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MANUAL DE

EXPERIMENTOS

DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Clave 1506

MMXIX

PROGRAMA EXPERIMENTAL DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA III, clave 1506, semestre 2019-1

No. de Experimento

EXPERIMENTO A REALIZAR

0

Reglas de seguridad y reglamentos de laboratorio.

1

UNIDAD 1. OBTENCIÓN Y REACCIONES DE AMINAS. OBTENCI Ó N DE N-2,4-DINITROFENIL-CICLOHEXILAMINA, 2,4-DINITROFENILANILINA Y 2.4-DINITROFENILHIDRAZINA.

2

OBTENCIÓN DE AMINAS.

Reducción selectiva de derivados nitrados.

OBTENCI Ó N DE m-NITROANILINA.

3

REACCIONES DE AMINAS.

Obtención y acoplamiento de sales de diazonio. Obtención de colorantes

OBTENCI Ó N DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II.

4

IDENTIFICACION DE AMINAS.

5

SEMINARIO.

6

UNIDAD 2. COMPUESTOS CON S. S Í NTESIS DE SULFANILAMIDA. (1 ª . Parte)

7

S Í NTESIS DE SULFANILAMIDA. (2da. Parte)

8

REACCIONES DE L GRUPO CARBONILO REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

9

REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO

Obtención de iminas

Obtenci ó n de N-[(E)-fenilmetilen]anilina

Y

Preparaci ó n de la mezcla para realizar la Condensaci ó n

Benzo í nica aplicando criterios de Qu í mica Verde

10

REACCIONES DE CONDENSACIÓN PARA FORMAR ENLACES C - C

Condensación benzoínica

OBTENCI Ó N Y PURIFICACI Ó N DE BENZO Í NA

11

REACCIONES DE CONDENSACIÓN PARA FORMAR ENLACES C - C

Condensación aldólica cruzada

OBTENCI Ó N DE DIBENZALACETONA

12

SEMINARIO

Jefa de laboratorio: Profa. Ana Adela Sánchez M.

UNIDAD 1: OBTENCIÓN Y REACCIONES DE AMINAS.

EXPERIMENTO No. 1

a) OBTENCIÓN DE N-2,4-DINITROFENIL-N-CICLOHEXILAMINA; 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA

1. OBJETIVOS

a) Ilustrar en el laboratorio una reacción de obtención de aminas mediante una

sustitución nucleofílica aromática.

b)

Obtener N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina.

c)

Obtener 2,4-dinitrofenilhidrazina, que se usa como reactivo para identificar compuestos carbonílicos.

d)

Obtener 2,4-dinitrofenilanilina.

2.

ANTECEDENTES

a)

Obtención de aminas.

b)

Sustitución nucleofílica aromática.

c) Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución electrofílica aromática.

d)

e)

Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.

Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIÓN a)
3.
REACCIÓN
a)

NH 2

+

Cl NO 2 NH EtOH Δ O 2 N NO 2
Cl
NO 2
NH
EtOH
Δ
O 2 N
NO 2

NO 2

b)

Cl

REACCIÓN a) NH 2 + Cl NO 2 NH EtOH Δ O 2 N NO 2

NO 2

NO 2

NH 2 -NH 2

REACCIÓN a) NH 2 + Cl NO 2 NH EtOH Δ O 2 N NO 2
NH-NH 2 NO 2
NH-NH 2
NO 2

NO 2

c)

Cl

c) Cl NO 2 NO 2 NH 2 4. PARTE EXPERIMENTAL PROCEDIMIENTO O 2 N NH

NO 2

NO 2

NH 2

c) Cl NO 2 NO 2 NH 2 4. PARTE EXPERIMENTAL PROCEDIMIENTO O 2 N NH
c) Cl NO 2 NO 2 NH 2 4. PARTE EXPERIMENTAL PROCEDIMIENTO O 2 N NH

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

O 2 N

NH NO 2
NH
NO 2

a) 2,4-DINITROFENIL-N-CICLOHEXILAMINA En un matraz bola de 10 mL colocar 3 mL de etanol, 0.100 g de 2,4- dinitroclorobenceno y 0.15 mL de ciclohexilamina. Colocar un refrigerante en posición de reflujo y calentar la mezcla de reacción, con agitación constante, en baño de agua durante 20 minutos. (Colocar 2 mL de etanol a enfriar sobre hielo.) Transcurrido el tiempo de reacción, enfriar a T ambiente y posteriormente sobre hielo. Filtrar al vacío el sólido formado. Lavar con 2 mL de agua y 2mL de etanol FRIO. Secar y determinar punto de fusión, rendimiento práctico y cromatoplaca.

b) 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

En un matraz de 25 mL (ó en un tubo de reacción de 5 mL), disolver 0.100 g de 2,4-dinitroclorobenceno en 3 mL de etanol de 96 o (si es necesario, calentar a 40-50 o C). Con agitación constante agregar, gota a gota, 0.15 mL de hidrato de hidrazina. Al terminar la adición, calentar la mezcla en baño de agua (sin que hierva) por 5 minutos. Enfriar a T amb y después sobre hielo y filtrar al vacío. El precipitado se lava en el mismo filtro con 1 mL de agua caliente y posteriormente con 1 mL de alcohol tibio. Se seca al vacío, se pesa y se calcula rendimiento práctico, punto de fusión y cromatoplaca.

c) 2,4-DINITROFENILANILINA

En un matraz de 25 mL (ó en un vial de reacción de 5 mL), colocar 3 mL de etanol, 0.100 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 0.15 mL de anilina. Calentar la mezcla de reacción con agitación constante, en baño de agua, sin llegar a la ebullición, durante 15 minutos,. Filtrar al vacío el sólido formado. Recristalizar de etanol, filtrar, secar y determinar punto de fusión, rendimiento

práctico, y cromatoplaca.

