UNMSM – FQIQ DPTO. ACAD.

DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA 07.1
LABORATORIO DE ORGÁNICA AII

PRÁCTICA N° 2: DERIVADOS DE ÁCIDO

HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 25/04/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY
CASTILLO DEL AGUILA NAIR

LIMA-PERÚ

2017-I

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1.0 RESUMEN
El objetivo principal para esta práctica fue obtener el ácido fumárico a partir de ácido
maléico, además de identificar las características de los isómeros configuracionales.

Se identificó sus características utilizando reactivos como: solución de permanganato

de potasio y el agua de bromo. Los resultados que se obtuvieron fue la decoloración
del KMnO4 (Mn+7 a Mn+2) de manera rápida. El Agua de bromo no se decolora mucho
pero se puede diferenciar del color inicial. Concluyendo que ambos isómeros al ser
ácidos fuertes, oxidan al KMnO4 y al agua de Bromo. El ácido maléico no cristalizo por
lo que la solubilidad se hizo con las muestra madre, pero el ácido fumárico si cristalizo
por lo que se realizó con normalidad las pruebas.

Una recomendación para esta práctica es que las proporciones de prueba de ambos
ácidos sean iguales.

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2.0 INTRODUCCION
Esta práctica trata de la isomería cis- y trans- a través de la obtención del ác. maléico
y ác. Fumárico; a partir del anhídrido maleico con agua.
El más estable es el ácido fumarico siendo de isomería trans-, debido a que a que no
hay repulsión entre sus átomos de oxígeno. Sin embargo el más soluble es el ácido
maleico debido a su isomería cis-.
Tanto el anhídrido maléico, el ácido maléico y el ácido fumárico tienen muchas
aplicaciones en la industria. El anhídrido maléico es materia prima que al hidrolizarse
forma el ác. maléico, también para la fabricación de ác. fumárico, ác. málico,
insecticidas, herbicidas y resina alquidal. Su principal aplicación en la industria es la
polimerización con glicoles y epóxidos insaturados lineales a poliésteres, esto se debe
a la reactividad de su doble enlace con los grupos carbonilo que posee, lo que sirve
también a su auto-polimerización que por lo general se puede utilizar en los
copolímeros.
El ác. maléico es materia prima para la producción de ác. glioxílico por ozonólisis. Es
un buen conservante de aceites y grasas; se emplea para síntesis orgánicas y la
fabricación de resinas sintéticas, lo que ayuda a la elaboración de botes, muebles de
baños, bases de cocina, tuberías, etc. Cuando el ác. maléico actúa como sal se utiliza
para teñir algodón, lana o seda.

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3.0 PRINCIPIOS TEORICOS

Los derivados de ácido se obtienen a partir de ácidos carboxílicos. Por tanto, es lógico
que su ruptura por hidrólisis revierta a estos últimos.

 Anhídridos

 Isomería geométrica:

También llamado isomería cis-trans. Se produce cuando hay 2 carbonos unidos

con doble enlace que tienen en sus otras valencias los mismos sustituyentes o
con dos iguales y uno distinto. No se presenta para enlaces simples ni triples.
Siendo

o Forma cis: También llamado forma Z, con los dos sustituyentes más
voluminosos del mismo lado

o Forma trans: También llamado forma E, con los dos sustituyentes más
voluminosos en posiciones opuestas.

cis-butenodioico trans-butenodioico

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 Anhídrido Maleico: C2H2(CO)2O

Su nombre químico es cis-butenodioico anhídrido. Es un sólido orgánico de color

blanco y olor acre

 Ácido Maleico

El ácido cis - butenodioico también llamado ác. maleinico y ác. toxílico. Es un

compuesto orgánico que es un dicarboxílico, con dos grupos carboxílicos. Es el
isómero del ácido trans- que viene a ser el ác. fumárico. Es menos estable que
este y más soluble en soluble. Sus propiedades pueden explicarse en razón de
la vinculación del hidrogeno intramolecular.

 Ácido Fumárico

También conocido como ác. Donítico, es un compuesto organico de nombre

IUPAC ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico. Este isómero interviene
en rutas del metabolismo celular, como en el ciclo de Krebs. Las sales y esteres
son conocidos como fumaratos. No es toxico y generalmente se utiliza en
bebidas y polvos para hornear

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4.0 DETALLES EXPERIMENTALES

 MATERIALES Y REACTIVOS

 2 vasos de precipitados

de 50 mL y 100mL

 Luna de reloj

 Cocinilla eléctrica

 Bagueta

 Embudo buchner y

Kitasato

 Papel filtro

 Probeta

 HCl (cc)

 Agua destilada y hielo

 Anhídrido maléico

 Agua de bromo al 1%

 Solución de

permanganato de potasio

al 1%

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. Hidrólisis del anhídrido maléico: Obtención del ácido maléico

Se pesó 2.54g de anhídrido maléico. Luego se adicionó a un vaso de precipitados que
contenía 8mL de agua destilada que ya estaba calentando.

