Universidade Federal Paraná

Departamento de Química
Disciplina CQ124
Fundamentos de Química Orgânica I
Prof. Daniel S. Rampon

LISTA DE EXERCÍCIOS 1
Estrutura eletrônica e ligação química
1) Qual dos seguintes íons possui a configuração de gás nobre?

(a) Na+ (b) Cl- (c) F+ (d) H- (e) Ca2+ (f) S2- (g) O2- (h) Br+

2) Apresente as estruturas de Lewis para os compostos abaixo. Além disso, calcule a carga formal para
cada átomo nestas estruturas moleculares.

(a) SOCl2 (b) POCl3 (c) PCl5 (d) HNO3

3) Considerando as estruturas de Lewis das espécies moleculares apresentadas apresentadas abaixo,

podemos observar que elas são isoeletrônicas. Demonstre qual(is) átomo(s) nestas estruturas apresentam
uma carga formal diferente de zero, caso ela exista.

(a) (b) (c) (d) (e)

4) Apresentes as estruturas de Kekulé, estruturas condensadas e estruturas em linhas das moléculas

apresentadas abaixo:

(a) clorohexano (b) formaldeído (c) ácido bórico (d) hidroxilamina (e) metilciclopentano

5) Use os símbolos de cargas parciais para apresentar o sentido de polarização das ligações químicas
abaixo. Além disso, em cada conjunto, ordene estas ligações em ordem de aumento da polaridade.

(a) C-H, O-H, N-H (b) C-H, B-H, O-H (c) C-H, C-Cl, C-I (d) C-S, C-O, C-N
(e) C-Li, C-B, C-Mg (f) C-Li, C-B, C-Mg (g) C-H, Li-H, C-O (h) C-N, C-Se, C-Te

6) Utilize a teoria da repulsão dos pares de elétrons de valência para prever os ângulos em cada átomo de
carbono, nitrogênio e oxigênio nas moléculas descritas abaixo.

(a) ácido fórmico (b) trans-2-buteno (c) etanolamina (d) benzonitrila (e) ácido acético

7) Certos compostos, como o mostrado abaixo, possuem intensas atividades biológicas contra alguns
tipos de células características do câncer de próstata. Na estrutura abaixo, localize os seguintes tipos de
átomos ou de ligações: (a) uma ligação covalente altamente polarizada, (b) uma ligação dupla covalente
altamente polarizada, (c) uma ligação covalente pouco polar, (d) um carbono hibridizado sp, (e) um
átomo de carbono hibridizado sp2, (f) um átomo de carbono hibridizado sp3, (g) uma ligação entre átomos
de diferente hibridização, (h) a ligação mais longa na molécula, (i) a ligação mais curta na molécula.
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8) Apresente o esquema de hibridização para o átomo de carbono na ligação CN. Qual a hibridização do
átomo de N? Apresente também o esquema de hibridização para o átomo de N.

9) Apresentando diagramas de orbital molecular, faça um contraste entre as diferentes interações

orbitalares apresentadas abaixo.

10) Apresente a forma dos orbitais moleculares ligantes e antiligantes formados mediante as seguintes
interações:

11) Qual a premissa básica da teoria da ligação de valência? Descreva detalhadamente um contraste com
a teoria do orbital molecular.

12) Apresente o diagrama de orbital molecular que descreve a ligação CN. Quais são os orbitais HOMO
e LUMO desta ligação? Além disso, apresente a forma que cada orbital molecular assume nesta ligação
química.

13) Apresente o diagrama de orbital molecular que descreve a ligação C=O. Quais são os orbitais HOMO
e LUMO desta ligação? Além disso, apresente a forma que cada orbital molecular assume nesta ligação
química.

14) Responda as questões abaixo:

(a) A molécula de água tem um ângulo de ligação de 105°. Que tipo de orbital atômico o oxigênio usa
para formar duas ligações  equivalentes com o hidrogênio? Dados: O (Z = 8) e H (Z = 1).
(b) Cada ângulo da ligação H-N-H em NH3 é 107°. Que tipo de orbital atômico o nitrogênio utiliza?
Dado: N (Z = 7).
(c) Qual a hibridação do átomo de boro na molécula de BF3 e no ânion BF4-? Dado: B (Z = 5).

15) Em qual dos compostos, CH4, NH3, H2O, SiH4 ou H2S o + para o hidrogênio é maior? Em qual deles
o hidrogênio apresenta um -?
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16) Apresente a fórmula estrutural para todos os isômeros constitucionais que possuem as seguintes
fórmulas moleculares:

(a) C2H7N
(b) C3H7Cl
(c) C3H8O

17) No esquema abaixo, podemos observar os momentos dipolo do propano e do fluoroetano. Neste sentido:
a) Justifique a diferença no momento de dipolo entre os dois compostos; b) Qual deles você espera
apresentar a maior temperatura de ebulição?; c) Apresente o diagrama de orbital molecular para a ligação 
C-F.

18) Apresente as estruturas de Lewis dos íons abaixo, bem como demonstre a carga formal em todos os
átomos:

(a) NH2- (b) HCO3- (c) CO32- (d) NO3- (e) HCOO- (e) CH3COO-

19) Abaixo está apresentada a estrutura molecular do fármaco famotidina, utilizada para o tratamento de
úlceras gástricas e no duodeno. Este composto é um efetivo inibidor competivo dos receptores da
histamina H2, reduzindo a produção de secreção gástrica. Apresente a hibridização de cada um dos
átomos das ligações circuladas na estrutura molecular. Além disso, apresente o diagrama de energia e
sobreposição dos orbitais de cada uma das ligações circuladas através da TOM.

H2N
N
H2N N
S

S
O
N S O

NH NH2
2