5.

CUESTIONARIO

a) Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser suceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática para obtener aminas, fundamentando su eleccción.

b) ¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los) grupos atractores de electrones?.

c) ¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes?¿Porqué?

d) Mediante una reacción química explique ¿porqué el 2,4-dinitroclorobenceno es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?.

e) ¿Cuál es la toxicidad de la ciclohexilamina, el hidrato de hidrazina, de la anilina y de los productos sintetizados?

f) ¿Como se deben tratar los residuos generados para poder ser descartados?

6.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

2)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

3)

Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed., Pearson-Prentice Hall,

México, 2008.

4)

Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed., Prentice-Hall ,

USA,1996.

5)

Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson-Prentice-Hall , México,

2014.

6)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed.McGraw-Hill, México, 2014.

OBTENCIÓN DE AMINAS.

EXPERIMENTO No. 2

REDUCCIÓN SELECTIVA DE DERIVADOS NITRADOS OBTENCION DE m-NITROANILINA A PARTIR DE m-DINITROBENCENO

1. OBJETIVOS

a) Que el alumno efectúe una reducción selectiva de un grupo nitro.

b) Que obtenga m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno y que los separe por

sus características ácido-base.

2. ANTECEDENTES

a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.

b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.

c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.

d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden aislar en esta reducción.

e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de compuestos polinitrados.

f) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIÓN

1)

2)

3)

Na 2 S + S O

y productos. 3. REACCIÓN 1 ) 2) 3) Na 2 S + S O N a

Na

2 Sx

NO 2 NO 2 + Na 2 Sx NO 2 NO 2 NO 2 +
NO 2
NO 2
+
Na 2 Sx
NO 2
NO 2
NO
2
+
HCl
NH 2
NH 3 Cl

NH 2

4)

NO 2 NO 2 NH 4 OH NH 3 Cl
NO 2
NO 2
NH 4 OH
NH 3 Cl

4. PARTE EXPERIMENTAL

NH 2

+

NH 4 Cl

PROCEDIMIENTO ANTES DE COMENZAR, LEA TODA LA TÉCNICA EXPERIMENTAL. Se prepara, en la campana, en un vaso de pp de 50 mL, una solución de polisulfuro de sodio, disolviendo 0.250 g de sulfuro de sodio, en 30 mL de agua y adicionando 0.1 g de azufre en polvo fino. Se calienta, agitando, hasta disolución del azufre, (Si el volume disminuye a menos de 25 mL, agregar agua, hasta recuperar 25-30 mL de disolución.) Cuando ya se haya generado la solución del polisulfuro, trasvasarla a un embudo de separación.

Simultaneamente, en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, se colocan 0.175 g de m-dinitrobenceno y 25 mL de agua. Se calienta la mezcla con agitación hasta que comience a hervir. En el momento que el polisulfuro se ha generado y la solución del m-dinitrobenceno esté hirviendo, sin dejar de agitar, se agrega lentamente la solución de polisulfuro de sodio y terminada la adición, se deja hervir suavemente por 15 minutos más ( No deje secar la mezcla de reacción, si es necesario agregue agua ).

Se enfría a T ambiente y después sobre hielo, obteniéndose el product crudo. Se filtra al vacío y se lava con agua fría, hasta que el agua tenga una coloración ligeramente amarilla.

El sólido se pasa a un matraz Erlenmeyer de 25 mL, que contenga 7.5 mL de agua y 0.5 mL de HCl conc. y se calienta, con lo cual se disuelve la m- nitroanilina, quedando suspendidos el azufre y el m-dinitrobenceno que no hayan reaccionado. Se filtra (por gravedad, a través de algodón o de un papel filtro pequeño) y el sólido se desecha. El filtrado se enfría y se le agrega una solución concentrada de hidróxido de amonio hasta pH alcalino, precipitando la m-nitroanilina. Se enfría sobre hielo, se filtra y se recristaliza de agua. Determine punto de fusión y cromatoplaca.

5.

CUESTIONARIO

a)

Escriba un mecanismo plausible para la reacción efectuada.

a)

¿Cómo obtuvo el polisulfuro de sodio?

b)

¿De que manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó y el azufre precipitado?

c)

¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?

d)

¿Cual es la toxicidad del sulfuro y polisulfuro de sodio, del m-dinitrobenceno y de la m-nitroanilina?

e)

¿Que tratamiento debe darse a los residuos?

6.

BIBLIOGRAFÍA

1)

March, J. , March’s Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, 6a Ed., Wiley, John and Sons, Incorporated, USA, 2007.