FIG.1: Preparación de la solución

Se esperó a que de un pequeño hervor y lo sacamos rápidamente para introducirlo

en el baño de agua helada. Se raspó las paredes del tubo para ayudar a la formación
de los cristales. Se filtró pero no se obtuvieron cristales, se trabajó con las aguas
madres.

FIG.2: Precipitación de ácido maleico y obtención del licor madre

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B. Isomerización Ácido – Catalizada del ácido maléico: Conversión a ácido

fumárico.
A los licores madre del punto anterior se le adicionó 2.5 mL de HCl (cc).
Se calentó nuevamente la mezcla ligeramente hasta que empiecen a formarse los
cristales de ácido fumárico.
Se filtró la solución para quedarse con los cristales de este ácido en el papel filtro.

C. Comparación de propiedades entre el ácido maléico y el ácido fumárico.

Se saco un poco de muestra de las aguas madres del ácido maléico en dos tubos de
ensayo, luego adicionamos gotitas de permanganato de potasio al 1%.Así mismo,
gotitas de agua de bromo al 1%
Para la identificación del ácido fumárico, se utilizo un poco de muestra de los cristales
En dos tubos de ensayo se adicionó una pequeña cantidad de esta solución y le
adicionamos permanganato de potasio al 1% y agua de bromo al 1%
respectivamente.
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5.0 REACCIONES QUIMICAS

1- Hidrólisis del anhídrido maléico: Obtención del ácido maléico

2- Isomerización Ácido – Catalizada del ácido maléico: Conversión a

ácido fumárico.

3- Comparación de propiedades entre el ácido maléico y el ácido

fumárico.

INCOLORO

AMARILLO
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SOLUBLE

INCOLORO

AMARILLO

SOLUBLE
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6.0CALCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

1- Hidrólisis del anhídrido maléico: Obtención del ácido maléico
No se pudo obtener cristales por lo que se tuvo que trabajar con las aguas
madres del ácido maléico

2- Isomerización Ácido – Catalizada del ácido maléico: Conversión a ácido

fumárico.
Se obtuvo pequeños cristales blancos los cuales se utilizaron para las demás
pruebas

3- Comparación de propiedades entre el ácido maléico y el ácido fumárico.

ÁCIDO MALÉICO ÁCIDO FUMÁRICO

KMnO4 al 1% Se decoloró y se pudo Se decoloró y se pudo
observar pequeñas observar pequeñas
partículas marrones partículas marrones
Agua de bromo al 1% No se pudo ver con No se pudo ver con
claridad una variación de claridad una variación de
color. color.
Agua soluble soluble
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7.0 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

• El ácido maleico y el ácido fumártico possen diferentes propiedades, esto es
debido a la configuración cis y trans que posee cada uno respectivamente. El
ácido fumarico lo podemos reconocer del acido maleico por medio de la solución
de agua de bromo o solución de permanganato de potasio, ya que en ambos
casos el ácido maleico es más reactivo que el ácido fumárico. Un método más fácil
de reconocimiento es usando el agua ya que el ácido maleico se disuelve,
mientras que el ácido fumárico no es soluble en agua.

• El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la

estabilidad relativa está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble
enlace C—C.

• Se concluye también que si un compuesto presenta isomería geométrica

cis/trans, cada compuesto que tenga dicha isomería va a presentar diferentes
propiedades como: punto de fusión, reactividad, formación de nuevos compuestos.
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8.0 CONCLUSIONES

•En la hidrólisis del anhídrido maleico se debe de tener cuidado al momento de

filtrar. Se debe de colocar bien el papel filtro de modo que quede bien adherido al
embudo, ya que si esto no fuese así, el sólido obtenido podría pasar a la solución
filtrada y no se obtendrían los productos deseados.

• Al momento de comparar las propiedades entre el ácido maleico y el ácido

fumárico, debemos de agregar la misma cantidad de sólido en cada tubo de
ensayo, para lograr una mejor observación.

• Cuando se calienta el licor madre con el HCl, se deberá tener cuidado debido a
que éste procedimiento genera la emanación de vapores de ácido fumárico.
Además el HCl concentrado de por sí emana vapores tóxicos ya que además en
dicha reacción se podría generar Cloro gaseoso.

