Acetona

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Acetona

Nombre (IUPAC) sistemático

Propanona
General
Dimetilcetona
Otros nombres Acetona
ß-cetopropano
Fórmula
CH3(CO)CH3
semidesarrollada
Fórmula
C3H6O
molecular
Identificadores
Número CAS 67-64-1
Número RTECS AL31500000
Propiedades físicas
Estado de
Líquido
agregación
Apariencia Incoloro
Densidad 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa 58,09 u
Punto de fusión 178.2 K (-94.9 °C)
Punto de
329.4 K (56.3 °C)
ebullición
Punto de
K (-273,15 °C)
descomposición
Temperatura
K (-273,15 °C)
crítica
Viscosidad 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en
n/d
agua
KPS n/d
Momento dipolar 2,91 D
La acetona o propanona es un Compuestos relacionados
compuesto químico de fórmula
Cetonas
química CH3(CO)CH3 del grupo Butanona
relacionadas
de las cetonas que se encuentra
naturalmente en el medio Propano
Otros compuestos
ambiente. A temperatura ambiente Propanal
relacionados
se presenta como un líquido Ácido propílico
incoloro de olor característico. Se Peligrosidad
evapora fácilmente, es inflamable Punto de
y es soluble en agua. La acetona 253 K (-20 °C)
inflamabilidad
sintetizada se usa en la fabricación Temperatura de
de plásticos, fibras, medicamentos 738 K (465 °C)
autoignición
y otros productos químicos, así
Número RTECS AL31500000
como disolvente de otras
sustancias químicas. Riesgos
Náuseas, vómitos (para mayor
Ingestión información, véase
Contenido Inhalación).
[ocultar] Salivación, confusión mental,
tos, vértigo, somnolencia,
 1 Nomenclatura Inhalación dolor de cabeza, dolor de
 2 Química Industrial garganta, pérdida del
o 2.1 Procesos de
conocimiento.
fabricación Piel Piel seca, enrojecimiento.
o 2.2 Producción Enrojecimiento, dolor, visión
 2.2.1 Ojos borrosa. Posible daño en la
EE.UU. córnea.
 2.2.2 Valores en el SI y en condiciones normales
España (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
 3 Aplicaciones industriales
y demanda
 4 Estado en el
medioambiente
 5 Metabolismo
 6 Riesgos para la salud
 7 Véase también
 8 Referencias
 9 Enlaces externos

Nomenclatura [editar]
La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura
común es dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-
propanona y propan-2-ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse
en el segundo carbono de la molécula.

Química Industrial [editar]

Procesos de fabricación [editar]

La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la

capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del
hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto,
en una relación en peso de 0,61:1

Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la

deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico.

Otras vías de síntesis de acetona:

 Biofermentación
 Oxidación de polipropileno
 Oxidación de diisopropilbenceno

Producción [editar]

EE.UU. [editar]

En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante

el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los
1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de
fabricación pertenecientes a 8 compañías:2

Miles de toneladas:

 Sunoco (Frankford, Haverhill) 576

 Shell (Deer Park-Texas) 324
 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
 Dow (Freeport, Institute) 256
 MVPPP (Mount Vernon) 195
 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
 JLM Chemicals (Blue Island) 25
 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 7

Total 1,839 millones de toneladas

España [editar]

Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española

(FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:

 Cepsa Química (La Rábida,Palos de la Frontera, HUELVA)

 Química Farmacéutica Bayer, S.A.
 Rhodia Iberia S.A.
 Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
 Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
Aplicaciones industriales y demanda [editar]

Acetona industrial

La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el

2002 en los siguientes segmentos:4

 Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%

 Bisfenol A 24%
 Disolventes 17%
 Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%
 Varios 4%

La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil

metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde
el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material
antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción.

La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década

de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7%
incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica
(fabricación de discos CD y DVD).

La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya

que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y
microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el
2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico
estadounidense.

En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con
un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda
prevista era de 1,313 millones de toneladas.
Estado en el medioambiente [editar]
Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos
o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales.
También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo
de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de
acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

Metabolismo [editar]
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa
como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células
carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para
convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina.
El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a
fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

Riesgos para la salud [editar]

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los
órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que
no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo.
Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede
causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza;
mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida
del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo
menstrual en mujeres.

Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a
la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren

al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia
que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente

debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron
daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de
nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se
sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.