2)

Org. React. 20 455-481.

3)

Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed., Prentice Hall, 1996.

REACCIONES DE AMINAS

EXPERIMENTO No. 3

FORMACIÓN Y ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO.

OBTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II

1.

OBJETIVOS

a)

Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de diazonio.

b)

Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoación y acoplamiento de la sal de diazonio del ácido sulfanílico.

c)

Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos, para la tinción de diferentes fibras.

2.

ANTECEDENTES

a)

Formación de las sales de diazonio.

b)

Estabilidad de las sales de diazonio aromáticas.

c)

Sales de diazonio como agentes electrofílicos.

d)

Condiciones de reacción de sustitución electrofílica aromática de las sales de diazonio con fenoles y con aminas.

e)

Efecto del pH en las reacciones de acoplamiento (copulación) de las sales de diazonio con aminas y con fenoles.

f) Métodos para aplicar colorantes a los diferentes tipos de fibras.

g) Toxicidad de reactivos y productos. 3. REACCIÓN NaNO 2 / HCl Cl N N
g)
Toxicidad de reactivos y productos.
3.
REACCIÓN
NaNO 2 / HCl
Cl N N
SO
H
SO
3 H
2 N
3 H
CH
3
Cl
N
N
SO
3 H
+ N
CH 3
CH
3
N
N
SO 3 H
N
H +
CH
3
CH 3
+
SO 3 H
N
N N
CH 3
H
CH 3 NaOH N N= N SO 3 Na H 3 C
CH 3
NaOH
N
N=
N
SO
3 Na
H
3 C

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

ANARANJADO DE METILO En un vaso de precipitados de 25 mL, coloque 0.1g de ácido sulfanílico, 0.06 mL de dimetilanilina (1-2 gotas) y 0.05 mL de ácido clorhídrico concentrado (1 ó 2 gotas), agregue 5 mL de agua y enfríe la mezcla hasta tener una temperatura de 0 - 5 o C. En otro vaso de precipitados, de 20 mL, enfríe 1 mL de solución de nitrito de sodio recién preparada colocando 0.03 g de nitrito de sodio disueltos en 1 mL de agua. Manteniendo la temperatura abajo de 5 o C agregue gota a gota y con agitación constante la solución de nitrito de sodio a la solución de la amina y el ácido sulfanílico, preparada anteriormente. Una vez terminada la adición agite la mezcla hasta que tome la temperatura ambiente. La mezcla adquiere una coloración rojo vino. Agite hasta alcanzar la temperatura ambiente y manténgala así durante 10 minutos. Transcurrido este tiempo, agregue gota a gota y agitando, una solución de sosa al 10% hasta tener un pH=10. Caliente la mezcla de reacción con agitación constante y retire el recipiente en el momento en que se inicia la ebullición. Enfríe en hielo y filtre. Lave con agua helada y seque el producto en el desecador o en la estufa para posteriormente pesarlo. El anaranjado de metilo precipita como sal sódica.

NARANJA II Coloque 0.040 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 25 mL y adicione 3 mL de agua. Agregue 0.1 g de ácido sulfanílico hasta disolución total. Coloque la solución en baño de hielo-sal. Adicione a la mezcla de reacción 1 g de hielo picado y 0.4 mL de solución de nitrito de sodio al 10% y 0.5 mL de ácido clorhídrico al 20% v/v. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio. Manténgala a baja temperatura ( 0-5 o C).

En un matraz Erlenmeyer de 25 mL disuelva 0.08 g de beta-naftol en 1-2 mL de hidróxido de sodio al 10% , calentando si es necesario. Enseguida enfríe en baño de hielo-sal hasta 0-5 o C. Una vez fría la solución, adicione a esta solución la sal de diazonio preparada anteriormente, manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-sal y con agitación constante. Terminada la adición, agite hasta alcanzar la temperatura ambiente y entonces deje reposar la mezcla durante 15 minutos.

Agrege 0.3 g. de cloruro de sodio, calentar hasta que se inicie la ebullición y la sal se haya disuelto completamente. Enfríe en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto ( aproximadamente 10 minutos). Filtre al vacío y lave con 1 mL de etanol frío. Seque y pese el producto obtenido. Tome punto de fusión y cromatoplaca.

Pruebas de tinción

En un matraz o vaso pequeño, colocar 10 mL de solución al 1% del colorante, agregar cortes pequeños de diferentes telas: algodón, lana o seda (preferentemente blancos). Hervir durante 5 minutos y posteriormente lave los cortes de tela con agua. Observe y anote sus resultados.

5.

CUESTIONARIO

a)

Explique ¿cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables?

b)

¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio?

c)

¿Qué diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reacción para que el acoplamiento de las sales de diazonio sea óptimo con fenoles y con aminas?

d)

¿Qué es un colorante y como imparte color a una tela?

e)

¿Cual es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos obtenidos?

f)

¿Que tratamiento requieren los residuos generados?

5.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed., Prentice Hall, USA, 1996.

2)

Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning Brooks/Cole, USA, 2010.

3)

Brewster R.Q., Vanderwerf C.A., McEwen W.E, Curso Práctico de Química Orgánica. Editorial Alhambra, Madrid, México. 2a Edición, 1970.

4)

Bruice Paula Yurkanis, Química Orgánica, 5a Ed., Pearson-Prentice Hall, México, 2008.

5)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

6)

Morrison, R.T. and Boyd. R.N., Organic Chemistry, 6a.Ed. Prentice-Hall ,

USA,1996.

EXPERIMENTO No. 4

IDENTIFICACIÓN DE AMINAS

1.

OBJETIVO

a)

Separar e identificar mezclas de aminas primarias, secundarias y terciarias por el método de Hinsberg.

2.

ANTECEDENTES

a)

Propiedades químicas de las aminas primarias, secundarias y terciarias.

b)

Comportamiento de las aminas primarias y secundarias cuando se les trata con cloruros de ácidos carboxílicos y con cloruros de ácidos sulfónicos.

c)

Comportamiento de las aminas terciarias cuando se les trata con el reactivo de Hinsberg.

d)

Comportamiento de solubilidad de las sulfonamidas en soluciones acuosas ácidas y básicas.

e) Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIÓN

H O OH R-NH 2 + ClO 2 S R N S O Na O
H
O
OH
R-NH 2 + ClO 2 S
R
N
S
O
Na
O
H O
.
.
Na OH
H 2 O
R
N
S
R
S
.
.
N .
.
O
O
OH
OH

R

.
.

R'

. NH + ClO 2 S

R OH . . R' N + ClO 2 S R'' 4. PARTE EXPERIMENTAL
R
OH
.
.
R'
N
+ ClO 2 S
R''
4. PARTE EXPERIMENTAL

R

O . . N S
O
.
.
N
S

R O

X

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo coloque 0.3g (aproximadamente 6 gotas) de la amina o mezcla de ellas. Agregue 5 mL de hidróxido de sodio al 5% y 0.56g (aproximadamente 8 gotas de cloruro de bencensulfonilo) ó 0.6g de cloruro de p- toluensulfonilo. Tape el tubo con un tapón de corcho y agite energicamente. Destape y caliente a baño María de 5 a 10 minutos. Enfríe al chorro de agua, deje reposar y observe. Si aparece(n) otra(s) fase(s), sólida(s) o líquida(s) y ésta(s) permanece(n) después de diluir con 10 mL de agua, entonces se separa(n) de la fase acuosa, por filtración o extracción según sea el caso.

Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH=3 y si aparece un precipitado u otra fase, ésto indicará la presencia de amina primaria.

Mezcle las fases diferentes a la acuosa y agregue HCl al 10% hasta pH=3, (medir con papel pH ). Si no hay disolución, es indicio de amina secundaria, si la disolución es total, indica la presencia de amina terciaria. Si la disolución es parcial, ésto es indicio de la presencia de ambos tipos de aminas. Verifique la presencia de aminas terciarias separando la amina secundaria que no se disolvió y alcalinizando la porción soluble en la fase acuosa ácida con NaOH al 10%. La aparición de otra fase distinta a la acuosa confirmará la presencia de amina terciaria.

* La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos - OH, - NO 2 y - COOH, pues se comportan como aminas primarias aunque no lo sean.

5. CUESTIONARIO

a) ¿Como es el comportamiento de una amina primaria cuando se le trata con el reactivo de Hinsberg?

b) ¿Cuál es el comportamiento de una amina secundaria cuando se le trata con el reactivo de Hinsberg?

c) ¿Como se comporta una amina terciaria con el reactivo de Hinsberg?

d) ¿Como puede separar una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias de una manera cuantitativa aplicando este método?

e) ¿Como se hidrolizan las sulfonamidas para recuperar las aminas correspondientes?

f) ¿Cual es la toxicidad de los reactivos y de los productos formados?

g) ¿Que tratamiento se debe dar a cada uno de los residuos obtenidos?

6. BIBLIOGRAFÍA

1) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

2) Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

3) Carey Francis A. Química Orgánica, 9a Ed., McGraw-Hill, México, 2014 .

4) Shriner R.L., Fuson R.C. & Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. Ed. Limusa Wiley, México, 1966.

5) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a Ed .Prentice Hall, México,

2008.

6) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice Hall, USA, 1998.

SESIÓN EXPERIMENTAL No. 5

SEMINARIO DE DISCUCIÓN DE RESULTADOS.

UNIDAD 2: COMPUESTOS CON S: DERIVADOS DE ÁCIDOS SULFÓNICOS.

EXPERIMENTO No. 6

OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDA. (PRIMERA PARTE).

PREPARACIÓN Y SUSTITUCIÓN DEL CLORURO DE p- ACETAMIDOBENCÉNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).

1.

OBJETIVOS

a)

Ilustrar una reacción de clorosulfonación en un anillo aromático.

b)

Efectuar la preparación de un cloruro de sulfonilo intermediario derivado de acetanilida.

c)

Efectuar una sustitución nucleofílica sobre un cloruro de ácido sulfónico.

2.

ANTECEDENTES

a)

Reacciones de formación y principales aplicaciones de los cloruros de ácidos sulfónicos aromáticos.

b)

Comportamiento de la anilina y la acetanilida frente al ácido clorosulfónico.

c)

Efectuar una sustitución nucleofílica sobre el cloruro de ácido sulfónico

sintetizado.

d)

Toxicidad de reactivos y productos.