• En las pruebas de identificación con bromo se recomienda probar al mismo

tiempo los dos isómeros para comparar la intensidad de los colores.
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9.0 RECOMENDACIONES

 En el momento que obtenemos el ácido maléico dentro del vaso de

precipitados y se mezcla con ácido para la formación de precipitados del ác.
fumárico debemos raspar las pareces del vaso de manera rápida y vertical
para que estas dos sustancias reaccionen y asi acelerar la formación de
precipitado deseado.
 Para el uso del agua de bromo en la identificación de las características de
cada ácido debe realizarse dentro de la campana, ya que el gas que emite
es muy tóxico y puede causar ahogo.
 Cuando se calienta el licor madre con el HCl, se deberá tener cuidado debido
a que éste procedimiento genera la emanación de vapores de ácido
fumárico. Además el HCl concentrado de por sí emana vapores tóxicos ya
que además en dicha reacción se podría generar Cloro gaseoso.
 Para lograr una mejor observación al comparar las propiedades entre el
ácido maleico y el ácido fumárico, debemos de agregar la misma cantidad
de sólido en cada tubo de ensayo.
 El baño de agua helada debe estar a temperatura muy baja, de preferencia
menores de 0°C para poder cristalizar de manera eficaz. Además para poder
recristalizar el ácido fumárico deberá de estar la base del recipiente
directamente en contacto con el hielo, mientras se raspa con la vagueta
verticalmente para acelerar la reacción.
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10.0 ANEXOS
ANHIDRIDO MALEICO
 Fórmula química: C4H2O3
 Pto. De ebullición: 202°C
 Pto. De inflamación: 102ºC
 Densidad: 1.5 g/cm3
 PELIGROSIDAD:
Enrojecimiento, dolor, quemaduras en los ojos. Su
inhalación causa quemazón, tos, dolor de garganta

ÁCIDO MALEICO
Fórmula química: C4H4O4
 Pto. De ebullición: 135 °C
 Pto de fusión: 131 °C
 Densidad: 1.59 g/cm3
 PELIGROSIDAD:
La inhlacion de polvo es irritante para las mucosas, puede causar tos, dolor
de garganta. Irrita la piel, síntomas de enrojecimiento, anomalías de la
función renal

ÁCIDO FUMÁRICO
 Fórmula química: C4H4O4
 Pto. De inflamación: 230 °C
 Pto. De fusión: aprox. 286ºC
 Densidad: 0.55 g/100cm3
 PELIGROSIDAD:
Si se ingiere es dañino como todo producto que no
deba ingerirse. Es combustible solo a altas
temperaturas
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CUESTIONARIO:
1. Indique como se forman los anhídridos de ácido.

Son el producto de la reacción entres las sales de ácidos carboxílicos y halogenuros de

ácido:

2. Escriba el mecanismo de obtención del anhídrido maleico.

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3. Cuál es la importancia del ácido fumárico y ácido maleico.

Ácido fumárico Ácido maleico

Es muy importante en la industria  Inhibidor de las reacciones de
alimenticia: transaminasas.
 En la fabricación de resinas sintéticas.
 En el procesado y conservación de los  Conservante en el aceite y grasas.
alimentos, gracias a su potente acción  Sus sales se emplean en la tinción de
antimicrobiana. telas.
 Es un aditivo alimentario como
regulador de acidez. Este acidulante
reemplaza muy bien al ácido tartárico
y al ácido cítrico.
 Son usados en las bebidas y polvos
para hornear.

4. ¿Cómo se preparan el agua de bromo (1%) y permanganato de potasio (1%) y

bromo en CCl4?

Disolver 20g de
KBr en 50 mL de
Se disuelven
agua 2g de Br en
Agregar 100 mL de
aproximadamen
te 20 gotas de
CCl4
Permanganato
de Potasio 0,5N.
Detenerse al
presentar color
amarillo

Agua de bromo al 1% Bromo en CCl4

5. ¿Cuáles son las recomendaciones para manipular estos reactivos?

Cuando se añade a la solución madre de Hclcc debemos tener la responsabilidad de

hacerlo en la campana extractora. Además al calentar en ácido maleico con el ácido
debemos tener en cuenta que al formarse ácido fumárico se desprenderán sus vapores,
los cuales son sumamente tóxicos.
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6. Escriba el mecanismo de reacción de obtención del ácido fumárico, será el

mismo mecanismo para obtener el ácido maleico?
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7. Mencione tres anhídridos de importancia industrial e indique sus

aplicaciones.

