Solubilidad en compuestos orgánicos

INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de “la vida”.

Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en
sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos
los compuestos orgánicos. Las soluciones en química orgánica, son mezclas homogéneas de sustancias en iguales o
distintos estados de agregación. La concentración de estas soluciones constituye una de sus principales características.
Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente de la concentración.

MARCO TEORICO

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y asociar el compuesto orgánico con algún grupo
funcional presente en su estructura.

ENSAYOS ESPECÍFICOS:

Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra. Por ejemplo muestras
oxigenadas, alquenos, aromáticos etc.

Ensayos específicos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo
orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando
sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular,
ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases,
también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución
cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases
y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-
dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número

de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de
puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes
de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno

se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y
nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles
en agua.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un
compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos
no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos
que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las
sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un
protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes
compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y
carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y
secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.

De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos

fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de
protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno
excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que
tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

OBJETIVOS:

 Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos.

 Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la cristalización de un
sólido.

 Emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos sólidos.

DETALLES EXPERIMENTALES:

MATERIALES:

 Batería de tubo de ensayo

 Beaker

 Papel filtro

 Luna de reloj

 Erlenmeyer

 Baguetas

 Pisetas

 Cocinilla eléctrica

SUSTANCIAS:

 Etanol 96o

 Etanol 70o

 Bencina
  Butanol

 Agua destilada

 Acido benzoico

 Acido salicílico

 Cristal de violeta

 Cloruro de sodio

 Glucosa

INFORMACION:

 Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1g
de soluto en máximo 3 ml de disolvente).

 La solubilidad de un sólido en un disolvente esta relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus
polaridades.

 El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente.

 La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente ideal de ebullición, purificación d la

solución por filtración formación de cristales separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el
disolvente frío.

 Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Se le entregara al alumno la muestra problema.

Solubilidad en disolventes orgánicos:

Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a probar, agitamos y observamos
(prueba de solubilidad en frío) que en algunos tubos de ensayo el sólido (soluto) no se había disuelto.

H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina