UNIDAD III. ALQUENOS Ing.

Jesús Ortiz 1

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

“RAFAEL MARÍA BARALT”
SEDE CORO – FALCÓN
PROGRAMA DE INGENIERIA Y TECNOLOGÍA
INGENIERIA DE GAS
QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALQUENOS

La nomenclatura general IUPAC le da nombre a los alquenos sin importar la
distribución espacial de sus átomos, sin embargo, como veremos más tarde, la restricción
impuesta al interior de la molécula por la presencia del doble enlace, hace que en algunos
casos sea este aspecto algo muy importante de considerar. Como metódica general, esta
consiste en ir definiendo y aplicando algunas reglas que se complementan con las que ya
hemos visto para los alcanos. Estas son:

REGLA Nº1.- Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor
número de instauraciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura mostrada
abajo, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la
cadena más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el
mayor número de instauraciones.

CH CHCH3
CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

REGLA Nº2.- Numerar esta cadena, partiendo del extremo que esté más próximo a la
insaturación. De esta manera los sustituyentes quedan automáticamente determinados con
relación a su posición en la cadena principal.

5 6 7 8 9
CH CHCH2CH2CH3
CH3CH CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4
sustituyente

REGLA Nº3.- La posición del doble enlace se señala con el número correspondiente al primer
átomo de carbono en el doble enlace. Este se antepone al nombre de la cadena principal, la
que proviene a su vez del nombre del alcano de igual número de átomos de carbono, al que se
le ha cambiado el sufijo ano del alcano por eno del alqueno.
UNIDAD III. ALQUENOS Ing. Jesús Ortiz 2

CH3
CH3CH CHCH2CHCH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
5 - metil - 2 - octeno

REGLA Nº4.- Si hay más de un doble enlace en la cadena principal, esto se indica en el
nombre del alqueno, anteponiendo los números correspondientes a la posición de cada uno de
ellos. Además, simultáneamente, al sufijo eno debe anteponerse el numeral di para poner de
manifiesto que son dos los doble enlaces, tri para tres, tetra para cuatro, etc. según cuantas
insaturaciones del mismo tipo se encuentren en la cadena.

CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH CHCH2CHCH CHCH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1

4- pentil - 2,6 - nonadieno

REGLA Nº5.- Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, este se numera, comenzando por
uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace,
hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los
carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado
siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

CH3
1 CH3
5 CH2CH3
1

2
2

1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1
2

5 3
H3C CH3
3,5 - dimetilciclohexeno

Además de lo manifestado, hay que tener siempre presente que la numeración en un

ciclo debe tener el sentido tal de dar la menor numeración posible a los sustituyentes. Lo que
puede ser ejemplificado con la estructura mostrada arriba, ya que si se numera en el otro
sentido al mostrado, el nombre errado quedaría como 4,6-dimetilciclohexeno.
UNIDAD III. ALQUENOS Ing. Jesús Ortiz 3

REGLA Nº6.- Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la
cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el
átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la
cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el
compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.

CH3
CH3CH CHCHCH2 CH3CH CH CH2 CHCH2
5 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1
2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 - propenil

Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo, CH2=CH-,
y alilo, CH2=CH-CH2-.

REGLA Nº7.- Los sustituyentes con valencia doble terminan en el sufijo ilidén:

CH3CH CH3CH2CH CH3CH2CH2CH

etiliden propiliden butiliden

REGLA Nº8.- Los sustituyentes con valencia doble (ilidén) e insaturados con doble enlace (enil)
cambian su terminación a enilidén. La insaturación debe ser indicada con un prefijo numérico
en la cadena principal del sustituyente que indicará la posición del doble enlace dentro de él.

CH3
CH2 CHCH CH2 CCH2CH
2 - propeniliden 3 - metil - 3 - buteniliden

NOMENCLATURA CIS – TRANS

Puesto que los 2-butenos isómeros solo difieren en la orientación espacial de sus
átomos (pero son semejantes en cuanto a que átomos se unen a cuales otros), pertenecen a la
clase general de isómeros que denominamos estereoisomeros. Sin embargo, no son imágenes
especulares entre si, por lo que no son enantiomeros. Como ya sabemos, los estereolsomeros
que no son imágenes especularen mutuas se llaman diastereomeros

El tipo específico de diastereomeros que deben su existencia a ta rotación impedida en

tormo a dobles enlaces se conoce como isomeros geometricos. Por consiguiente, los
2-butenos isómeros son diastereomeros, mas específicamente, isómeros geométricos.
UNIDAD III. ALQUENOS Ing. Jesús Ortiz 4

Recordemos que la disposición característica de los átomos de un estereoisomero es

su configuración: las de los 2-butenos isómeros son las estructuras I y II. cuyos nombres se
diferencian por los prefijos cis- (del latín, a este lado) y trans (del latín, al otro lado, que indican
que los grupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molécula.