CO2 En las bebidas

gaseosas.

Es un agente
reductor en
operaciones CO
metalúrgicas.

Es un preservativo en

SO2 productos
comerciales como el
vino.

8. ¿Cuál es la concentración molar y normal del ácido clorhídrico concentrado?

𝝆(Kg/L) %W Molaridad

1,048 10 2,87

1,098 20 6,02

1,149 30 9,45

1,159 32 10,17

1,189 38 12,39

10 × 𝜌 × %𝑊
𝑀=
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟
Además debemos percatarnos que al ser el HCl un ácido fuerte, su parámetro será 𝜃 = 1.
Entonces su normalidad será igual a su molaridad:𝑵 = 𝜽 × 𝑴
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9. Fundamente teóricamente sus resultados de las pruebas de solubilidad.

ÁCIDO MALEICO ÁCIDO FUMÁRICO

SOLUBILIDAD EN AGUA Se disolvió completamente El ácido fumárico no se

disolvió.

EN AGUA DE BROMO AL Hubo una leve El agua de bromo no se

1% decoloración. Se disolvió. decoloró. Entonces no se
disolvió.

PERMANGANATO DE El Permanganato de El Permanganato se redujo,

POTASIO AL 1% Potasio se reduce, pero aún así no fue soluble.
perdiendo su color rojo
grosella. Además fue
soluble.

10. Escriba las ecuaciones de las reacciones efectuadas a los isómeros

geométricos en la práctica.
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11. En esta práctica ¿A que se denomina licores madres?

Licor madre se llama a la solución obtenida de la filtración del ácido maleico, de la cuál se
obtendrá su isómero trans-, el ácido fumárico.

12. ¿Qué podría decir sobre el punto de fusión y de ebullición de un isómero cis
con respecto a un isómero trans?
Respecto a esta práctica el ácido maleico, que tiene la configuración cis (Z) y
es bastante soluble en agua tiene bajo punto de fusión. El ácido fumárico, su
isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y tiene punto de fusión
elevado.
Por tanto un isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que un isómero
trans.

13. ¿En qué se basó durante el desarrollo de la práctica para distinguir al ácido
maleico del fumárico?
En esta práctica para distinguir el acido maleico del fumarico se baso en las
pruebas de solubilidades y la decoloraciones que cada uno de ellos mostraba
con diferentes reactivos.

14. ¿Qué es una transposición?

Es un cambio de posición. Los carbocationes tienden a transponerse tanto por
desplazamiento de hidrógeno como de cadenas carbonadas.

15. En una isomería cis-trans ¿Cuál es el isómero más estable? Explique ¿Por
qué?

El isómero cis es más estable es el isómero trans, puesto que los grupos que se
encuentran a los carbonos de doble enlace se encuentran más separados unos de
otros, lo cual generaría una menor repulsión entre los átomos, por lo consiguiente
se obtiene una mayor estabilidad molecular.
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16. Investigue la toxicidad del reactivo inicial y productos finales.

anhídrido maleico
 Ácido maleico Ácido fumarico

 Toxicidad  Toxicidad
Contacto cutáneo, con los ojos,
aguda:
 Oral LD50 Severa
inhalación e ingestión.
708 mg/kg (Ratte) CL50
 DL50
 Otros efectos tóxicos en
 Dermal LD50 1560 (rata, oral) =
seres humanos: Muy
mg/kg 9300mg/kg
peligroso en caso de
(Kaninchen)Efecto Desconocida.
ingestión. Peligroso en caso
estimulante primario: DL50 (ratón,
de contacto cutáneo
En la piel: Irrita la piel y las IPR) =
(irritante, Permeable) y de
mucosas. · En el ojo: 100mg/kg
inhalación.
Produce irritaciones. Desconocida.
 Observaciones especiales
Sensibilización: No se
sobre los efectos crónicos
conoce ningún efecto
en los seres humanos: La
sensibilizante.
exposición puede causar
asma, dermatitis y encuentran a los carbonos
edema pulmonar. de doble enlace se
encuentran más separados
unos de
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11.0 BIBLIOGRAFIA

 https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l16/hidr

ol2.html …. (27/04/2017 – 21:23hrs)

 Bonner WA, Castro AJ. Química Orgánica Básica. 2 ed. La Habana;

Editorial Pueblo y Revolución. 1979
 Allinger. N. L. (1984). Química orgánica. 2da edición. Volumen I. España:
editorial Reverté. Pág. 1080