3.

REACCIONES

a)

NHCOCH 3 + 2 HSO 3 Cl
NHCOCH 3
+ 2 HSO 3 Cl

b)

NHCOCH 3 SO 2 Cl
NHCOCH 3
SO 2 Cl

NHCOCH 3

NHCOCH 3 SO 2 Cl NH 4 OH/ Δ NHCOCH 3 SO 2 NH 2 4.

SO 2 Cl

NH 4 OH/ Δ

NHCOCH 3 SO 2 Cl NH 4 OH/ Δ NHCOCH 3 SO 2 NH 2 4.

NHCOCH 3

NHCOCH 3 SO 2 Cl NH 4 OH/ Δ NHCOCH 3 SO 2 NH 2 4.

SO 2 NH 2

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

La clorosulfonación se realiza cuidando que el material esté perfectamente

seco y en la campana .

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL coloque 1 g de acetanilida seca y caliente

suavemente con mechero a través de la tela de alambre hasta fundirla. Suspenda el calentamiento y distribuya la amida en las paredes bajas del matraz, hasta que solidifique. Enfríe el matraz con la acetanilide fundida en baño de hielo y adapte una trampa para gases, colocando un tubo de desprendimiento conectado a un vaso de 400 mL, que contenga 150 mL de sol de NaOH al 33%, como le indique su profesor. Usando guantes, adicione cuidadosamente, en una sola operación, 4 mL de ácido clorosulfónico al matraz que contiene la acetanilida, (El ácido debe estar en la campana, en una bureta con llave de teflón). Conecte la trampa y saque el matraz del hielo para que la reacción comience. Rote el matraz ocasionalmente para que la mayor parte de la acetanilida reaccione y el desprendimiento de HCl gaseoso se efectúe a un ritmo rápido. Si el desprendimiento del cloruro de hidrógeno es violento, enfríe en hielo nuevamente. Después de 10 minutos, sólo quedan sin reaccionar unos cuantos granos de acetanilida; al llegar a este punto, caliente el matraz de reacción, cuidadosamente, en baño de agua, por 10-15 minutos más ( o hasta que ya cese el desprendimiento de gas ). En este momento, en la campana, con extrema precaución, vierta el contenido del matraz, gota a gota y con agitación sobre 40G de hielo contenidos en un vaso de precipitados de 150 mL: la reacción es muy violenta y se desprende gran cantidad de HCl (g). Use la varilla de vidrio para agitar efectivamente. Lave también cuidadosamente y con agua helada el matraz de reacción, recuperando el producto formado. Continúe la agitación hasta obtener una suspensión de un sólido blanco granular de cloruro de N-acetilsulfanililo. Separe el sólido por filtración y lávelo con agua fría, hasta pH=5-6. Maneje con precaución las aguas madres, ya que contienen una mezcla de HCl-H 2 SO 4 .

Trasvase el cloruro de N-acetilsulfanililo recién obtenido en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregue una solución previamente preparada con 7

mL de hidróxido de amonio concentrado y 10 mL de agua. Caliente la mezcla de

reacción suavemente, con flama pequeña, (colocando un embudo de vidrio de tallo corto sobre el cuello del matraz) y así, agite durante 5-10 minutos, sin que hierva. Enfríe en baño de hielo, filtre y lave con agua helada, hasta pH=7. Seque

la diamida obtenida y guárdela hasta la siguiente sesión experimental. ( Fin de la primera parte de la síntesis)

5.

CUESTIONARIO

a)

Escriba

un mecanismo de reacción que explique la reacción de

clorosulfonación.

b)

¿Qué producto esperaría si en lugar de acetanilida utiliza anilina? Explique.

c)

Explique con reacciones ¿qué le ocurre al ácido clorosulfónico en presencia de agua?

d)

¿Qué reacción se efectúa sobre el cloruro de N-acetilsulfanililo, cuando se le calienta con NH 4 OH?

e)

¿Cual es la toxicidad de la acetanilida, del ácido clorosulfónico y del hidróxido de amonio?

f)

¿Que tratamiento se debe dar a los residuos para poder ser descartados por el drenaje?

6.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning , Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.

2) Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, 1996.

3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA, 2010.

4) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall , USA, 1996.

5) Streiwieser, Andrew , Introduction to Organic Chemistry, 4a. Ed., Prentice Hall, USA, 1998.

6) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México,

2008.

7)

Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall , México,

2014.

8)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

EXPERIMENTO No. 7

OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDA. ( SEGUNDA PARTE )

1.

OBJETIVOS

a)

Efectuar una reacción de hidrólisis de una amida.

b)

Obtener la sulfanilamida que es un producto con acción farmacológica.

2.

ANTECEDENTES

a)

Reacciones de sustitución nucleofílica en ácidos clorosulfónicos.

b)

Hidrólisis de amidas de ácidos carboxílicos.

c)

Hidrólisis de amidas de ácidos sulfónicos.

d)

Usos de la sulfanilamida y sulfas en general.

e)

Toxicidad de reactivos y productos.

3.

