno C;Hs indican que son hidrocarburos ‘como los alquinos y alquenos, esto es son insaturados (presentan 2 y/o 3 enlaces carbono-carbono en su estructura), ‘Sin embargo en condiciones donde el bromo reaccionaba rapidamente con los alquenos y alquinos el benceno era inerte (no reaccionaba), coy Cite + Bry — Para que el benceno reaccionara con el bromo se requeria agregar como catalizador bromuro de hierro, pero no se presentaba un adicién (ruptura del doble o triple enlace) sino una sustitucién de uno de los no ge observa reacelén hidrégenos. Feb Coe + Bry ——"—ee CohieBr + HBr ‘Ademas de obtener la sustitucién de un solo tomo de hidrogeno, lo que indica que dichos atomos de hidrogeno son iguales. De ahi que se consideré al benceno un ‘compuesto especial ya que era inerte a la mayoria de los reactivos que se adicionaban 2a los alquenos y alquinos. En 1866 August Kekulé que trabajaba con la teoria estructural de la quimica orgénica aplico sus ideas a la formula del benceno. lhe ‘Su razonamiento se base en 3 premisas: 1. La férmula del benceno es CsHs 2. Todos los hidrégenos del benceno son equivalentes. 3. La teoria estructural requiere de cuatro enlaces en cada dtomo de carbono. Con base en estas premisas propuso que el benceno formaba un anillo de 6 carbonos, que alterna enlaces sencillos y dobles, con un hidrégeno en cada carbono, ISOMERIA DEL BENCENO ‘Ademas sugirié que los dobles enlaces se encontraban en movimiento dando dos estructuras isoméricas que cambian tan rapido que no se pueden diferenciar. O-O Pero esta explicacién sobre la estructura del benceno no explicaba porque el benceno no reaccionaba con bromo como ocurre con los alquenos y alquinos, ya que aparentemente TSel benceno es un hexatrieno que se llamaria (2,3,5-hexatrieno) Esta aparente falla no la pudo explicar Kekulé, debido a que en 1866 todavia no existia el conocimiento del electron, ya que en el siglo XX las teorlas electrénicas del enlace proporcionaron ideas sobre la estabilidad del benceno. En la actualidad sabemos que el benceno es un hexgono plano con un enlace promedio C-C de 1.39 Amstrong, enlace C-H de 1.09 ‘Amstrong y un dngulo entre C-C y C-H de 120° de acuerdo con la siguiente figura. H 1.094 ney yan 120" see c=c c—c Fstos valores de enlace y dngulo cc corresponde a la hibridacién sp’ que corresponde a los alquenos. RESONANCIA DE LOS ENLACES DEL BENCENO Las 2 estructuras de Kekulé para el benceno tienen el mismo ordenamiento de dtomos, pero difiere en la colocacién de los electrones, por lo que son formas de resonancia y ninguna describe por si sola la forma correcta de los enlaces en la molécula real. Por lo que se propone que la estructura del benceno sea un hexagono con un circulo inscrito de acuerdo con la siguiente figura [os FY SA Esta nueva estructura fue propuesta por sir Robert Robinson para representar lo que llamo el sexteto aromatico formado por los electrones n deslocalizados alrededor del anil. Cada figura es importante tanto la de Kekulé que nos permite la colocacién de los dobles enlaces y la de Robinson que nos explica cémo puede se encuentran los electrones 1 en el anillo bencénico. Ademas de considerar los tres orbitales hibridos Sp2 cada carbono un orbital 2p medio lleno que puede participar en enlaces 1, esto se representa en la siguiente figura Donde observamos regiones de alta densidad electrénica arriba y abajo del plano del anillo, que explica la estabilidad del anillo. cuando se intenta realizar reacciones de adicién que presentan los alquenos y alquinos. NOMENCLATURA DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS Los compuestos que contienen un anillo de benceno son arométicos, y los derivados sustituidos del benceno forman la clase mas grande de compuestos arométicos. Muchos de estos se nombran al poner el nombre del sustituyente como prefijo del benceno. béé Bromobenceno terbutilbenceno nitrobenceno Muchos derivados Monosustituidos simples del benceno tienen nombres comunes que se han utilizan en el sistema IUPAC.Estructura | Nombre | Nombre comin 0+, orto- para las posiciones 1,2 sistemético m- meta- para las posiciones 1,3, ee - para- para las posiciones 1,4 senceno sercenldendo ‘Ademds en los bencenos Disustituidos catbldenido también existen nombres comunes aceptados por la IUPAC Woe” ‘Estructura ‘Nombre ‘Nombre comin Oo sencenearboe ico ‘Acido Benzoico sistemdtico Hee benceno ‘exXileno | Ww benceno m-Xileno dé C. fe, | eee 1 -amina-2-Iodo amine jogo Bencenbisulfito Bencensulfénico. ‘o-iodo anilina Leuizsopropt | CREaEODH NOMENCLATURA DE BENCENOS ‘bencensulfonico bencensulfénico. numerando en orden alfabético los POLISUSTITUIDOS prefijos: mas sustituyentes estan presentes en elbenceno; en estos casos se utilizan localizadores numéricos por ejemplo F Z~~OcH, En este caso se numera a partir del grupo OCH; llamado Anisol, se numera hacia el sustituyente més cercano sin importar su ‘orden alfabético y se nombra empezando con los sustituyentes en orden alfabético: 4-etil-2-fluoro Anisol Otro ejemplo NO, En este caso se numera del CH, y se nombra; 2,3,5+trinitrotolueno. Cuando no existe ningtin sustituyente aporta un nombre base diferente al benceno se numeran a partir de los sustituyentes mas cercanos y se nombra en orden alfabético, 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenceno cl 2-NOz NO, 1-cloro-2, Se puede observar que se prefiere nombrar como 1,2 que como 1,3 0 1,4, para comenzar a nombrar a los bencenos polisustituidos. Otros tipos de Nomenclatura del Benceno Cuando el anillo es nombrado como un sustituyente se utiliza la palabra fenil y se puede representar con su férmula general a Cols: la figura indicando la linea horizontal el enlace de unién. He ‘C—C—OH He 9 2-feniletanol 5 Bifenilo Naftaleno Antraceno FenantrenoTrabajo colaborativo en clase En parejas Elabora las supernotas del apunte Elabora un mapa mental con base en las supernotas utilizando imdgenes 0 una palabra, con diferentes colores Tiempo para realizar la actividad 45 minutos. En equipos de 4 alumnos responder los siguientes ejercicios, 1) Completa el siguientes mapa cognitivo BENCENOS MONO SUSTITUIDOS Nombre Trivial ( Nombre IUPAC a) Benceno carbaldehido 2) b)_Vinilbenceno b) ©). Bencenol Q d) Bencenamina a) e) Isopropilbenceno e) #) Metilbenceno » 2). Esctibe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes férmulas : Co3) 3) Completa el siguientes mapa cognitive BENCENOS DISUSTITUIDOS ( Nombre IUPAC Nombre Trivial 1,2-dimetilbenceno a) 3-amina-1-hidroxibenceno b) 4-cloro-1-isopropilbenceno Q 4-bromo-1aminabenceno 4) e) Acido 3-etil-1-bencencarboxilico °) #)1,4-dimetilbenceno 1) _Escribe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes férmulas Hr 1) oh oF NO; Ct Oh 2, 3)4 5) Br Trabajo colaborativo en hora virtual Como trabajo para la hora virtual te reunirés para proponer por equipo férmulas de compuestos benceno Disustituidos 5 orto, 5 meta y 5 para indicando sus nombres, Y 15 formulas de bencenos polisustituidos, indicando su nombre. Bibliografia recomendada Quimica Il (Estequiometria y compuestos del carbono), José M, Bravo Trejo; José L. Rodriguez Huerta; Editorial Exodo (tiene la mayoria de los conceptos que buscas} http://www. uhu.es/quimiorg/indice.html (tiene imagenes en 3d de las funciones y conceptos) htto://organica.fcien.edu.uy/af/arupos.htm conceptos btto://avimicaparatodos,blogcindario.com/categorias/3-quimica-organica.html conceptos Te recomiendo no consulta ni Wikipedia, ni vagos, tareas, etc. ya que la informacién que existe ahi no siempre es correcta RECUERDA ENTREGAR TU RUBRICA DE COEVALUACION