Universidad Nacional Agraria La Molina – Departamento de Química

2da Práctica Dirigida Química Orgánica ciclo 2017

Isómeros estructurales, fuerzas intermoleculares, hibridación y grupos funcionales

1. Escribir las estructuras de Lewis y fórmulas condensadas para:

a) Tres compuestos con fórmula C3H8O
b) Cinco compuestos con fórmula C3H6O
c) Nueve compuestos con fórmula C7H16

2. Para cada uno de los siguientes compuestos: a) Dibuje la estructura; b) Muestre como
contribuyen los momentos dipolares de enlace (y los pares de electrones no enlazantes) al
momento dipolar molecular y c) Prediga si los compuestos tienen un momento dipolar
grande (>1D), pequeño o nulo.
a) CH3F d) CH3OH
b) (CH3)3N e) CH2=CHCl
c) BF3 f) H2C=NH

3. Muestre los tipos de enlace de hidrógeno (si los hay) que podrían encontrarse en:
(a) CH3CH2CH2NH2 líquida (b) una solución de CH3OH en H2O
(c) CH3CH2OCH2CH3 líquido (d) una solución de CH3OCH3 en H2O

4. Escriba las fórmulas de (a) el ácido conjugado de (CH3)2NH y (b) la base conjugada de
CH3CH2CH2COOH

5. El éter dietílico y el 1-butanol son isómeros y tienen solubilidades semejantes en agua. Sin
embargo sus puntos de ebullición son muy diferentes. Explicar por qué estos compuestos
tienen propiedades semejantes de solubilidad, pero puntos de ebullición tan diferentes.
CH3CH2-O-CH2CH3 éter CH3CH2CH2CH3OH
dietílico, p.e. 35°C se 1-butanol, p.e. 118°C se
disuelven 8,4ml en 100ml H2O disuelven 9,1ml en 100ml H2O

6. Predecir que compuesto de cada par tiene mayor punto de ebullición. Explique la
predicción.
a) CH3CH2OCH3 o CH3CH(OH)CH3
b) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH3 o (CH3)2CHCH2CH3

7. Para la siguiente estructura:

a) ¿Cuántos enlaces sigma sp3-sp2 hay?

b) ¿Cuántos enlaces sigma sp2-s hay?
c) ¿Cuántos pares de electrones libres hay?
d) ¿Cuántos enlaces sigma hay?
e) ¿Cuántos enlaces sigma sp2- sp2 hay?
f) ¿Cuántos enlaces sigma sp3- s hay?
8. El pH de una disolución 0.10 M de un ácido monoprótico débil es de 2.85. ¿Cuál es el Ka y
el pKa del ácido?

9. Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base:

a) H2SO4 + CH3COOH- 
b) (CH3)3N+H +OH- 
c) CH3COOH- + (CH3)3N 
d) (CH3CH2)3N + HBr 

10. La Ka del ácido fenilacético es de 5.2 x 10-5 y el pka del ácido propiónico es de 4.87.
a) Calcule el pka del ácido fenilacético y el ka del ácido propiónico.
b) ¿Cuál de los dos ácidos es más fuerte? Calcule cuanto es más fuerte es uno que el otro.
c) Prediga si el siguiente equilibrio favorecerá a los reactivos o a los productos.

O O
- H3C CH2 H3C CH2
C O C OH
CH2 + C OH CH2
+ C O
-

O O

11. ¿Qué tipos de fuerzas intermoleculares presentan los siguientes compuestos:

a) d)
O

e) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3CH2)3N f) CH3COCH2CH3
c) CH2=CHCl

12. De una definición y ejemplo para cada clase de compuestos orgánicos:

a) alcano f) cetona j) éster
b) alqueno g) aldehído k) amina
c) alquino h) hidrocarburo l) amida
d) alcohol aromático m) nitrilo
e) éter i) ácido carboxílico

13. Encierre en un círculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras. Mencione a que
clase (o clases) de compuesto pertenecen éstas:

O O O
C
H O
a) O c)
O e)
O O
C
OH H
N
f)
b)
d)