REACCIÓN

NHCOCH 3 NH 2 1) HCl / Δ 2) NaHCO 3 SO 2 NH 2
NHCOCH 3
NH 2
1) HCl / Δ
2) NaHCO 3
SO 2 NH 2
SO 2 NH 2

4. PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

Coloque el producto previamente sintetizado, en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y agregue lentamente y con agitación 20 mL de solución de HCl al 15 % , (verifique que el pH sea ácido). Caliente suavemente a ebullición durante 30 minutos, colocando el embudo de tallo corto sobre la boca del matraz, cuidando que no se seque la reacción, (si es necesario agregue agua). Trans currido el tiempo, enfríe el matraz a chorro de agua y observe. Si se presenta turbidez al disminuir la temperatura, caliente otros 5 minutos. De no ser así, agregue cuidadosamente bicarbonato de sodio sólido hasta pH=7 . Enfríe en baño de hielo y filtre el sólido formado. Recristalice de agua y determine punto de fusión y cromatoplaca.

5.

CUESTIONARIO

a)

¿Qué reacción se efectúa sobre la diamida, cuando se hierve con HCl?

b)

¿Porqué agrega NaHCO 3 ?

c)

¿Cual es la toxicidad de la sulfanilamida?

d)

¿Que tratamiento se debe hacer a los residuos para poder disponerlos?

6.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. USA, Prentice Hall, 1996.

2)

Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.

3)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

4)

Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México,

2008.

5)

Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México,

2014.

6)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

UNIDAD 3: REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO.

EXPERIMENTO No. 8

REACCIONES DE IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

1. OBJETIVOS

a) Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.

b) Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones

características.

2.

ANTECEDENTES

a)

Estructura del grupo carbonilo.

b)

Adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno.

c)

Reacción de identificación del grupo carbonilo.

d)

Estructura de los aldehídos y cetonas.

e)

Oxidación de aldehídos.

f)

Oxidación de metilcetonas.

g)

Pruebas químicas para determinación de aldehídos y cetonas.

3.

PARTE EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO

Indicaciones de importancia.

Antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos y el material que se van a usar deben estar limpios.

Al usar los reactivos, tener cuidado de no contaminarlos.

Use las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba, ya que un exceso puede llevar a una intrepretación errónea.

a) Identificación del grupo carbonilo. Disuelva aproximadamente 0.2 g ó 0.2 mL del problema en 2 mL de etanol y adicione 2 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Si no se forma espontaneamente un precipitado, caliente cuidadosamente en baño de agua durante 5 min (precaución, ya que si se formace el producto, se puede proyectar). Deje enfriar, si no ocurre la formación de un sólido, induzca la cristalización. Se puede agregar una gota de agua y enfriar sobre hielo.

La formación de un precipitado amarillo-naranja-rojo indica prueba positiva y presencia de grupo carbonilo.

b) Ensayo con ácido crómico.

Reacción positiva con aldehídos y α-hidroxicetona y negativa para cetonas.

Disuelva una gota o 10 mg de aldehído en 1 mL de acetona. Añada varias gotas del reactivo de Jones ( CrO 3 /H 2 SO 4 ) La formación de un precipitado verde o azul de sales del Cr +3 indica un resultado positivo . Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 seg y aparece un precipitado característico en 30 seg. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 seg para la formación del precipitado. Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre reacción de óxido- reducción.

c) Prueba de Tollens.

Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Este reactivo debe usarse recién preparado. Se efectúa solamente en caso de obtener prueba positiva con ácido crómico.

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 mL de una solución de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota y con agitación, una solución de hidróxido de amonio al 25%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó, evite cualquier exceso. Al reactivo anterior agregue 0.1 g del problema o 2 gotas si es líquido, agite y caliente en baño de agua ligeramente, dejando en reposo el tubo. La formación de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, lave el tubo de ensayo con ácido nítrico. Colecte el nitrato de plata resultante en un frasco para recuperar la plata.

d) Prueba del haloformo (yodoformo)

Reacción positiva para metilcetonas y los alcoholes precursores de los mismos del tipo estructural, R-CH(OH)-CH 3 , (R=H, alquilo, arilo). El único

aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído.

En un tubo de ensayo coloque 0.1 g del problema ó 2 a 3 gotas si es líquido y 2 mL de agua. Si el problema no es soluble en ella, agregue 2 mL de dioxano. Adicione 1 mL de NaOH al 10% y gota a gota y agitando, una solución de yodo- yoduro de potasio justo hasta que el color café oscuro del yodo persista. Caliente la mezcla en baño de agua durante 2 minutos. Si durante este tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución yodo-yoduro de potasio, hasta que el color no desaparezca después de 2 minutos de calentamiento.

Decolore la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta casi llenar el tubo, deje reposar enfriando. La formación CHI 3 en forma de un precipitado amarillo indica prueba positiva. Separe el iodoformo por filtración.

4. CUESTIONARIO

a) Escriba cada una de las reacciones que se llevaron a cabo.

b) ¿Con cual de ellas identificó al grupo carbonilo en los adehídos y en las cetonas?

c) ¿Cómo distinguió un aldehído de una cetona?

d) ¿En qué consiste la reacción con el reactive de Tollens y en qué casos se lleva a cabo?

e) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos ésta se lleva a

cabo? f) Escriba un cuadro en el que indique los resultados de las reacciones que efectuó con cada uno de los sustratos estudiados.

