PRÁCTICA N° 6

SÍNTESIS CLORURO DE TERT-BUTILO

INTRODUCCIÓN
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes,
insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de
origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos
importantes. Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos
de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también
halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de
halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto
vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que
corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.
Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia
cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química
orgánica. Existe un enorme número de productos de tipo agroquímico y productos
farmacéuticos que contienen derivados halogenados. Muchos de dichos productos se usan
como disolventes, encontrándose algunos asociados a problemáticas del medioambiente,
como son los conocidos CFC’s, los cuales amenazan al ozono que se encuentra en la
estratosfera.
 PRINCIPIOS TEÓRICOS
Sustitución nucleófila
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que
un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce
sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también
pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución
nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde
R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El
nucleófilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro
o tener carga positiva (catión).
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser
categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un
carbono aromático o insaturado.

Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la
halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con
hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.

Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo

que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como
polihalogenados.
Tratando un alcohol con un hidrácido: Es un método que permite la preparación de bromuros y
yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con ácido bromhídrico
concentrado en presencia de ácido sulfúrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los
alcoholes primarios.

Para preparar cloruros de alquilo primarios

y secundarios, el alcohol primario y
secundario se calienta con ácido
concentrado en presencia de cloruro de
zinc en polvo denominado también
reactivo de Lucas.

Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de
zinc.

Obtención de haluros de alquilo a partir de

alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de
tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo
(PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2)
reaccionan con los alcoholes para producir haluros
de alquilo. Esta reacción produce un buen
rendimiento de haluros de alquilo.

Otros derivados halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo: estos compuestos

presentan uno o más átomos de halógenos
unidos a la cadena carbonada lateral del
anillo bencénico.

Los haluros de aralquilo se comportan

químicamente como un haluro de alquilo por lo que
presentan reacciones de sustitución nucleofílica en
la cadena lateral.