NOMENCLATURA (E) – (Z) (Convección CAHN – INGOLD – PRELOG)

Los términos cis y trans son aplicable a alquenos disustituidos. Si el alqueno esta tri o
tetrasustituido se utiliza el métedo llamado sistema E-Z (Entgegen y Zusammen
respectivamente), aplicable a cualquier tipo de diastereomero de alquenos.

REGLA Nº1.- Esta regla se basa en la comparación de los “números atómicos” de los
átomos geminales o átomos de grupos geminales, es decir, aquellos que están unidos
directamente a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Así, aquel átomo que posea
mayor número atómico tendrá preferencia sobre el otro. Finalmente, entonces, al tomar en
conjunto ambos átomos de carbono del doble enlace, podrá verse si las preferencias están al
mismo lado del doble enlace (Z) o en lados opuestos del doble enlace (E) En el caso de los
isótopos, hay que tomar aquel de mayor masa atómica.

Según esto, el átomo de mayor prioridad será el yodo y barriendo hacia la menor
prioridad llegaremos al último que es el hidrógeno.

R1 O H
Cl
C C C C C C
R2 H N H

H
grupos geminales átomos geminales átomos geminales

REGLA Nº2.- Cuando la precedencia no puede establecerse por ser idénticos los átomos
directamente unidos al carbono del doble enlace, entonces, se busca y compara la primera
diferencia que encontremos al desplazarnos a través de los átomos sucesivos de cada grupo.
UNIDAD III. ALQUENOS Ing. Jesús Ortiz 5

Buenos ejemplos son las moléculas (C) y (D)

C2H5 CH3 C 2H5 CH(CH3)2

C C C C
H C3H7 C4H9 CH3
(C) (D)

En la molécula (C), los grupos unidos al carbono derecho del doble enlace son -CH3 y -
CH2-CH2-CH3. ¿Cuál tiene mayor precedencia?

Al desarrollar sus estructuras y comparar los átomos que están unidos a lo largo de la
cadena, podemos encontrar la primera diferencia que nos va a permitir determinar cuál grupo
tendrá la precedencia.

C H metilo
1
CH3 H
1
C
CH2CH2CH3 H
1 2 3 -
C C n propilo
1 2
H

Mientras que el carbono del grupo metilo está unido a solamente tres hidrógenos, el
grupo propilo tiene el carbono (1) unido a dos átomos de hidrógeno y al carbono (2) Como el
carbono tiene mayor número atómico que el hidrógeno, esta diferencia le confiere la
precedencia al grupo propilo sobre el metilo.

Veamos este otro ejemplo de alqueno:

H3C CH3
C C
H3CH2CH2C CH2OH

Del carbono izquierdo ya sabemos que el grupo propilo tiene la precedencia con
respecto al carbono derecho del doble enlace podemos desarrollarlo de la misma manera y
examinar su estructura:
UNIDAD III. ALQUENOS Ing. Jesús Ortiz 6

C H metilo
1

CH3 H
1
C
CH2OH H
1
C O hidroximetil
1

Al buscar la primera diferencia encontramos que esta está en que el número atómico
del oxígeno es mayor al del hidrógeno. Por lo tanto la configuración de este alqueno es: Z

H3C CH3
C C
H3CH2CH2C CH2OH

Puesto que ambos grupos principales están al mismo lado del doble enlace.

REGLA Nº3.- Los enlaces múltiples entre átomos de un grupo sustituyente se consideran como
si cada enlace múltiple uniera de manera simple a ese mismo átomo con el otro tantas veces
como enlaces múltiples estén presentes. Por ejemplo:

O C
O
C equivale a C O
H H

C N equivale a C N C

N C

Si se aplican correctamente estas tres reglas a los alquenos, no debería haber

ambigüedades en la asignación de la configuración.