5.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, 2006.

2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.

3) Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

4)

Fiegl F. Spot Test in Organic Analysis. 7a. Ed., 1983

5)

Shriner, R.L., Fusson R.C. y Curtin D.Y., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, Editorial Limusa-Wiley, México ,1966.

6) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall México,

2008.

7) Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

8) Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall

USA,1996.

EXPERIMENTO No.9

1a Parte:

OBTENCIÓN DE IMINAS.

OBTENCIÓN DE N-[(E)-FENILMETILÉN]-ANILINA.

1.

OBJETIVOS

a)

Efectuar una reacción entre un aldehido y una amina.

b)

Ilustrar una reacción de formación del enlace doble carbono-nitrógeno, para producir una imina. Obtener N-[(E)-fenilmetilén]anilina.

2.

ANTECEDENTES

a)

Reacciones de adición nucleofílica a grupos carbonilo.

b)

Reacciones de adición-eliminación a grupos carbonilo.

c)

Reacciones del grupo carbonilo con aminas primarias secundarias y terciarias.

3.

REACCIÓN

O

primarias secundarias y terciarias. 3. REACCIÓN O + NH 2 N Δ 4. PARTE EXPERIMENTAL I

+

NH 2 N Δ
NH 2
N
Δ

4. PARTE EXPERIMENTAL I

PROCEDIMIENTO

(Antes de comenzar el trabajo experimental, en un vaso de pp de 25 ml, coloque a enfriar, 10 mL de etanol, sobre una mezcla de hielo-sal).

En

un matraz bola de 10 mL ,o en un tubo de reacción de 5 mL, adicionar 0.45

mL

de benzaldehido y con agitación intensa, gota a gota, 0.4 mL de anilina, (casi

de

inmediato se presenta la formación de un precipitado) Colocar la mezcla de

reacción dentro de un vaso de pp de 50 mL con agua, ( para hacer las veces

de un baño maría), sobre una parrilla de agitación y calentamiento, con un

refrigerante de aire. Calentar la reacción sin que hierva, (a 60 o C), manteniendo la agitación, durante 30 minutos. Enfríe y transfiera la mezcla de reacción a un

vaso de pp de 20 mL, que contenga 3 mL de etanol FRÍO y coloque en baño de hielo, de 7 a 10 minutos. Filtre y lave 2 veces con 1 porción de 2 mL de etanol HELADO cada una. Seque el producto, calcule el rendimiento, determine punto de fusión y realice una cromatoplaca.

CONTINÚE CON LA SEGUNDA PARTE DE ESTA SESIÓN EXPERIMENTAL (pág 26)

5.

CUESTIONARIO

a)

¿Como afecta el pH a su reacción?

b)

¿Que producto se obtendría si en vez de anilina se utilizara pirrolidina?

c)

Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar iminas por éste método.

d)

Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reacción efectuada.

e)

¿Cuál es la toxicidad de reactivos y productos?

6.

BIBLIOGRAFÍA

1) Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

2) Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

3) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.

4)

Morrison, R. T. and Boyd, R. N., Organic Chemistry., 6a. Ed. Prentice-Hall , USA, 1996.

5)

Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México,

2014.

6)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

7) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México,

2008.

EXPERIMENTO No. 9 ( 2da parte )

PREPARACIÓN DE LA MEZCLA DE REACCIÓN PARA OBTENER BENZOÍNA.

PARTE EXPERIMENTAL II

En un vaso de 20 mL prepare 1 mL de solución de NaOH al 10%. En un frasco vial de 10 mL disuelva 0.160g de clorhidrato de tiamina en 1.2 mL de agua. Adicionar 5 mL de etanol y enfriar sobre hielo.

Cuando la mezcla de reacción alcance los 2-4 o C de temperatura, con agitación constante y muy lentamente, en un lapso aproximado de 10 minutos ( 1 GOTA / 30 SEGUNDOS), agregue la solución de NaOH al 10% recién preparada hasta llegar a pH = 10. (Si fuese necesario mas de 1 mL , adicione mas solución básica, hasta obtener el pH indicado). En este punto adicione 0.60mL de benzaldehido. Agite y verifique de nuevo que el pH sea el correcto. Tape la mezcla de reacción y manténgala reposando en la obscuridad hasta la siguiente sesión.

EXPERIMENTO No.10

OBTENCIÓN Y PURIFICACIÓN DE BENZOÍNA

1. OBJETIVOS

a) Efectuar una reacción de aldehídos en la que se invierte la reactividad del

grupo carbonilo por la acción de la tiamina.

b)

Ilustrar una reacción de formación de unión carbono-carbono, para producir

una α-hidroxicetona.

c)

Obtener benzoína a partir de la condensación benzoínica.

2.

a)

b)

c)

ANTECEDENTES

Reacciones de adición nucleofílica a grupos carbonilo.

Estudio de la condensación benzoínica. Efecto umpolung.

Toxicidad de reactivos y productos.

3. REACCIÓN HO _ H N NH 2 S OH S N NH 2 +
3.
REACCIÓN
HO
_
H
N
NH
2
S
OH
S N
NH
2
+
N
N N
+
Base
N
CH
2
CH
2
a)
_
O
S
OH
CHO
N
NH
2
+
2
+
N
N
CH
2
b)
OH

4.

PARTE EXPERIMENTAL.

En un vaso de pp de 20 mL, coloque 3 mL de etanol sobre un baño de hielo.

Retire de la obscuridad el tubo con la mezcla de reacción preparada la sesión previa y colóquelo sobre hielo durante 5 minutos. De ser necesario induzca la cristalización. Filtre a vacío y lave con 2 porciones de 3 mL de agua cada una y posteriormente con 3 mL de etanol frío. Recristalice de Etanol-agua. Seque el producto y determine punto de fusión y realice una cromatoplaca.

5.

CUESTIONARIO

a)

¿A que reacción se le conoce como condensación benzoínica?

b)

Diga ¿qué catalizador utilizó para esta condensación y cómo actúa?

c)

¿Que es la Química Verde y cuales son sus principios?

d)

¿Como afecta el pH a su rteacción: que producto se obtendría si el pH es mayor a 11 o menor a 9?

e)

Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar aciloínas por este método.

f)

Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reacción efectuada.

6.

BIBLIOGRAFÍA

1)

Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

2)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

3)

Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.

4)

) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México,

2008.

5) Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall, México,

2014.

6) Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

EXPERIMENTO No. 11

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA. OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA.

1.

OBJETIVOS

a)

Ilustrar una reacción de adición nucleofílica-eliminación.

b)

Efectuar una condensación aldólica cruzada.

c)

Realizar reacciones de formación de enlace C-C.

d)

Estudiar reacciones del grupo carbonilo.

e)

Obtener un producto de uso comercial.

2.

ANTECEDENTES

a)

Reacciones de adición nucleofílica a grupos carbonilo.

b)

Reacciones de condensación aldólica.

c)

Reacciones de condensación aldólica cruzada.

d)

Ejemplos de la reacción de Claisen-Schmidt.

e)

Usos de la dibenzalacetona.

f)

Deshidratación de aldoles en medio básico.

g)

Efectos inductivos y de resonancia.

h)

Conjugación de grupos carbonilo con dobles enlaces.

i)

Toxicidad de reactivos y productos.

O 2 +
O
2
+

PROCEDIMIENTO

O O NaOH
O
O
NaOH

En un vaso de 20 mL disuelva 0.15 g de hidróxido de sodio en 1.5 mL de agua. Por separado, en un matraz Erlenmeyer de 25 mL, coloque 8 mL de etanol y 0.30 mL de benzaldehído. Junte ambas soluciones, adicionando la solución de sosa a la del benzaldehído, (la mezcla debe de estar en una sola fase, si no es así adicione etanol hasta disolución total). Caliente la reacción a 30 o C y posteriormente, con agitación constante, adicione gota a gota, 0.1 mL de

acetona. Continúe agitandola mezcla de reacción a 30-32 o C durante 30 min más, ( tenga listo un baño de hielo para enfriar en caso necesario o realice la reacción sobre un baño de agua a 30 o C). Terminado el tiempo de reacción, enfríe sobre hielo. Filtre el precipitado, lave con agua fría hasta que las aguas de lavado tengan pH = 7. Seque y purifique el producto por recristalización de etanol. Si al recristalizar, la solución adquiere un color rojo-naranja, es debido a que el pH es alcalino, por lo que debe agregar ácido clorhídrico (1:1) hasta pH = 7 y continuar con el proceso de purificación. Pese el producto obtenido, calcule el rendimiento, determine el punto de fusión y realice una cromatografía en capa fina.

5. CUESTIONARIO

a) Explique ¿porqué para efectuar la reacción, se debe adicionar a la disolución del benzaldehído la de acetona?.

b) Explique porqué en este experimento se obtiene preferentemente un producto y no una mezcla de productos.

c) Indique ¿porqué se pierde fácilmente agua (reacción de eliminación) en medio alcalino en el producto de adición?

d) Diga porqué para recristalizar el producto obtenido, la solución no debe ser alcalina.

e) Qué característica tienen los hidrógenos unidos en posición α al grupo carbonilo.

f) ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que se puede hacer esta reacción? ¿porqué?

g)

Indique la toxicidad de reactivos y productos.

6.

BIBLIOGRAFÍA

1) Vogel, A. I. , Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. Ed. Prentice Hall, USA, 1996.

2) Williamson Kenneth, Macro and Microscale Organic Experiments, 6a Ed., Cengage Learning, USA, 2010.

3)

Pavia Donald L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, 4a. Ed., Cengage Learning, Brooks/Cole Laboratory Series, USA,

2006.

4)

Carey Francis A. Química Orgánica, 9a. Ed., McGraw-Hill, México, 2014.

5) Bruice , Paula Yurkanis. Química Orgánica, 5a. Ed .Prentice Hall, México,

2008.

6) Wade, L. G.,JR., Química Orgánica, 7a. Ed., Pearson- PrenticeHall , México,

2014.

SESIÓN EXPERIMENTAL No. 12

SEMINARIO